UNIVERSIDAD DE

CHICLAYO

ALUMNOS : CABRERA LEÓN JULIO

VARGAS MUNDACA ENRIQUE

DOCENTE : WILHEN PADILLA TUESTA

CURSO : QUIMICA ORGÁNICA

CICLO : “I”

CHICLAYO, NOVIEMBRE 2007

 INTRODUCCION
En este importante grupo de compuestos
se incluyen principios activos dotados de
actividades marcadas y/o de toxicidad. La
palabra alcaloide fue utilizada por
primera vez por W. Meissner en el primer
cuarto del siglo XIX (1819) para designar
algunos compuestos activos que se
encontraban en los vegetales y que
poseían carácter básico. Mas tarde,
Winterstein y Trier (1910) definieron los
alcaloides, en un sentido amplio, como
compuestos básicos, nitrogenados, de
origen ve- getal o animal.
 •ALCALOIDES
Etimológicamente, alcaloide es lo que tiene algo del
álcali o que se parece a los álcalis. En realidad son
substancias que se comportan como aquéllos en
relación con los ácidos y que además, contienen
cierta parte de nitrógeno y que actúan sobre el
organismo humano con gran energía. Es decir, son
substancias venenosas que cuando se emplean en
dosis muy pequeñas, actúan como remedios
curativos.
- AMINAS MONOCICLICAS SENCILLAS
Sustancia derivada del amoniaco por sustitución de uno o dos
átomos de hidrógeno por radicales alifáticos o
aromáticosBiblioteca de Consulta –
- TETRAMINAS POLICICLICAS COMPLEJAS
ALCALIS VEGETALES
Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de
raíces, cortezas, hojas, flores, frutillas o semillas como fármacos.
Este empleo de las plantas con propósitos medicinales no
estaba basado en la superstición ni en el azar. Muchas plantas
contienen compuestos que tienen un profundo impacto
fisiológico con dosis muy pequeñas. Los agentes activos en
muchas de estas sustancias vegetales han sido aislados y se
han descubierto que son heterocíclicos (anillo bencénico,
molécula de 6 átomos de carbono y con un enlace doble en tres
de ellos; de numerosas aplicaciones y abundante en la
naturaleza entre los compuestos orgánicos, como alcoholes,
disolventes, aromatizantes y otros) de nitrógeno.
ALCALOIDES
Alcaloide, grupo de compuestos
débilmente alcalinos que contienen
nitrógeno, y son en su mayoría de origen
vegetal; poseen una complejidad
molecular moderada que produce varios
efectos fisiológicos en el cuerpo.
TIPOS DE ALCALOIDES
• PIRROLIDINICOS
PIPERIDINICOS
LOBELIA
La especie Lobelia inflata L. (Campanulaceae) es
una planta herbá cea anual con flores azul claro,
originaria de Amé rica del Norte (Apalaches) y
conocida con el nombre vulgar de tabaco indio, pues
toda su parte aé rea era empleada por los indios
americanos como sustitutivo del tabaco. Sus
principios activos son alcaloides piperidíni- cos,
siendo el mayoritario la lobelina. Contiene ademá s á
cido quelidó nico, goma, resina y heteró - sidos
amargos. La droga presenta actividad esti- mulante
respiratoria, expectorante, antiasmá tica y emé tica.
La lobelina posee efectos similares a la nicotina, por
lo que la droga se ha empleado en la deshabituació n
del tabaquismo.
PIRIDINICOS
Líquido incoloro de olor desagradable, soluble
en agua y en la mayoría de los disolventes
orgánicos, de fórmula C5H5N. Es un
compuesto cíclico hexagonal, de carácter
aromático, con un átomo de nitrógeno en el
anillo
QUINOLEINICOS
Alcaloides derivados del triptófano: indólicos y
quinoleinicos
Alcaloides derivados del ácido nicotínico.
Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina:
feniletilamínicos e isoquinoleínicos.
ISOQUINOLEINICOS
Son sustancias que presentan en su constitución N,
generalmente formando parte de heterociclos.
De acuerdo a su estructura pueden agruparse en
distintos grupos químicos.
La presencia de oxígeno en la estructura determina
que la sustancia sea un sólido blanco, de sabor
amargo y cristalizables. La ausencia de oxígeno en
la estructura del alcaloide hace que éste sea
aceitoso, volátil u odorante.
La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy
poco solubles en agua, pero se disuelven bien en
alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos.
INDOLICOS
Indólicos se incluyen los principios activos de
numerosas plantas medicinales. Sin
embargo, debido a que en muchos casos su
actividad farmacológica o toxicidad es muy
potente (alcaloides de la vinca, alcaloides del
cornezuelo de centeno, etc.), solo se
emplean en fitoterapia algunas de ellas. Es el
caso, por ejemplo, de pasiflora o de uña de
gato o, en menor medida, de quina.
ALCALOIDES PIRROLIDINICOS
TROPANICOS
Son alcaloides que poseen una estructura bi-
cíclica hidroxilada, esterificada con ácidos
orgánicos, que se origina por la
condensación de un anillo pirrolidínico y otro
piperidínico, compar- tiendo dos á tomos de
carbono. El anillo piperidínico presenta una
conformación en forma de silla. La
disposición espacial del grupo alcohó lico
situado sobre el C3, determina la existencia
de dos tipos de estructuras tropánicas: 3-a-
hidroxitropa- no otropanol (hiosciamina,
atropina, escopolamina,) y 3-b-hidroxitropano
o pseudotropanol (cocaína, tropococaína).
ALCALOIDES PIRROLIDINICOS
NO TROPANICOS
• HIGRINA
HIGRINA

• DE LA HOJA DE COCA

• VOLATIL
ALCALOIDES PIRROLIDICOS
TROPANICOS
TROPANICOS DERIVADOS
 ATROPINA
• DE ATROPA BELLADONA
• COMO SULFATO DE ATROPINA:
- SUPRIME SECRECIONES
SALIVARES
GASTRICAS
DE TRACTO RESPIRATORIO
ESCOPOLAMINA
• HIOSCINA
• COMO HIDROBROMURO:
Antitusígeno no narcótico. INDICACIONES:
Supresión de la tos no productiva.
CONTRAINDICACIONES: Administración de
un inhibidor de la monoaminooxidasa en los
últimos 14 días o hipersensibilidad conocida a
este farmaco.
- SEDANTE
- REFUERZA EL EFECTO
ANALGESICO DE NARCOTICOS
- SE USA EN PSICOSIS
COCAINA
• DE HOJAS DE COCA
• NARCOTICO
• CAUSA DEPENDENCIA
• COMO HIDROCLORURO
- ANESTESICO
ALCALOIDES PIPERIDINICOS
• PIPERINA

• CONINA

• PELETIERINA
PIPERINA
 PIPERINA
• DE PIPER NIGRUM

• ADITIVO OLOROSO DE BEBIDAS

• INSECTICIDA
CONINA
CONINA

• DE CICUTA

• VENENO
PELETIERINA
 PELETIERINA

• DE GRANADO

• ACTIVIDAD ANTITENIASICA
ALCALOIDES PIRIDINICOS

• NICOTINA

• ANABASINA

• ANATABINA
ALCALOIDES PIRIDINICOS
NICOTINA

• DE TABACO (NICOTIANA)

• COMO SULFATO:
- INSECTICIDA
ALCALOIDES QUINOLEINICOS

• CINCONINA

• QUININA
ALCALOIDES QUINOLEINICOS
ALCALOIDES QUINOLEINICOS

Quinoleicos: como el pedúnculo foliado de la

ruda
• TIENEN ANILLO QUINUCLIDINA
• DE CINCHONA
• QUININA ES ANTIMALARICO (QUINA)
ALCALOIDES ISOQUINOLEINICOS

Isoquinoleicos: como la morfina,

etilmorfina, codeína, papaverina y
contenidos del opio (de la adormidera).

• NO OPIACEOS
• OPIACEOS
ALCALOIDES ISOQUINOLEINICOS
NO OPIACEOS
• MESCALINA
 MESCALINA
La mezcalina (trimetoxifeniletilamina) es un alcaloide
de origen vegetal con propiedades psicodélicas y
alucinógenas. Fue aislado del peyote, y está también
presente en algunas otras cactáceas como el San
Pedro. Las formas vegetales suelen tomarse tras
secar el cactus, ya que sus principios activos no son
volátiles.
• NO TIENE ANILLO ISOQUINOLEINICO
• ALUCINOGENO
• DE MESCAL (CACTUS)
ALCALOIDES ISOQUINOLEINICOS
OPIACEOS
• PAPAVERINA
• LAUDANOSINA
• LAUDAMINA
• CODEINA
• NARCOTINA
• MORFINA
• CODAMINA
• TEBAINA
 OPIACEOS
Los opiáceos son las drogas con mayor poder adictivo, debido
a entran en el cerebro rápidamente. Entre los efectos que
producen estas drogas están el de analgesia, somnolencia,
cambios del estado de ánimo, depresión respiratoria, nausea,
vómito, "miosis" (constricción pupilar) y disminución de la
motilidad del tubo digestivo.
• OPIO: EXTRACTO DE PAPAVER
SOMNIFERUM
PAPAVERINA

• COMO HIDROCLORURO
- ANTIESPASMODICO
NARCOTINA

• GNOSCOPINA

• ANTITUSIVO
MORFINA
se diluye el residuo en agua o alcohol,
se precipita por amoniaco y la morfina
queda liberada en forma de polvo
cristalino.
• CAUSA DEPENDENCIA
• COMO SULFATO:
- ANALGESICO
- SEDANTE
- DEPRESIVO
 CODEINA
Codeína, alcaloide, C18H21NO3H2O, derivado del
opio. Es un sólido blanco, cristalino, poco soluble en
agua y en disolventes orgánicos. Cuando se calienta,
pierde primero el agua y después a 157 °C se disuelve.
La codeína, que se considera en cuanto a su
composición química un éter metilo de la morfina, tiene
efectos farmacológicos similares pero más atenuados
debido a que crea menos dependencia. Se utiliza para
reducir el dolor y aliviar la tos.
• CAUSA DEPENDENCIA
• COMO SULFATO:
- ANALGESICO
- ANTITUSIVO
TEBAINA

La Tebaína(C19H21NO3) es uno de los

numerosos alcaloides presentes en el opio
• PRODUCE CONVULSIONES
ALCALOIDES INDOLICOS
• ESTRICNINA
• BRUCINA
Brucina, 2, 3 dimetoxiestricnina, Número CAS 357-57-3 alcaloide
de la nuez vómica (Strychnos nux-vomica) y de las habas de san
Ignacio (S. ignatii). La brucina es una neurotoxina muy potente, la
dosis letal para la rata es 1 mg/kg de peso. Los efectos son
parecidos a los de estricnina pero de menor intensidad (Mays
1887), la exposición es peligrosa no sólo por deglución, sino
también por inhalación y contacto con la piel. La presencia de
estrcinina y brucina, 1.0-1.4%, en la semillas maduras de un
remedio herbolario, maqianzi, empleado en Asia aun detoxicado
provoca intoxicación. La aparición de los síntomas debido tanto a
estricnina como brucina comienza a los 15 a 30 minutos.

• ACIDO LISERGICO
ALCALOIDES INDOLICOS
• ESTRICNINA Y BRUCINA DE
STRYCHNOS NUX-VOMICA
• TOXICOS (VENENOS)
• PRODUCEN CONVULSIONES
• ANTIDOTOS DE DEPRESIVOS
• SUS ANTIDOTOS SON LOS
BARBITURICOS
ACIDO LISERGICO
Esta droga fue descubierta por casualidad, por el
doctor Hofmann, el 2 de Mayo de 1938. El ácido
lisérgico es un componente más entre los muchos
del cornezuelo del centeno, pero ese día, Hofmann
le añadió un grupo, la dietilamida, logrando de este
modo, por semi síntesis, un producto al que
denominó en alemán <<lyserg-saure-Diethylamid>>,
de cuyas iniciales surgió la famosa LSD, a la que se
añadió el número 25, porque era el número del
orden correspondiente a otros tantos experimentos
previos. Los químicos y psiquiatras españoles
proponen que su nombre, traduciendo al castellano
el alemán dado por Hofmann, debería ser DAL, de
acuerdo con nuestra sintaxis.
.
• DEL CORNEZUELO (CLAVICEPS
PURPUREA)
• ESTIMULA EL MUSCULO
UTERINO
• LA DIETILAMIDA ES EL LSD-25
• ALUCINOGENO
• PRODUCE ESQUIZOFRENIA
TEMPORAL