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QUIMICA ORGANICA

PROFESOR : W.E. CORDOVA C.


TEORIA : E-01

PRINCIPIOS FUNDAMENTALES
Química Orgánica Los compuestos
Es la química del orgánicos constituyen la
mayor composición de
CARBONO
los SERES VIVOS

Industria Química Orgánica (farmacéutica-


alimenticia , agrícola , automotriz-plásticos-
etc.) : importante en la ECONOMÍA
MUNDIAL Y NUESTRAS VIDAS
.
 1.El dióxido de carbono de la CICLO DEL CARBONO
atmósfera es absorbido por las
plantas y convertido en azúcar, por
el proceso de fotosíntesis.
 2. Los animales comen plantas y al
descomponer los azúcares dejan
salir carbono a la atmósfera, los
océanos o el suelo.
 3.Bacterias y hongos descomponen
las plantas muertas y la materia
animal, devolviendo carbono al
medio ambiente.
 4. El carbono también se
intercambia entre los océanos y la
atmósfera. Esto sucede en ambos
sentidos en la interacción entre el
aire y el agua
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09/01/2019 Gloria María Mejía Z. 4


Combustibles fósiles:
En algunos casos el carbono presente en las moléculas
biológicas no regresa inmediatamente al ambiente
abiótico, por ejemplo el carbono presente en la madera
de los árboles. O el que formó parte de los depósitos de
hulla a partir de restos de árboles antiguos que
quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes
de descomponerse. Hulla, petróleo y gas natural son
llamados combustibles fósiles porque se formaron a
partir de restos de organismos antiguos y contienen
grandes cantidades de compuestos carbonados como
resultado de la fotosíntesis ocurrida hace millones de
años.

09/01/2019 Gloria Maria Mejia Z. 5


EL CARBONO EN EL AMBIENTE

 Los compuestos del C que implican


perjuicio en el ambiente se muestran en la
tabla siguiente
Concentración CO CH4
Preindustrial (1750) 280 ppm 0.8 ppm
Tasa actual de incremento 353 ppm 1.72 ppm
Tasa actual de incremento 0.5% 0.9%
Tiempo de vida 50 a 200 años 10 años
Potencial de Calentamiento 1 11
Global
Contribución relativa al 72% 18%
calentamiento global
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EL CARBONO EN LA NATURALEZA
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy
variadas.

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Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o
libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado

 En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2

 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3

 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural

En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma


parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos
nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su
masa.

Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos


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EL CARBONO EN LA NATURALEZA
Libre
 Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales

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transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior
de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy
elevadas.
Los átomos de carbono forman una red
cristalina atómica en la que cada átomo
esta unido a los cuatro de su entorno
por fuertes enlaces covalentes. Es muy
duro y etable.
 Grafito Variedad de carbono muy difundida
en la naturaleza. Es una sustancia negra,
brillante, blanda y untosa al tacto. Se
presenta en escamas o láminas cristalinas
ligeramente adheridas entre si, que pueden www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito
resbalar unas sobre otras.
Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos.
Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el
grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la
electricidad.
LOS COMPUESTOS DE CARBONO
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy
extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del

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carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
 La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.

 Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales
constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.
 Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.

 La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia


viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y
plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.

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1.- Historia de la Química Orgánica

 Teoría de la fuerza vital : Compuestos


orgánicos solo podían producir los seres y
que para ello se requería de una FUERZA
Finales del XVIII VITAL.
Se observa que los compuestos orgánicos
están formados por un número muy limitado
de elementos.

Se intuyen ciertos visos de ordenamiento


estructural.
Principios del XIX
Se establece la ley de proporciones
múltiples.

Síntesis de la urea: se tiende el puente entre


la Química Inorgánica y la Orgánica.
Se mejora la precisión del análisis
1820’s
elemental.
Se produce una complicación insospechada:
la isomería.

Los radicales orgánicos como un principio


de ordenación.
1830’s
El descubrimiento y la profusión de los
radicales orgánicos.

Orden entre los radicales orgánicos: la


1830’s-1840’s sustitución.
Definición de radicales derivados.
1840’s-1850’s  Ordenación por tipos de compuestos.
 La unificación de radicales y tipos.

• Estructura interna de los radicales: la


1850’s
tetravalencia del carbono y su
capacidad para formar cadenas.

1860’s • Primeras formulaciones modernas.

1870’s • Estructura tetraédrica del carbono:


isomería optica.

1880’s
• Estructura hexagonal del benceno.

• Planteamiento de la Teoría de la
Resonancia.
1930’s-1940’s • Desarrollo de la Espectroscopía de
rayos X.
• Desarrollo de la Espectrometría de
masas.

• Análisis conformacional: estereoquímica


del ciclohexano.
1950’s
• Descubrimiento de la Resonancia
Magnética Nuclear.
12

Berzelius (1807)

Título del diagrama

COMPUESTOS

INORGANICOS ORGANICOS

Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"


Friedrich Wölher (1828)

 Primera Síntesis orgánica:

calor

NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)

13
August Kekulé (1861)

 QUÍMICA ORGÁNICA:

 La Química de los “Compuestos del Carbono”.

14
2.- Estructura
MODELO MECANOCUÁNTICO DE ÁTOMO

Cubierta electrónica Núcleo

ORBITALES

Carácter ondulatorio
de los electrones
Principio de
Incertidumbre de
Caracterizados por números cuánticos:
Heisenberg
n : número cuántico principal
l : número cuántico secundario
m: número cuántico magnético
NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA ELECTRÓNICA
ORBITALES 1s y 2s

ORBITAL s
ORBITALES 2p
ORBITALES 3 d
ENERGÍA DE LOS ORBITALES

Regla cuántica de (n+l):


Entre dos orbitales tendrá menor energía aquél en el que la suma de
los números cuánticos n y l sea menor. Si el resultado fuese el mismo
para ambos, tendrá menor energía aquél de menor número cuántico
principal n
¿EN QUÉ ORDEN SE LLENAN LOS ORBITALES?

Principio de construcción (Aufbau):


En su estado fundamental la distribución electrónica de un elemento se
construye a partir del inmediato anterior, adicionándole un electrón de modo
que le confiera la máxima estabilidad (menor energía)
¿CUÁNTOS ELECTRONES CABEN EN UN ORBITAL?

Principio de exclusión de Pauli (1925):


En un determinado sistema cuántico (átomo o molécula) no pueden existir
dos electrones con los cuatro números cuánticos idénticos
Por tanto, en un orbital sólo caben dos electrones que compartirían tres
números cuánticos y se diferenciarían en el número cuántico de spin (s)
¿CÓMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE ORBITALES DE IGUAL ENERGÍA?

Regla de la máxima multiplicidad de Hund:


Cuando una serie de orbitales de igual energía (p, d , f) se están llenando
con electrones, éstos permanecerán desapareados mientras sea posible,
manteniendo los espines paralelos
CAPA DE VALENCIA DE LOS 18 PRIMEROS ELEMENTOS
PROPIEDADES PERIÓDICAS: ELECTRONEGATIVIDAD
sp3
Cuatro regiones de densidad
electrónica alrededor del C
Características del Carbono
• Electronegatividad intermedia
– Enlaza fácilmente tanto con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
• Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al
formar 2 enlaces C–H
• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los
átomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces dobles y triples (esto no es posible en el
Silicio).

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Características del carbono
 Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4
enlaces covalentes.
 Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,
C=C; y enlaces triples C≡C.
 Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no
ramificadas.
 Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para
producir una variedad de formas moleculares tridimensionales.
 Pueden formar isómeros.

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Propiedades de los compuestos de carbono
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están

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unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y
otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de
enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son
sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
 Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
 Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
 No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución
 Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se
inflaman fácilmente cuando se calientan.
 Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los
enlaces covalentes que unen sus átomos.
3.- ENLACE QUIMICO
El enlace químico
ENLACES QUIMICOS
 El enlace químico
 Enlace iónico
 Enlace covalente: polar, apolar y dativo Diferencia

 Enlace metálico
 Enlaces intermoleculares

 Ejemplos enlaces iónicos y covalentes

 Tipos de sustancias. Propiedades AMPLIACIÓN

 Sustancias iónicas

 Sustancias metálicas

 Sustancias moleculares

 Sustancias atómicas
 Comparación de algunas propiedades
El enlace químico
Introducción

Se llama enlace químico a la interacción entre dos o más átomos que se unen para
formar una molécula estable.
Los átomos tienden a perder, ganar o compartir electrones buscando mayor
estabilidad (tienden a alcanzar la ordenación electrónica más estable posible). Es
decir, la molécula formada representa un estado de menor energía que los átomos
aislados.
En general, cuando se unen dos elementos representativos, tienden ambos a
completar su octeto (8 electrones en su última capa), adquiriendo configuración
electrónica de gas noble (s2p6), distribución electrónica de máxima estabilidad.
A los elementos de transición no les resulta fácil alcanzar esa estructura, debido a los orbitales d, incompletos,
habrían de eliminarse o captarse un número excesivo de electrones. Estos elementos, al formar el enlace,
alcanzan otras configuraciones de especial estabilidad, como por ejemplo las configuraciones electrónicas con
orbitales d semillenos o completos (d5 o d10).

Para describir el enlace se utilizan los símbolos ideados por Lewis:


Se escribe el símbolo del elemento, rodeado de tantos puntos como electrones tiene
en su última capa (capa de valencia). Así:
 
Li  ,  C  ,  O  ,etc. G.N. Lewis
  1916
ENLACE IONICO
Enlace Iónico
El enlace iónico se establece por cesión de electrones (uno o más) de un
átomo metálico (baja EN, tendencia a ceder electrones) a un átomo no
metálico (EN elevada, tendencia a captar electrones).
El átomo metálico se convierte así en un catión y el no metálico en un anión.
Estos iones quedan unidos por fuerzas de atracción electrostática.

•• • •••
• • •


• [ ] 2+
[ • •
••
] 2-

En la mayoría de los casos, el número de electrones ganados o perdidos


es tal que cada uno de los iones resultantes adquiere la configuración
electrónica de gas noble, es decir completa su octeto.
NaCl
Enlace Iónico
Los compuestos iónicos no están formados por parejas de iones o
asociaciones sencillas de éstos.
Cada ión se rodea de iones de carga opuesta

NaCl
Enlace Iónico
Compuestos
iónicos

Átomo
Baja Electronegatividad
Catión

Pérdida e-

Transferencia
de e-

Ganancia e-

Compuesto
Átomo Iónico
Electronegatividad Anión
elevada
Enlace Iónico
Enlace Iónico

Formación de NaCl
Enlace Iónico
Algunos tipos de redes cristalinas iónicas

Red del rutilo TiO2


Cl- F-

Cs+ Ca2+

S2-
Cl-
Zn2+
Na+
Enlace Iónico
Algunos tipos de redes cristalinas iónicas
Cúbica centrada en el cuerpo
Cúbica compacta

CsCl

Cúbica centrada las caras

NaCl
Enlace Iónico
ENLACE COVALENTE
Enlace Covalente. Teoría de Lewis
El enlace covalente se establece por compartición de uno o mas pares de
electrones entre dos átomos de elementos no metálicos (elevada
electronegatividad)
En la mayoría de los casos, cada átomo adquiere la configuración electrónica
de gas noble (octeto completo).

Cl2
Enlace Covalente
Molécula de flúor

O–H
H

H –N – H
H
Enlace Covalente
Si los átomos comparten un par de electrones: enlace covalente sencillo
dos pares de electrones: enlace covalente doble
tres pares de electrones: enlace covalente triple

Molécula de oxígeno

Molécula de nitrógeno
Enlace Covalente

Molécula de agua

Molécula de oxígeno Molécula de nitrógeno


Enlace Covalente Coordinado o
Dativo
Se establece cuando el par de electrones compartido, es aportado por uno
de los átomos que interviene en el enlace (dador). El otro átomo (aceptor)
aporta un hueco electrónico (orbital vacío donde caben dos electrones).

El enlace coordinado o dativo se representa mediante una flecha dirigida hacia el átomo aceptor
Enlace Covalente No Polar y Polar
Los enlaces covalentes y las moléculas unidas por ellos pueden ser:
 No polares (Apolares): Se presentan cuando el par o pares de electrones
son compartidos por átomos iguales (igual electronegatividad), entonces el par
o pares de electrones compartidos son igualmente atraídos por ambos átomos y
los electrones están a igual distancia de ambos átomos.Existe una distribución
simétrica de los electrones.
Cl2
H-H
 Polares: Se presentan cuando el par o pares de electrones son compartidos
por átomos diferentes (distinta electronegatividad), entonces el átomo más
electronegativo atrae hacia sí con mayor intensidad los electrones compartidos,
produciéndose cierta asimetría en la distribución de las cargas en la molécula
formada, que posee un polo + y uno -, constituye un dipolo eléctrico.
d+ d- HI y H2O

H Cl H Cl
El grado de polaridad de un enlace covalente está relacionado con la diferencia de electronegatividad de los átomos unidos.
Enlace Covalente No Polar y Polar

H H
Cl Cl

δ+ δ-
H Cl
Enlace Covalente No Polar y Polar
Enlace Covalente Polar
H2O
HCl

d-
Carga postiva pequeña
Menor electronegatividad d+ d- Carga negativa pequeña
Mayor electronegatividad O
H Cl
H
d+
H
d+
Enlace Covalente No Polar y Polar
Enlace Covalente
DIFERENCIA
Enlace iónico y covalente
Enlaces iónico y covalente
Enlace covalente - Enlace iónico
Enlaces iónico y covalente
EJEMPLOS
Enlaces iónicos y covalentes
Ejemplos enlace iónico
• •• 2+ •• 2-
BaO Ba• • O•

••
••
Ba O
•• ••
Iones unidos por fuerzas electrostáticas

••
• Cl

••
• •• •• - 2+ •• -
MgCl2 Mg • Cl Mg Cl

••

••
••

••
•• •• ••
• Cl ••
•• Iones unidos por fuerzas electrostáticas
Ejemplos enlace covalente

•N N ••• ••• N N N
••

N •

••

••
••
N2 •• ••
1 enlace covalente apolar triple

•• •• d+ d- d+
NH3 H• • N•

•H H • • N• • H H N H

••
H H

H d+
3 enlaces covalentes polares sencillos
Ejemplos enlace covalente

• • • • • •
O• •O O C O
••

• C•

••

••
••
CO2 •• • ••
•• • ••

d- d+ ••
••
d-
• • •
O C O O C O
••

••
•• • •• •• ••
2 enlaces covalentes polares dobles
Ejemplos enlace covalente

g) H3O+ h) NH4+

g)

+
h)
ENLACE METÁLICO
Enlace Metálico
El enlace metálico se establece entre átomos metálicos. Los átomos
metálicos dejan libres electrones s y d adquiriendo estructura de gas
noble u otras estructuras electrónicas especialmente estables.

Se forma así, un conjunto de iones positivos (restos positivos) que se


ordenan en forma de redes, los electrones liberados se deslocalizan,
moviéndose libremente por una extensa región entre los iones
positivos, formando lo que se conoce con el nombre de "nube
electrónica".
Enlace Metálico
Enlace Metálico
Cúbica simple
Algunos tipos de redes cristalinas metálicas

Cúbica centrada en las caras


Cúbica compacta
4.- REPRESENTACIÓN DE LAS
MOLÉCULAS EN QUÍMICA ORGÁNICA
3.1.- TIPOS DE FÓRMULAS

Fórmula Molecular
C2H6O C4H10

Formula Estructural

Fórmula Desarrollada Formula Esqueletal


En 2 D En 3 D
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
UN GRUPO FUNCIONAL ES UN ÁTOMO O GRUPO DE ÁTOMOS PRESENTE
EN UNA MOLÉCULA ORGÁNICA QUE DETERMINA LAS PROPIEDADES
QUÍMICAS DE DICHA MOLÉCULA

 Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo
funcional repetido varias veces

 El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso
todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas
propiedades

H H H H
| | | |
H-C-C-H etano etanol H - C - C - OH
| | | |
H H
HC G.F. H H

HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
3.2.- PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES.

Clase Grupo funcional Ejemplo

alcanos ninguno CH3-CH3


Etano

CH3CH=CH2
alquenos
Propeno

CH3-C≡C-CH3
alquinos
2-Butino

haluros de alquilo -halógeno CH3-CH2-Br


Bromuro de etilo
Clase Grupo funcional Ejemplo

(homo)
aromáticos
Tolueno

(hetero)
aromáticos
3-Metilpiridina
Clase Grupo funcional Ejemplo

CH3-CH2-OH
alcoholes Etanol
-OH
fenoles Ph-OH
Fenol
CH3-CH2-O-CH2-CH3
éteres -O-
Dietiléter

aldehídos Etanal

cetonas Propanona
Clase Grupo funcional Ejemplo

ácidos
carboxílicos
Ácido acético

ésteres
Acetato de etilo

amidas Acetamida

haluros de acilo
anhídridos
Cloruro de acetilo Anhídrido acético
Clase Grupo funcional Ejemplo

nitrilos -CN CH3CN


Acetonitrilo

nitroderivados -NO2 CH3NO2


Nitrometano

iminas
Metilimina de la propanona

tioles -SH CH3-CH2-SH


Etiltiol

sulfuros -S- (CH3)2S


Dimetilsulfuro

sulfonas -SO2- CH3SO2CH3


Dimetilsulfona

ácidos sulfónicos -SO2-OH CH3CH2CH2SO2OH


Ácido propanosulfónico
5.- ISOMERÍA EN COMPUESTOS
QUIMICOS
¿QUE SON ISOMEROS?

Dos especies químicas diferentes se dice que


son isómeras cuando tienen la misma
composición elemental y el mismo peso
molecular

Los isómeros no son superponibles y tienen el


mismo número de átomos de cada tipo
TIPOS DE ISOMERÍA
4.1.- ISOMERÍA ESTRUCTURAL

Son isómeros que difieren entre sí en que sus


átomos están unidos de diferente forma

Isomería de cadena

Isomería de posición

Isomería de función

- No todos los grupos están unidos a los mismos centros


-Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como
químicas
ISOMERÍA DE CADENA
Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los
átomos de carbono entre sí para formar una cadena
¿Cuántos isómeros tiene el butano?

¿Cuántos isómeros tiene el pentano?


ISOMERÍA DE POSICIÓN

Los isómeros de posición difieren en las posiciones que ocupan sus


grupos en la estructura carbonada

Hay dos isómeros estructurales con


la fórmula molecular C3H7Br

Del alcohol con fórmula molecular C4H9OH se obtienen:

Dos isómeros de posición Dos isómeros de cadena


En los derivados del benceno se dan casos muy importantes de isomería de posición

Fórmula molecular C7H8Cl


ISOMERÍA DE FUNCIÓN
Los isómeros de función difieren en sus grupos funcionales
- La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales
distintos

Fórmula molecular C3H6O Fórmula molecular C3H6O2

2-propen-1-ol
4.2.- ESTEREOISOMERÍA

- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en
el espacio alrededor de enlaces sencillos

Confórmeros del etano


SON ESTEREOISOMEROS NO
AISLABLES POR SEPARADO A
TEMPERATURA AMBIENTE O
PROXIMA A ELLA

La barrera energética a superar para


la interconversion es baja
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
Para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor
de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces.

SON ESTEREOISOMEROS
AISLABLES POR SEPARADO
A TEMPERATURA
AMBIENTE O PROXIMA A
ELLA
Diasteroisómeros

La barrera energética a
superar para la interconversión
de estereoisómeros
configuracionales es alta

Enantiómeros
QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN
EL ESPEJO
MOLÉCULA QUIRAL
AQUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL
ESPEJO

Tienen elementos de simetría


ENANTIOMEROS
DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO
UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO

Son imágenes especulares


DIASTEROISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS

Uno no es la imagen en el espejo del otro