Universidad de Guayaquil

Facultad de Ciencias Químicas

ESTUDIO QUÍMICO-BIOLÓGICO DE LAS HOJAS

DE CONYZA BONARIENSIS DE ORIGEN
ECUATORIANO

Modalidad: Investigación

Autor: Juan Pablo Peñarreta Tivillin

Tutor: Patricia Manzano Santana, Ph.D
1

Cotutor: Rafael Viteri, M.Sc

 INTRODUCCIÓN

EXTRACTO VEGETAL

10 AÑOS

ANTIBACTERIAN 13 ARTÍCULOS
O
Conyza bonariensis

(Rodríguez, Morales, & 2

Ramírez, 2000)
 1.1. Antecedentes.
Ecuador: Manzano et al. (2011)
Antimicótica
Aceite esencial
M. furfur

Antiinflamatoria

trans-β-farneseno
3
 Aceite esencial
Brasil: Correa (2006)

Antibacteriano
k. pneumoniae E. coli
Fraccionamiento

Citotóxico

70 %
4
PROBLEMA

Aprovechamiento
sostenible

-VS-

Compuestos
fenólicos
5
 OBJETIVOS
General Realizar el estudio químico-biológico de hojas de
Conyza bonariensis de origen ecuatoriano.

Específicos
• Aplicar un método de extracción y fraccionamiento

• Determinar el contenido de polifenoles totales del extracto metanólico y las

fracciones obtenidas de C. bonariensis.

• Evaluar la actividad antioxidante del extracto metanólico total y la fracción

acuosa por método espectrofotométrico.

• Evaluar la actividad antibacteriana del extracto metanólico total y la fracción

acuosa frente a Burkholderia glumae.

• Caracterizar por GC-MS el extracto metanólico y la fracción acuosa de C. 6

bonariensis.
JUSTIFICACIÓN

Progreso económico
y tecnológico

7
HIPÓTESIS

Los extractos de Conyza bonariensis

presentan metabolitos con actividad
antioxidante y antibacteriana.

8
MARCO TEORICO

• Comprende unas 20000 especies y se

ASTERACEAE: encuentra distribuida por todo el mundo,
con excepción de la Antártida

• Comprende alrededor de 100

CONYZA especies, son plantas
herbáceas anuales o perennes,
que crecen a 2.1 m de altura

• Es una hierba anual que se

encuentra ampliamente
CONYZA distribuida en Sudamérica. Se usa
BONARIENSIS tradicionalmente para tratar de
pitiriasis versicolor. 9
 • Aportan una ventaja a la especie
METABOLITOS
SECUNDARIOS que las produce para responder a
estímulos del entorno

• Se componen de uno o más

COMPUESTOS anillos aromáticos con al
FENÓLICOS menos un sustituyente
hidroxilo

• Capaz de neutralizar la
acción oxidante de los
radicales libres mediante la
liberación de electrones

• Estas sustancias también son un

mecanismo químico de defensa
vegetal, aumentan la resistencia
contra diferentes infecciones y
enfermedades10
vegetales
Bacteria Gram negativa y
aerobia, causante de la Anteriormente conocida como
enfermedad conocida como Pseudomonas glumae, debido a
añublo bacterial de la panícula que produce pigmentos
en la planta de arroz difusibles

BURKHOLDERIA
GLUMAE

Pruebas de sensibilidad Se ha utilizado el ácido

bacteriana demostraron que oxolínico como control químico
B. glumae era resistente a un más eficiente contra esta
amplio número de químicos enfermedad

11
METODOLOGÍA

ÁREA DE ESTUDIO:
BOSQUE PROTECTOR DE
LA ESCUELA POLITECNICA DEL LITORAL

COORDENADAS

12
Obtención del extracto y sus fracciones

Método de kupchan

Maceración

13
 Pruebas Químicas
Loizzo et al. (2012)

Actividad inhibitoria del radical libre DPPH

Contenido de compuestos fenólicos

CBE-PROT-BP046 14
Prueba biológica

Método de Kirby bauer

Prat (2005)

15
Técnicas de caracterización

Cromatografía de gases
acoplado a espectrometría
de masas

16
RESULTADOS Y DISCUSIÓN

80 g
Suspendido en
Tabla VII metanol – agua (1:1)
Rendimientos
Extracto Gramos (g) Porcentaje (%)
Metanólico total 10.24 12.80
Fracción APOLAR
Hexano 4.55 44.36
Cloroformo 1.41 13.79
17
Acetato de Etilo 0.31 3.00
Acuosa 3.88 37.85
 Concentración Inhibitoria 50 de la actividad de
Contenido de polifenoles totales del extracto metanólico
captación de radicales libres DPPH
y fracciones
Correa (2006)
EFECTO
SINERGISTA

1.14
Principio de selectividad

1.16

11.07 ± 0.08

65.05 ± 1.23

NOTA: Media ± desviación estándar (n = 3). *ND= No Gráfico III. Comparación

18
de antioxidantes en
detectable función del CI50
 Rojas, Pérez, Martínez, & Mieles (2012)
Tabla X
Evaluación antibacteriana frente a Burkholderia glumae Pérez et al.. (2014)

NOTA: Media ± desviación estándar (n = 3). *E =Extracto, **F= Fracción 19

 Tiemp
Fukai et al. (2009) Abunda
o de
ncia
Pico retenc Kamiyama (2013)
Compuesto
iòn
Relativ Gráfico IV
a (%) Cromatograma analítico gaseoso del extracto metanólico
(min)
de C. bonariensis
1 13.85 2-Metoxi-4-vinilfenol 2.74
A b u n d a n c e

Manzano et al. (2011) T IC : M E T A N O L 1 .D \ d a ta .m s

2 17.49 trans-β-farneseno 0.80 1 .0 5 e + 0 8

3 19.01 Lactona Acetilènica 17.63 Araujo et al. (2013)

1 e + 0 8

9 .5 e + 0 7

4 20.12 Nerolidol 0.74 9 e + 0 7

8 .5 e + 0 7

5 24.74 (-)-Loliolide 0.56 8 e + 0 7

6 26.23 Sanz & Marco

Neofitadieno
(1991) 6.77 7 .5 e + 0 7

7 e + 0 7

7 28.91 Àcido Palmìtico 14.03 6 .5 e + 0 7

31.48 Rahalison et al (1995) 6 e + 0 7

8 Fitol 3.57 5 .5 e + 0 7

9 32.21 Àcido Linolènico 24.10 5 e + 0 7

4 .5 e + 0 7

10 32.58 Àcido Esteàrico 6.05 4 e + 0 7

3 .5 e + 0 7

11 35.77 Amida de Àcido Oleico 1.53 3 e + 0 7

(Z,Z,Z)-(Octadeca-9,12,15- 2 .5 e + 0 7

1.12 2 e + 0 7

12 40.92 trieniloxi)acetic acid 1 .5 e + 0 7

1 e + 0 7
20
13 42.64 Escualeno 2.53 5 0 0 0 0 0 0

14 44.18 Estigmast-7-en-3-ol, (3.β,5.α ) 1.87

T im e - - >
1 0 .0 0 1 5 .0 0 2 0 .0 0 2 5 .0 0 3 0 .0 0 3 5 .0 0 4 0 .0 0
 Tiempo Abundan
Pic de cia
*Compuesto
o retenció Relativa
n (min) (%)
Wang & Wei (2010) Gráfico V
N,N-Dimetil-N-feniletil-4-amonio-1-
1 10.82 0.16 Cromatograma analítico gaseoso de la fracción acuosa de
butansulfonato
2 14.69 5,8-Epoxi-15-nor-labdano 0.12 C. bonariensis
3 18.85 Eritrosa 0.23
Al-Shahrani
A bundanc e
(2013)
4 23.71 Xilitol 0.31
Morón & Ramírez (2013).
T IC : A c u o s o C b 1 .D \ d a ta .m s

5 27.15 d(+) Ácido glucónico.δ-lactona 1.92

β.-D-Alopiranosa
5 .5 e + 0 8
6 27.50 0.42
7 28.51 4-(4-Yodofenil)-2,6-difenilpiridina 0.40 5e+08

3-Bromo-5-etoxi-4-
Alves, Da Costa, Robbs, & Favarin2.36 (2015)
4 .5 e + 0 8
8 29.37
hidroxibenzaldehído 4e+08

9 29.92 Scyllo-inositol 2.85

3 .5 e + 0 8

10 31.39 Octan-2-il ftalato 1.35

3e+08
1,2-Dihidro-1-metil-6-(metiltio)-4-
11 31.99 1.04
2 .5 e + 0 8
(2-naftil)-2-fenil-3H-indazol-3-ona
McLaurin et al. (2006)
3-Amino-12-11H-indolizino[1,- 2e+08

12 38.20 1.29
b]quinolin-9-ona 1 .5 e + 0 8

Bis[6-(8-metoxi-1,2-dihidro-2,2,4 – 1e+08
13 40.19 20.59
trimetilquinolil)malononitrilo 5e+07
21
14 40.52 Maltosa 0.24
1 0 .0 0 1 5 .0 0 2 0 .0 0 2 5 .0 0 3 0 .0 0 3 5 .0 0 4 0 .0 0
15 41.41 2-.α.-Manobiosa 0.14
T im e - - >
CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

1. Se aplicó el método de maceración en la obtención del extracto

metanólico y la metodología descrita por Kupchan en el fraccionamiento
a partir de las hojas de Conyza bonariensis.

2. Se obtuvieron cuatro fracciones, de las cuales la fracción

hexánica fue la de mayor rendimiento (44.36 %), indicando que en esta
especie prevalecen los compuestos químicos apolares.

3. El mayor rendimiento de compuestos fenólicos expresados en

equivalentes de ácido gálico, se obtuvieron del extracto metanólico
total (14.40 ± 0.27 mg EAG/g) y de la fracción acuosa (12.78 ± 0.20 mg
EAG/g).

22
4. La evaluación de la actividad antioxidante CI50 del extracto
metanólico (65.05 ± 1.23 µg/ml) y la fracción acuosa (11.07 ± 0.08 µg/ml) de
C. bonariensis tienen potencial antioxidante y estudios adicionales son
necesarios para evaluar esa propiedad y su aplicación en la industria.

5. Las fracciones y el extracto de las hojas de la especie no tuvieron

actividad antimicrobiana contra el patógeno Burkholderia glumae, situación
que obliga a seguir evaluando frente a otras especies bacterianas.

6. En el extracto metanólico de hojas de C. bonariensis se pudo

identificar ácidos grasos y una lactona acetilénica como componentes
mayoritarios, hidrocarburo ramificado, diterpeno, fenol, triterpeno acíclico y
fitoesterol como componentes secundarios.

23
7. En la fracción acuosa destacó la presencia de un posible
alcaloide como componente mayoritario, y un polialcohol, aldehído y
lactona como componentes secundarios.

En consecuencia, el análisis de resultados sugiere a la especie Conyza

bonariensis como fuente potencial de antioxidantes naturales, dando
paso al posible descubrimiento y desarrollo de agentes farmacológicos.

Por otro lado, se recomienda llevar a cabo una investigación adicional

en la fracción acuosa que mostró la mayor actividad antioxidante, para
aislar los principales constituyentes activos y su posterior evaluación
farmacológica.

24
6. Bibliografía

Alonso, J. (2004). Tratado de Fitofàrmacos y Nutracèuticos. In

Corpuslibros (Ed.), Tratado de Fitofàrmacos y Nutracèuticos
(1era ed., p. 640). Rosario, Argentina.

Araujo, L., Moujira, L., Rojas, J., Rojas, L., Carmona, J., &
Rondón, M. (2013). Chemical Composition and Biological
Activity of Conyza bonariensis Essential Oil Collected in
Mérida, Venezuela. NPC Natural Product Communications, 8,
9–12. Retrieved from
http://www.researchgate.net/publication/257247735_Chemic
al_composition_and_biological_activity_of_Conyza_bonariensis
_essential_oil_collected_in_Mrida_Venezuela

25