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Exercícios sobre Aminas,

Amidas e Ésteres
Professor: Gleison Paulino Gonçalves
Ésteres
01) (UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as
estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta
os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas.
O
//
H3C ─ C Aroma de banana

OCH2CH2CH2CH2CH3

O
//
H3CCH2CH2 ─ C Aroma de abacaxi

OCH2CH3
a) Acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla.
e) Acetato de pentanoíla e butanoato de acetila.
Resposta Questão 1
Alternativa “b”.

Aroma de banana:
O
//
H3C ─ C etanoato de pentila

OCH2CH2CH2CH2CH3

Aroma de abacaxi:
O
//
H3CCH2CH2 ─ C butanoato de etila

OCH2CH3
02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem
fórmula:
O
//
H3C – C

O – C8H17

a) butanoato de metila
b) butanoato de etila
c) etanoato de octila
d) etanoato de propila
​e) hexanoato de etila
Resposta Questão 2
Alternativa “c”.

O
//
H3C – C etanoato de octila

O – CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
03) Muitos ésteres têm odor agradável e, por isso, são usados como essências
na fabricação de doces, balas, refrescos e perfumes, como os mostrados a
seguir:

Essência de Pinha Essência de Morango

Essência de Abricó Essência de Damasco

Essência de Framboesa
Assinale a alternativa que apresenta a nomenclatura oficial desses cinco
ésteres, respectivamente:
a) butanoato de metila, etanoato de isobutila, butanoato de pentila,
butanoato de butila e etanoato de butila.
b) propanoato de etila, metanoato de isobutila, propanoato de pentila,
propanoato de butila e metanoato de butila.
c) butanoato de metila, butanoato de pentila, etanoato de butila, etanoato de
isobutila e butanoato de butila.
d) etanoato de n-propila, etanoato de sec-butila, butanoato de propila e
metanoato de octila, metanoato de butila.
e) metanoato de butila, butanoato de etila, pentanoato de butila, butanoato
de butila e butanoato de metila.

Alternativa “a”.
04) O aroma artificial de banana utilizado na produção de balas, doces,
sorvetes e outros produtos é o etanoato de isopentila. Assinale a alternativa
que fornece a estrutura desse éster:

a) O
//
H3C – C

O – CH2CH2CH2CH2CH3

b) O
//
H3C – C

O – CH2CHCH2CH3

CH3
c) O
//
H 3C – C

O – CH2CH2CHCH3

CH3
d) O
//
H3C – CH2 – C Alternativa “c”

O – CH2CH2CHCH3

CH3
e) CH3 O
│ //
H3CCH CH2CH2 – C

O – CH2CH3
05) (UFLavras-MG)
O butirato de etila, largamente utilizado na indústria, é a molécula que
confere sabor de abacaxi a balas, pudins, gelatinas, bolos e outros. Esse
composto é classificado como:

a) álcool
b) éster A alternativa correta é a letra B.
c) aldeído
d) ácido
e) cetona

butirato de etila

A presença da carbonila (C=O) e


do oxigênio em meio à cadeia
carbônica é característica de
ésteres.
06) Os ésteres podem ser obtidos por meio de uma reação entre ácidos e álcoois
conhecida como reação de esterificação. Genericamente, temos:

Ácido carboxílico + Álcool → Éster orgânico + Água


O O
// //
R ─ C + HO ─ R' → R ─ C + H2O

OH O ─ R'
Com base nessa informação, indique o éster que será formado na reação entre o
ácido acético (ácido etanoico) e o etanol:
a) Acetato de metila
b) Acetato de propila
c) Etanoato de etila
d) Etanoato de metila
e) Metanoato de etila
Resposta Questão 6
Alternativa “c”.

Ácido acético + Etanol → Acetato de etila + Água


(ou ácido etanoico) (ou etanoato de etila)

O O
// //
H3C ─ C + HO ─ CH2 ─ CH3 → H3C ─ C + H2O

OH O ─ CH2 ─ CH3
07) Indique o ácido e o álcool que são necessários para a reação de
obtenção do éster propanoato de metila.

a) Ácido acético e metanol.


b) Ácido metanoico e propanol.
c) Ácido propílico e etanol.
d) Ácido etanoico e propanol.
e) Ácido propílico e metanol.
Resposta Questão 7
Alternativa “e”.

Ácido propílico + Metanol → Propanoato de metila + Água

O O
// //
H3C ─ CH2 ─ C + HO ─ CH3 → H3C ─ CH2 ─ C + H2O

OH O ─ CH3
08) (Fuvest-SP) Deseja-se obter a partir do geraniol (estrutura A) o
aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura B).
Para isso, faz-se reagir o geraniol com:

a) álcool metílico (metanol)


b) aldeído fórmico (metanal)
c) ácido fórmico (ácido metanoico)
d) formiato de metila (metanoato de metila)
e) dióxido de carbono
Resposta Questão 8
Alternativa “c”.

Pela fórmula, sabemos que o geraniol é um álcool (possui o grupo OH ligado


a um carbono saturado). Então, ele precisa reagir com um ácido carboxílico
para produzir o aromatizante que, pela fórmula, podemos ver que é um éster.
Observe que o OH do geraniol foi substituído pelo grupo “ ─ CH ═ O”.
Isso nos indica que a hidroxila do geraniol juntou-se a um átomo de
hidrogênio que estava ligado a esse grupo, formando a água como produto.
Portanto, o ácido que reage com o geraniol para formar o aromatizante com
odor de rosas é o ácido fórmico ou ácido metanoico:

O
//
HC

OH
09) Complete as duas reações de esterificação a seguir e indique a alternativa
que apresenta os nomes corretos de A e B, respectivamente:

O
//
1 - H3C ─ C + HO ─ CH3 → A + H2O
\
OH
Ácido acético metanol éster Água

O
//
2 - H3C ─ CH2 ─ C + HO ─ CH2 ─ CH3 → B + H2O
\
OH
Ácido propanóico etanol éster água
a) metanoato de etila e etanoato de propila
b) etanoato de metila e propanoato de etila
c) metanoato de metila e propanoato de etila
d) metanoato de etila e propanoato de etila
e) etanoato de metila e etanoato de propila
Resposta Questão 9
Alternativa “b”.
O O
// //
1 - H3C ─ C + HO ─ CH3 → H3C ─ C + H2O
\ \
OH O ─ CH3

Ácido acético metanol etanoato de metila Água

O O
// //
2 - H3C ─ CH2 ─ C + HO ─ CH2 ─ CH3 → H3C ─ CH2 ─ C + H2O
\ \
OH O ─ CH2 ─ CH3

Ácido propanóico etanol propanoato de etila água


10) (Fuvest-SP) A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por
reação de esterificação:

A
B
+ + H2O
Heroína Água
Morfina

Anidrido Acético
10)

Morfina
Heroína
I) É preservado o anel aromático.
II) É preservada a função amina.
III) Reagem tanto o grupo –OH alcoólico quanto o –OH fenólico.

Dessas afirmações:
a) apenas a I é correta. Resposta Questão 10
b) apenas a II é correta. Alternativa “e”.

c) apenas a III é correta. Todas as afirmações estão corretas.


d) apenas a I e a II são corretas.
e) a I, a II e a III são corretas.
11) (UFT/2013) O biodiesel é um combustível obtido a partir de fontes
renováveis, complementar ao óleo diesel mineral, que apresenta uma série de
benefícios ambientais, sociais e econômicos.
No Brasil, a partir do lançamento do Programa Nacional de Produção e Uso do
Biodiesel (PNPB), em dezembro de 2004, pelo Governo Federal, o biodiesel
avançou significativamente, tornando-se um valioso instrumento de geração de
riqueza e inclusão social.
Atualmente, sua adição ao diesel mineral é obrigatória numa proporção de 5%
e deve chegar a 10% até 2016, aumentando a importância deste produto. Sua
obtenção pode ser feita a partir de um processo chamado transesterificação,
que consiste na reação química de:
a) um álcool, como metanol, com um triglicerídeo de origem vegetal, como
óleo de pinhão-manso
b) um álcool, como butanol, com um triglicerídeo de origem animal, como
sebo bovino
c) um álcool, como etanol, com um ácido graxo de origem vegetal, como
óleo de soja
d) um álcool, como isopropanol, com um triglicerídeo de origem vegetal,
como óleo de milho
e) um álcool, como etanol, com um ácido graxo obtido de óleos residuais,
como óleo de fritura
Resolução:
A transesterificação é uma reação entre um triglicerídeo e um álcool,
como o metanol.
O álcool empregado normalmente é o metanol ou o etanol pois,
assim, forma-se também o glicerol, de grande valor comercial.

Letra “a”
12) (ITA/2011)
A reação catalisada do triacilglicerol com um álcool (metanol ou etanol) produz
glicerol (1,2,3-propanotriol) e uma mistura de ésteres alquílicos de ácidos graxos
de cadeia longa, mais conhecido como biodiesel. Essa reação de
transesterificação envolve o equilíbrio representado pela seguinte equação
química balanceada:

Em que R', R'', R''' = cadeias carbônicas dos ácidos graxos e R = grupo aquil do
álcool reagente.
12) A respeito da produção do biodiesel pelo processo de transesterificação,
são feitas as seguintes afirmações:

I. O hidróxido de sódio é dissolvido completamente e reage com o agente


transesterificante para produzir água e o íon alcóxido.

II. Na transesterificação catalisada por álcali, os reagentes empregados nesse


processo devem ser substancialmente anidros para prevenir a formação de
sabões.

III. Na reação de produção do biodiesel pela rota etílica, com catalisador


alcalino, o alcóxido formado inibe a reação de saponificação.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA (S) apenas:


1’
a) I e II
b) I e III
c) II
d)) II e III
e) III

Letra “a”
13) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como
uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua
matéria-prima.
As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou
gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres
saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à
oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível.
O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes
oleaginosas.
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de
maior resistência à oxidação?

a) Milho.
b) Palma.
c) Canola.
d) Algodão.
e) Amendoim.
Justificativa

• Para resolver essa questão, é necessário ver que em baixo de cada tipo de
óleo saturado na tabela, é dado o número de átomos de carbono e o
número de duplas ligações. Por exemplo, no Mirístico (C14:0) temos 14
átomos de carbonos e nenhuma ligação dupla. Desta forma podemos
descobrir quais ácidos graxos são saturados (sem ligações duplas) e quais
são insaturados (com ligações duplas).

• Bom, o texto nos informa que um biodiesel com ésteres saturados é o que
apresenta a maior estabilidade frente á oxidação. Desta maneira, o
biodiesel com maior resistência será aquele advindo daquela fonte
oleaginosa com o menor teor de ácido graxo insaturado e o maior teor
de ácido graxo saturado. Vamos descobrir então o teor de cada um para
as diferentes fontes:
Teor de ácido graxo insaturado (oleico, linoleico, linolênico)
• milho: 86,3% (25,2 + 60,6 + 0,5);
• palma: 50,8% (40,5 + 10,1 + 0,2);
• canola: 94,9% (64,4 + 22,3 + 8,2);
• algodão: 75,0% (19,2 + 55,2 + 0,6);
• amendoim: 81,2% (48,3 + 32,0 + 0,9).

Teor de ácido graxo saturado (mirístico, palmítico, esteárico)


• milho: 13,7% (0,1 + 11,7 + 1,9);
• palma: 48,3% (1,0 + 42,8 + 4,5);
• canola: 4,6% (0,2 + 3,5 + 0,9);
• algodão: 23,4% (07 + 20,1 + 2,6);
• amendoim: 14,4% (0,6 + 11,4 + 2,4).
• Analisando os dados acima, vemos que a Palma apresenta o menor teor
de ácido graxo insaturado e o maior teor de ácido graxo saturado.

• Portanto, a Palma é, dentre as apresentadas, a fonte oleaginosa que


produziria o biodiesel de maior resistência à oxidação.

• A alternativa correta é a letra b.


14) O biocombustível é uma fonte energética resultante do processo de:

a) Depósitos fósseis em grandes profundidades.


b) Aquecimento de placas de material semicondutor.
c) A partir da quebra de átomos de urânio.
d) Movimento dos ventos captados por pás de turbinas ligadas a geradores.
e) Processamento de derivados de produtos agrícolas como a cana de
açúcar, mamona, soja, biomassa florestal, resíduos agropecuários, entre
outras fontes.
Resposta Questão 14

a) Falso – Processo que caracteriza a formação do petróleo.


b) Falso – Método utilizado para captação de energia solar.
c) Falso – Procedimento para obtenção de energia nuclear.
d) Falso – Método para a captação de energia eólica.
e) Verdadeiro – Descrição do procedimento para a produção de
biocombustível.
15) O que caracteriza um biocombustível?

O biocombustível é um tipo de combustível renovável obtido a partir de


gordura vegetal ou animal.
É uma fonte energética que gera menos poluente que os combustíveis
fósseis, pois é livre de enxofre em sua composição, minimizando os
problemas relativos à emissão de gases poluentes e consequente poluição
atmosférica.
16) Como pode ser obtido um biocombustível?

Para a obtenção do biocombustível é necessário o beneficiamento de


determinados vegetais, o óleo resultante do processamento desses vegetais
é misturado ao álcool anidro (sem água, como é usado nos carros de
passeio) ou metanol.
Por meio de uma reação química se obtém o biocombustível.
17) Quais são as principais matérias primas para a produção do biocombustível?

São várias as matérias primas que podem ser utilizadas na produção do


biocombustível, entre elas se destacam a cana de açúcar, óleos extraídos de
soja, semente de girassol, dendê, castanha, buriti, mamona e resíduos
agropecuários (os resíduos que se mostram mais apropriados para pronto
aproveitamento são aqueles gerados no cultivo da cana-de-açúcar, da
indústria de papel e celulose e a serragem e gravetos da indústria madeireira e
moveleira ).
18) Em razão dos problemas ambientais gerados pelos combustíveis
fósseis, além de serem finitos, aumenta-se a discussão pela utilização de
fontes energéticas menos poluentes.
O biocombustível é uma alternativa, porém, sua utilização não está isenta
de problemas. Aborde os aspectos negativos do biocombustível.

Para a produção do biocombustível necessita-se de matéria prima como


cana de açúcar, mamona, soja, entre outros, o plantio desses vegetais
ocupam áreas que poderiam ser utilizadas para o plantio de alimentos, esse
processo pode gerar uma redução na produção de alimentos e o
consequente aumento nos preços.
Outro fator negativo é a redução da fertilidade do solo e a intensificação de
agrotóxicos, causando vários problemas de poluição do solo e do lençol
freático.
19) (UFRJ, 2008) A proposta brasileira de estimular a produção de etanol,
com tecnologia nacional, para os mercados interno e externo tem sido tratada
com destaque no cenário mundial.

A - Apresente dois fatores que despertam o interesse atual pelo


desenvolvimento da produção de biocombustíveis.

B - Apresente dois riscos da expansão da produção de etanol no Brasil.


Resposta da Questão 19

A - Os fatores que despertam o interesse pelo desenvolvimento da produção


de biocombustíveis são o aumento do preço do barril de petróleo no mercado
internacional; a possibilidade de esgotamento das reservas de petróleo e a
preocupação com o aumento das emissões de dióxido de carbono para a
atmosfera, que contribuem para o aquecimento global.

B - Entre os riscos da expansão da produção de etanol no Brasil está a


expansão da monocultura e suas consequências, como, por exemplo, o
despovoamento do campo e o esgotamento da fertilidade do solo com
dependência crescente de insumos químicos. Também despontam o
desaparecimento ou a redução do cultivo de alimentos com consequente
aumento do preço no mercado interno e as flutuações de preço no mercado
externo, que levam os produtores a pressionar o governo para assumir os
riscos daí decorrentes.
Aminas
01) Forneça o nome das
aminas a seguir:
Resposta da Questão 1
02) Escreva as fórmulas estruturais das seguintes aminas:

a) Metil-isopropilamina:

b) N-etil-anilina:

c) Ácido β-amino-pentanoico:

d) 2-metil-pentan-3-amina:

e) 4-metil-pentan-2-amina:
03) (Cesgranrio-RJ) No início de 1993, os jornais noticiaram que quando
uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza uma substância –
etilfenilamina, responsável pela excitação característica daquele estado.
A classificação e o caráter químico desta amina são, respectivamente:

a) amina primária – ácido.

b) amina primária – básico.

c) amina secundária – neutro.

d) amina secundária – ácido.

e) amina secundária – básico


Resposta da Questão 3
Alternativa “e”.

Estrutura da etilfenilamina:

Visto que dois hidrogênios da amônia (NH3) foram substituídos, trata-se


de uma amina secundária. Toda amina é básica.
04) (MACK-SP) O nome da molécula H3C – CH – CH2 – NH2 é:

CH3

a) metil-n-propil amina.

b) t-butil amina.
Resposta Questão 4
c) sec-butil amina. Alternativa “e”.

d) metil-3-amino propano.

e) isobutila amina.
05) O cheiro rançoso de peixe é causado por aminas de baixa massa
molar. Uma dessas aminas responsáveis pelo odor desagradável de
peixe é a trimetilamina.
Escreva a sua fórmula estrutural e molecular.

Resposta da
Questão 5
06) A fenilamina e a dietilamina, mostradas abaixo, são aminas,
respectivamente:

a) Primária e primária

b) Secundária e secundária

c) Primária e secundária

d) Secundária e primária

e) Primária e terciária
Resposta da Questão 6
Alternativa “c”.

A fenilamina é uma amina primária porque apenas um hidrogênio da


amônia (NH3) foi substituído por um grupo orgânico.
Já a dietilamina é uma amina secundária porque dois dos hidrogênios da
amônia foram substituídos por grupos orgânicos.
07) Uma das aplicações mais importantes das aminas é na produção de
medicamentos.
Em remédios que combatem a gripe, por exemplo, dentre outras
substâncias, pode-se encontrar a amina abaixo:

Trata-se de uma amina primária, secundária ou terciária?

Amina secundária
08) (Cesesp-PE) Considerando as seguintes aminas:
1.Metilamina
2.Dimetilamina
3.Fenilamina

Escolha a alternativa que indica a ordem decrescente de basicidade:


a) II > I > III
b) III > II > I
c) I > II > III
d) III > I > II
e) II > III > I
Resposta Questão 8
Alternativa “a”.
As fórmulas de cada uma dessas aminas estão representadas abaixo:
1.Metilamina: H3C ─ NH2
2.Dimetilamina: H3C ─ NH ─ CH3
3.Fenilamina:

A metilamina e a dimetilamina são mais básicas que a fenilamina porque elas são
alifáticas e qualquer amina alifática é mais básica do que qualquer amina
aromática.
A metilamina é menos básica que a dimetilamina porque ela é primária e a
dimetilamina é secundária. Aminas alifáticas secundárias são mais básicas do que
aminas alifáticas primárias. Assim, a ordem decrescente de basicidade é:
Dimetilamina > metilamina > fenilamina ou II > I > III
09) (Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo:

Neste composto podemos identificar os seguintes grupos funcionais:


a) Fenol, álcool, amina
b) Álcool, nitrocomposto e aldeído
c) Álcool, aldeído e fenol
d) Enol, álcool e cetona
e) Cetona, álcool e fenol
Resposta da Questão 9
Alternativa “a”.
10) (UERJ) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais
noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho". Especialistas
apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a
má atuação do jogador brasileiro.
Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as
quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a
noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão abaixo
representadas:
Noradrenalina Serotonina

Dopamina
Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:

a) Amida e fenol
b) Amina e fenol
c) Amida e álcool
d) Amina e álcool

Resposta Questão 10
Alternativa “b”.
11) O composto representado abaixo é:

a) uma amina primária


b) uma amina secundária
c) uma amina terciária
d) um sal quaternário de amônio Resposta da Questão 11
Alternativa “b”.
e) uma amina alifática
Amidas
1) Dê as nomenclaturas:
Respostas da questão 1

a) etanamida
b) metil-propanamida
c) fenil-metanamida
d) 2-metil-hexanamida
e) 4-fenil-2-metil-pentanamida
f) 2-metil-but-2-enamida
2) Dê as fórmulas estruturais:

a) propanamida
b) 2-metil-butanamida
c) fenil-metanamida
d) 2-metil-pentanamida
e) 4-fenil-2,3-dimetil-pentanamida
f) but-2-enamida
Respostas da
questão 2
03) Considere a seguinte reação genérica para a produção de amida:

De acordo com esse esquema, equacione a reação entre o ácido acético e a


amônia, além de dar o nome da amônia obtida.
Resposta da Questão 3

Nome da amida obtida:


etanoamida ou etanamida, ou ainda, acetamida.
04) O princípio ativo de alguns medicamentos para obesidade é a substância
cuja fórmula estrutural está representada abaixo:

Circule onde se encontra o grupo amida nessa fórmula.


05) (UnB-DF) O acetoaminofen é uma substância que tem propriedades
analgésicas e antipiréticas. Ela é comercializada com o nome de Tylenol e sua
fórmula encontra-se esquematizada abaixo:

Assinale as alternativas corretas em relação ao acetoaminofen.


( V ) Pertence à classe dos fenóis;
( V ) Contém também a função amida;
( V ) Tem fórmula C8H9NO2;
( V ) Pertence à classe das substâncias aromáticas devido à presença do anel
benzênico.
06) (Cesgranrio-RJ) As células do corpo humano eliminam amônia e gás
carbônico no sangue. Essas substâncias são levadas até o fígado, onde se
transformam em ureia, sendo esta menos tóxica que a amônia. A ureia chega aos
rins pelas artérias renais. Os pacientes que apresentam doenças renais têm
índices elevados de ureia no sangue. A reação abaixo indica a síntese de ureia
no fígado:
2 NH3 + CO2 → (NH2)2CO + H2O

Assinale a opção que corresponde à função orgânica a que pertence a molécula


de ureia:
Alternativa “e”
a) Álcool
b) Aldeído O
c) Cetona ║
d) Amina
e) Amida H2N ─ C ─ NH2
A ureia é uma diamida
7) A lidocaína, anestésico local amplamente empregado em odontologia, tem a
seguinte fórmula:

Nessa estrutura, reconhecem-se as funções:


a) amida e amina terciária;
b) amida e amina secundária; Letra a)
c) amina secundária e amina terciária; amida e amina terciária
d) amina primária e amina secundária;
e) cetona, amina primária e amina secundária.
8) Dê a nomenclatura IUPAC para as amidas abaixo:

a) H CONH2
b) CH3  CONH2
c) CH3  CH2  CH2  NH2
a) metanoamida
d) CH3  CH2  CH2  CO NH2
b) etanoamida
e) C6H5  CO NH2
c) propanoamida
d) butanoamida
e) benzamida ou Fenilcarboxamida