Cetonas

Introdução

 Neste trabalho falamos falar sobre cetonas e ao longo deste

vamos responder
a uma serie de questões importantes para a sua compreensão, entre as quais:
• Quais as suas características?
• Qual a sua estrutura?
• Como se classificam?
• Como são os seus mecanismos de obtenção?
• Quais as suas propriedades?
 Estrutura

 Possuem um grupo carbonilo, (C=O), ligação entre um oxigénio e um carbono

secundário;
 Formadas por álcoois secundários;
 Existem diversas cetonas conhecidas sendo a mais conhecida a acetona (Retirar
verniz das unhas) também existem outras como a propanona;
 Compostos das cetonas tem a característica de não se misturarem com água daí
as suas inúmeras aplicações.
 Classificações

 A sua nomenclatura depende do Numero de grupos carbonilo:

• 1 grupo carbonilo-> monocetona;
• 2 grupos carbonilo -> dicetona;
• 3 grupos carbonilo-> tricetona.
 Podem ser também:
• Simétricas :se os dois radicais ligados aos grupos carbonilo são iguais R`=R
• Assimétricas: Dois radicais são diferentes
 Propriedades

 Apresentam-se no estado líquido e são menos densas que a água;

 Parcialmente solúveis em água, mas se estiverem no estado sólido são insolúveis;
 São estáveis e não se oxidam facilmente;
 Têm um cheiro agradável;
 São inflamáveis;
 Incolores;
 Têm um ponto de ebulição elevado (Te = 56 ºC) e ponto de fusão (Tf = - 95 ºC).
 Propriedades

O grupo carbonilo polar confere às cetonas natureza polar;

Têm pontos de ebulição mais altos que outros compostos apolares com massa molecular
semelhante;
Quando estão sozinhas as cetonas, não têm possibilidade de formar ligações de hidrogénio
intermoleculares, pois contém apenas hidrogénio ligado ao carbono;
 Têm pontos de ebulição mais baixos que os álcoois e ácidos carboxílicos de peso molecular
semelhante.
As cetonas mais baixas são bastante solúveis em água, devido as ligações de hidrogénio entre
moléculas de soluto e solvente;

As cetonas são solúveis em solutos orgânicos.
 Medidas preventivas imediatas:  Equipamentos de Proteção
Individual (EPI):
• Evitar o contacto com o liquido e o
vapor; • Usar luvas, botas, roupas de borracha
butílica e máscaras facial panorama
• Manter as pessoas afastadas;
com filtro contra vapores orgânicos.
• Parar o vazamento, se possível;
• Isolar e remover o material derramado;
• Desligar as fontes de ignição;
• Ficar contra o vento e usar neblina
d’água para baixar o valor.
 Nomenclatura

Guiou-se pelo sistema da IUPAC:

 Os nomes correspondem aos dos hidrocarbonetos com igual número de átomos de
carbono, ou então indicam os radicais alcoólicos ligados ao carbonilo, figurando em
primeiro lugar o menos carbonado;
 Não pode haver cetonas com menos de 3 átomos de carbono;
 Estrutura progenitora;
 Sufixo: -ONA
 Nomenclatura
Prefixo Quantidade Infixo Tipo de Sufixo Grupo
de ligação
carbonos: funcional:
entre os
1- met carbonos:
2- et Simples- an - ONA
3- pro Dupla- en
4- but Tripla- dien
5- pent Duas
6- hex duplas- in
7- hept
8- oct
9- non
10- dec
Propanona 3-metil-pentan-2-ona

Hexan-2,4-diona

Dietil-cetona Etil-propil-cetona
 Preparação

 As cetonas podem ser obtidas em laboratório, para tal podem ser realizados os
seguintes métodos: síntese de Frields-Crafts, oxidação de álcoois secundários,
ozonólise de alcenos, hidratação de alcinos e o método de Piria.
Mecanismos
Síntese de Frields-Crafts
 Mecanismos
Oxidação de álcoois secundários
Mecanismos
Ozonólise de alcenos
Mecanismos
Hidratação de alcinos
Mecanismos
Método de Piria
 Aplicação

 Tintas;
 Vernizes;
 Esmaltes;
 Indústria alimentar;
 Extração de óleos de flores e frutos (perfumes);
 Solvente de plásticos;
 Extração de cocaína;
 Extração de sementes (girassol e amendoim).
 Aldeídos vs Acetonas
 
Cetonas Aldeídos
Carbono Sim Não
secundário
Solubilidade em
água
Ponto de ebulição

Facilidade em ser Não Sim

oxidado
Reatividade
 Conclusão

 Ao realizar este trabalho sobre as cetonas conseguimos compreender um pouco

mais acerca delas e que têm características muito próprias, estão bastante
relacionadas com os aldeídos mesmo nas formas de obtenção e têm inúmeras
aplicações no nosso dia à dia.