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LIPIDOS

• Son un conjunto heterogéneo de biomoléculas.

• Insolubles en agua.

• Constituidas principalmente por carbono,


hidrógeno y oxígeno. Pueden contener fósforo,
azufre y nitrógeno.

• Solubles en solventes orgánicos; (benceno,


cloroformo, éter, etc.).

• No forman estructuras poliméricas – no son


macromoléculas.
Funciones biológicas

• Reserva energética en animales (grasas neutras-


trigliceridos).

• Aislante térmico.

• Cubierta protectora o sostén de órganos.

• Componentes principales de las membranas.

• Aportan compuestos indispensables (Ácidos grasos


esenciales.
Funciones biológicas

• Participan en la señalización celular (reguladoras)


constituyendo hormonas esteroideas (estrógenos y
progesteronas).

• Mensajeros intracelulares: trasladando señales


desde los receptores de la superficie celular hasta el
interior de las células (comunicación celular).

• Constituyen vitaminas y ácidos biliares.

• Vehiculizan vitaminas liposolubles: A, D,E, y K.


Ácidos grasos

Forman parte los lípidos, se


denominan ácidos monocarboxílicos.

ÁCIDOS GRASOS

CH3-(CH2)-COOH
Ácidos grasos

 Poca cantidad de Ac. G están libres, la mayoria se hallan


combinados.

 Los AG de origen animal poseen número par de carbonos


(4 a 26 C); pueden ser saturados o insaturados.

 Formula general para saturados:


CH3-(CH2)-COOH

 Los AG pueden ser monoinsaturados o poliinsaturados -


CH=CH-CH2-CH=CH-
Ácidos grasos

 Carbono 1 posee función carboxílica (grupo ácido)


 Carbono 2 o α (adyacente al COOH)
 Carbono ω (omega) al último carbono de la cadena
carbonada

 CH3-(CH2)- CH2 – COOH

Notación de los AG: 18:0 (esteárico)


18:3 (linolénico) 18:3 Δ (delta) 9,12,15
(dobles enlaces entre C9 y 10; 12 y 13 y entre 15 y 16)
Cooper y Hausman
Ácidos grasos

PROPIEDADES

FÍSICAS

SOLUBILIDAD PUNTO DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN ISOMERÍA GEOMÉTRICA


Ácidos grasos

Solubilidad: a medida que aumenta la cant. de carbonos en la


cadena disminuye la solubilidad.

Fusión: a medida que aumenta la cant. de carbono (la longitud)


aumenta la temp. de fusión. Pasa de sólido a líquido.

 Los AG saturados (2 a 8 carbonos) son LÍQUIDOS (20º C).


 Los AG de más de 8 carbonos son SÓLIDOS (20ºC).

 La presencia de dobles enlaces DISMINUYE el punto de


fusión (-t° para fundirse).

Ebullición: aumenta con el número de carbonos (hierve un


líquido y pasa de líquido a gaseoso)
Ácidos grasos
Ácidos grasos

ISOMERÍA GEOMÉTRICA: solo


si hay doble enlace: cis o trans
Ácidos grasos

ISOMERÍA GEOMÉTRICA

La configuración cis produce una


acodadura en cada enlace
etilénico
Ácidos grasos

PROPIEDADES

QUÍMICAS

Grupo Carboxilo Cadena hidrocarbonada


Carácter ácido Oxidación

Formación de sales Hidrogenación

Formación de ésteres halogenación


Propiedades químicas: grupo carboxilo

Carácter ácido:
CH3 COOH CH3-COO- + H+

Cuando aumenta el N° de C en la cadena se


reduce la solubilidad y disminuye el carácter
ácido
Propiedades químicas: grupo carboxilo

Formación de sales: JABONES


cuando un ácido graso reacciona con una base se forma
una sal:
ÁCIDO MIRÍSTICO
CH3-(CH2)12 -COOH + NaOH

CH3-(CH2)12 –COO Na + HOH


MIRISTATO DE SODIO
Ácidos grasos: propiedades químicas
 Acción emulsionante de los jabones solubles
Propiedades químicas: grupo carboxilo

 Formación de ésteres (ácido graso + alcohol)


Propiedades de la Cadena carbonada

 Oxidación
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH + O2

CH3-(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-COOH
| |
O —O
PERÓXIDO

Ácido oleico
Propiedades de la Cadena carbonada

 Hidrogenación
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH + H2

Ácido oleico (líquido a 20ºC)


CH3-(CH2)16-COOH
Ácido esteárico (sólido a 20ºC)
Propiedades de la Cadena carbonada

 Halogenación
Ácidos grasos esenciales

Linoleico (18:2 Δ9, 12)

Linolénico (18:3 Δ9, 12, 15)

Araquidónico (20:4 Δ5, 8, 11, 14)


LÍPIDOS

LÍPIDOS

LÍPIDOS SIMPLES LÍPIDOS COMPLEJOS

ACILGLICEROLES CERAS FOSFOLÍPIDOS GLUCOLÍPIDOS LIPOPROTEÍNAS

Glicerofosfolípidos Cerebrósidos

Esfingofosfolípidos Gangliósidos

ÁCIDOS GRASOS

Sustancias asociadas a lípidos

https://www.youtube.com/watch?v=npYVuysuslE
https://www.youtube.com/watch?v=3xOcZ-JaC14
Lípidos simples
ACILGLICEROLES:
Compuestos formados por glicerol y ácidos grasos (AG)
unidos por unión éster.
Lípidos simples

Triacilglicerol: grasa neutra


Lípidos simples

Cooper y Hausman
Propiedades

ACILGLICEROLES

FISICAS QUÍMICAS
SOLUBILIDAD HIDRÓLISIS

PUNTO DE FUSIÓN HIDROGENACIÓN

ISOMERÍA OXIDACIÓN
Acilgliceroles: propiedades físicas

SOLUBILIDAD

 Son prácticamente insolubles en agua.

 Los mono y diacilgliceroles poseen polaridad por


sus grupos hidroxilos libres.

 Los triacilgliceroles son solubles en cloroformo,


éter, alcohol,etc..
Acilgliceroles: propiedades físicas

PUNTO DE FUSIÓN

Depende de los AG que intervienen en su


constitución:

 AG saturados de cadena larga: punto de fusión


aumenta (funden a mayor t°)

 AG saturados de cadena corta o insaturados de


cadena larga: punto de fusión disminuye
(predominio en aceites vegetales)
Acilgliceroles: propiedades

PROPIEDADES QUÍMICAS

Dependen fundamentalmente de la función éster


y de las cadenas carbonadas de los ácidos grasos
de los acilgliceroles.
Acilgliceroles: propiedades químicas

 Hidrólisis: por calentamiento con agua en


medio ácido.
Acilgliceroles: propiedades químicas

 Saponificación: (con bases fuertes: KOH,


NaOH)

Glicerol + sal del AG o jabón


Acilgliceroles: propiedades químicas

Hidrogenación:

 En la industria se obtienen grasas sólidas a partir de


aceites por hidrogenación.
 Es muy común la hidrogenación de aceites para
obtener margarinas.

 Manteca: AG de cadena corta y vitaminas.


 Margarina: AG de cadena larga parcialmente
hidrogenados y sin vitaminas.
Acilgliceroles: propiedades químicas

Hidrogenación
Acilgliceroles: propiedades químicas

Oxidación

Los acilgliceroles se oxidan a nivel de los


AG, lo que origina productos que dan olor
y sabor rancio (enranciamiento de grasas)
Lípidos simples: ceras

 Son ésteres de alcoholes monovalentes de


cadena larga (30 C) y ácidos grasos superiores.
 Son sólidas a temperatura ambiente e
insolubles en agua.

 Función: Protección (impermeabilizan


pelos y plumas)
Lubricación (de la piel)
Reserva energética de animales
marinos de regiones frías.
LÍPIDOS COMPLEJOS

F O S F O LÍPID O S G LIC O LÍPID O S LIPO PR O T E ÍN A S

GLICEROFOSFOLÍPIDOS GLICOESFINGOLÍPIDOS
CEREBRÓSIDOS
CEREBRÓSIDOS

ESFINGOFOSFOLÍPIDOS GLICOESFINGOLÍPIDO
GANGLIÓSIDOS
GANGLIÓSIDO
Lípidos complejos: Glicerofosfolípidos

 Son los fosfolípidos más abundantes.


 Predominan en la constitución de
membranas celulares.
 Se consideran derivados de una
estructura básica, los ácidos fosfatídicos
Lípidos complejos: Glicerofosfolípidos

Alberts
Lípidos complejos: Fosfolípidos

Cooper y Hausman
Lípidos complejos: Glicerofosfolípidos
Lípidos complejos: Esfingofosfolípidos

El más abundante es la esfingomielina, constituida por:

 un alcohol: esfingol (18 C) con función alcohol en C1 y una


amina (NH2) en C2
 un AG
 ácido fosfórico: esterifica el –OH de C1 del esfingol
 Colina: se une al fosfato

Unión amídica: el AG se fija a la amina (NH2) del esfingol y


conforma una CERAMIDA
Lípidos complejos: Esfingofosfolípidos
LÍPIDOS COMPLEJOS: Glicolípidos

 Poseen carbohidratos en su molécula y NO


tienen fosfato.
 Los más abundantes son los
glicoesfingolípidos: cerebrósidos y
gangliósidos.

 Integrantes de la membrana celular.


LÍPIDOS COMPLEJOS:
LÍPIDOS COMPLEJOS:GLICOLÍPIDOS
Glicolípidos

Cerebrósidos:
Formados por ceramida (esfingosina y AG) y un
monosacárido unido por enlace glicosídico beta al
carbono 1 del esfingol.
El glúcido mas común es la Galactosa:
galactocerebrósido.
Los cerebrósidos son abundante en la sustancia
blanca del cerebro y en las vainas de mielina.
LÍPIDOS COMPLEJOS: Glicolípidos

Gangliósidos

Es similar al anterior pero su estructura glucídica es mas


compleja: oligosacárido (varias hexosas) + ácido siálico
(ácido acetilneuramínico).

En la mayoría de los gangliósidos, el primer resto de hexosa


es la glucosa le sigue la galactosa y N-acetil-galactosamina .

Son componentes estructurales de membrana y tienen


función de ”marcadores” para la entrada de agentes
patógenos: cólera, tétanos, difteria, botulismo,IFN
LÍPIDOS COMPLEJOS:
LÍPIDOS COMPLEJOS: Glicolípidos
GLICOLÍPIDOS
LÍPIDOS COMPLEJOS: Lipoproteínas

 Las lipoproteínas vehiculizan en el medio acuoso del plasma sanguíneo


a los lípidos.

 Son frecuentes también en:

 Membranas celulares de mitocondrias, microsomas, vainas mielínicas,


etc.
Sustancias asociadas a lípidos

 Terpenos: derivados del hidrocarburo isopreno. La unión de dos o


mas unidades isopreno forma terpenos o poliisoprenos. Ej Vit A,
carotenos...
 Esteroles: COLESTEROL Todas las sustancias que derivan del ciclo
pentanoperhidrofenantreno se llaman esteroides: Hormonas
sexuales y adrenocorticales, ácidos biliares, Vit D...
Cooper y Hausman

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