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Terpenos

Resultam da condensação de unidades pentacarbonadas


ramificadas, derivadas do 2-metilbutadieno (o isopreno).
Diferentes tamanhos e estruturas, distribuídos pelos reinos animal e
vegetal.
Diversas funções nos organismos onde se encontram: de defesa
contra insectos, fungos e herbívoros, regulação do crescimento e
como constituintes das membranas celulares.
Paclitaxel
Aplicações farmacêuticas, na perfumaria, cosmética e em Taxol R
agricultura.
Exemplos:
taxol usado como anticancerígeno,
santonina usada como anti-helmíntico,
piretrinas usadas como insecticidas em agricultura
monoterpenos voláteis usados em perfumaria.
Vias de biossíntese de terpenos

Via do mevalonato
Pirofosfato de isopentenilo (IPP)

Via da desoxixilulose ou da
2-C-metil-D-eritritol 4-fosfato
Recentemente descoberta Pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP)

Podem coexistir as duas nas


mesmas plantas

Precursores dos terpenos


Isoprenoid
Isoprene

C10 terpenoids (monoterpenes)


components of volatile essences, essential oils
C15 (sesquiterpenes) via MVA
components of essential oils, phytoalexins (self defense)
C20 (diterpenes)
gibberellins, resin acids, phytol (chlorophyll side chain)
C30 (triterpenes) via MVA
phytosterols, brassinosteroids
C40 (tetraterpenes)
carotenoids

OPP tail head OPP


DMAPP IPP
dimethylallyl diphosphate isopentenyl diphosphate
A via do mevalonato na biossíntese de terpenos
Origem das unidades reactivas com 5 átomos de carbono.

No citosol
A via da desoxixilulose fosfato
na biossíntese de terpenos
Via mevalonato:
AACT, acetoacetyl-CoA thiolase;
HMGS, 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA synthase;
HMGR, 3-hydroxy-3-methylglutaryl- CoA reductase;
Desoxixilulose MK, mevalonate kinase;
fosfato
PMK, 5-phosphomevalonate kinase;
Estatinas DPMDC, 5-diphosphomevalonate decarboxylase;
IPPI, isopentenyl diphosphate-dimethylallyl diphosphate
2-C-metil-D-
(Mevinolina eritritol-4-fosfato isomerase.
ou DMAPP, dimethylallyl diphosphate;
Lovastatina) HMGCoA, 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA;
4-(citidina -5`-
IPP, isopentenyl diphosphate.
difosfo)-2-C-
metil-D-eritritol Via desoxixilulose fosfato:
DXS, 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate synthase;
DXR, 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase;
MCT, 2-C-methyl-D-erythritol-4-phosphate cytidyl transferase;
CMK, 4-(cytidine 5`-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol kinase;
MCS, 2-C-methyl-D-erythritol-2,4-cyclodiphosphate synthase;
HDS, 1-hydroxy-2-methyl-2-(E)-butenyl-4-diphosphate synthase;
HDR, 1-hydroxy-2-methyl-2-(E)-butenyl-4-diphosphate
reductase;
IPPI, IPP-DMAPP isomerase.
CDP-ME, 4-(cytidine 5`-diphospho)-2-C-methyl-D-erythritol;
CDP-MEP, 2-phospho-4-(cytidine 5`-diphospho)-2-C-methyl-D-
erythritol;
DMAPP, dimethylallyl diphosphate;
DXP, 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate;
HMBPP, 1-hydroxy-2-methyl-2-(E)-butenyl 4-phosphate;
IPP, isopentenyl diphosphate;
ME-CPP, 2-C-methyl-D-erythritol-2,4-cyclodiphosphate;
MEP, 2-C-methyl-D-erythritol-4-phosphate.
Florence Bouvier, Alain Rahier, Bilal Camara. Biogenesis, molecular regulation and function of plant
Isoprenoids. Progress in Lipid Research. 44 (2005) 357–429.
De forma geral,

nas plantas:

Sesquiterpenos Via mevalonato


Triterpenos
Esteróides

Monoterpenos Via da desoxixilulose


Diterpenos fosfato
Carotenóides
Fitol
Plastoquinona
Intercâmbio de metabolitos entre as duas vias biossintéticas

Desoxixilulose (Plastídeos)

Esteróides

Ácido mevalónico (Citosol)


Intercâmbio de metabolitos entre as duas vias biossintéticas
Caso da artemisinina : lactona sesquiterpénica

Plant Cell Rep (2007) 26:2129–2136


Importância da via da desoxixilulose fosfato para a terapêutica

Via biossintética exclusiva de terpenos em:

Mycobacterium tuberculosis

Plasmodium falciparum

Helicobacter pylori
Importância da via da desoxixilulose fosfato para a terapêutica
Importância da via da desoxixilulose fosfato para a terapêutica

As enzimas envolvidas na via da dexoxixilulose fosfato são bons alvos


para o desenho experimental de novos fármacos,
nomeadamente antimaláricos (contra o Plasmodium falciparum).

As plantas são óptimos sistemas de teste para os inibidores da via


desoxixilulose fosfato, podendo estes constituir-se como possíveis
herbicidas.
Formação dos precursores de cada classe de compostos terpénicos.

Paclitaxel
Taxol R
Formação dos precursores de cada classe de compostos terpénicos.

DXP

Monoterpenos e iridóides C10

Sesquiterpenos C15

Diterpenos C20

Triterpenos C30 e esteróides

Tetraterpenos C40 e carotenóides