CLASE 1 - Bases Quimicas III

Farmacología
 Ciclo :V
 Tema : Bases Químicas Farmacológicas III
 Docente : Dr. Raúl Sotelo Casimiro
: Dr. Marco Lara Silva
 Semestre : 2018 – II
ETER
R -- O H + R -- OH R -O -R
Alcohol Alcohol ETER
H2O
• Restos alcohólicos enlazados por puente oxigeno
• Se obtiene por reacción de dos alcoholes, con eliminación de agua
• Se intercala la palabra oxi entre los nombres de los alquilos
CH3OH + CH3 – CH2OH CH3 -- O – CH2 – CH3
Metanol Etanol Metil oxi Etil

H2O
UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA

Epóxido
CH2OH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH
H2O
CH2
O CH2 O
CH2 CH2
CH2
Éter cíclico, por reacciones intramoleculares de dos grupos oxidrilo

ESTER
Grupo
ceto Puente de
oxigeno
Radical
O O alquilo
R -- O H + R – C - OH R-C-O -R R – COO - R
Alcohol Acido ESTER
O O
R -- O H + R – P- OH OH - P - O - R P~R
OH H2O O
• Restos ácido unida a resto alcohólico por puente oxigeno

• Se obtiene por reacción de un ácido carboxílico u oxácido y un alcohol, con
liberación de agua (esterificación)
•Al resto ácido se cambia ICO por ATO seguido del alquilo
CH3OH + CH3 – COOH CH3 -- COOCH3
Metanol Ác. acético H2O Acetato de metilo

Lactona
O
CH2OH – CH2 – CH2 – CH2 – C – OH
H2O
CH2
O CH2 O
O
O C CH2
CH2
Ester cíclico, por reacción intramolecular de un alcohol ácido

AMIDA
O H O
R -- C -- O H + H–N-H R - C – NH2 R – CONH2

Ácido Amoniaco Amida
H2O
O H O
O P -- O H + H–N–H O P – NH2 PO2NH2

Amida
H2O
•Sustitución parcial o total de los grupos OH de los ácidos carboxílicos u
oxácidos por grupo NH2 (Amina): rx de amidación
•Si la sustitución es parcial se cambia ICO por AMICO.
•Si la sustitución es total se cambia ICO por AMIDA, por cada cambio
COOH NH3 CONH2 NH3 CONH2
COOH H2O COOH H2O CONH2
Ác. Oxálico Ác. Oxalámico Oxaldiamida

AMIDA
OH
H2CO3 C=O
OH
Ac Carbónico
NH3 NH2 NH3 NH2

OH
C=O C=O
C=O
OH NH2
OH H2O H2O
Carbodiamida
Ac Carbamico
UREA UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA
NOMENCLATURA
CH3 – CONH2 ETANOAMIDA ACETOAMIDA
H – CONH2 METANOAMIDA FORMAMIDA
CH3 – CO – NH – CH3 N - METIL ACETAMIDA
C2H5 – CO – NH – C2H5 N - ETIL PROPANAMIDA

LACTAMA
 AMIDA CICLICA, QUE PROCEDE DE LA
DESHIDRATACION DE aa
NH2 – (CH2)2 – COOH

HN – CH2 – CH2 – CO
H2O
N O

Grupo Fosfato
O O
P
P+5 + O-2 P2O5 Anhídrido Fosfórico P O
O O
O
Ácido Meta Fosfórico P O H

P2O5 + 1H2O HPO3
O
O O
Ácido Piro Fosfórico OH P O P OH

P2O5 + 2H2O H4P2O7
OH OH
O
P2O5 + 3H2O H3PO4 Ácido Orto Fosfórico OH P OH
OH
Aminoácidos
 Hidrocarburo con grupo NH2 y grupo COOH
NH2 – R – COOH

Aminoácido
1 2 3 4 5
COOH CH2 CH2 CH2 CH3
α β γ
NH2
COOH CH CH2 CH2 CH3 AAα Acido α amino pentanoico
NH2
COOH CH2 CH CH2 CH3

AAβ Acido β amino pentanoico
NH2
COOH CH2 CH2 CH CH3 AAγ Acido γ amino pentanoico
10 Esenciales
AA PROTEICOS
10 no Esenciales UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA
Nomenclatura
1 2 3
COOH – CH2 – CH2 – CH3

 Ac butírico
ALFA BETA GAMMA
COOH – CH – CH2 – CH3

 Ac alfa amino
NH2 butírico
COOH – CH2 – CH – CH3  Ac beta amino
NH2 butírico
COOH – CH2 – CH2 – CH2  Ac gamma amino
NH2 butírico

Ejemplo: aa ácidos
COOH – CH – CH2 – COOH
NH2
Alfa amino butanodioico
aspártico
(Ac succinico)
COOH – CH – CH2 - CH2 – COOH

NH2
Alfa amino pentanodioico
(Ac glutárico)
glutámico
Enlace Peptídico
 Enlace covalente entre el alfa carboxilo de

un aa y el alfa amino del siguiente aa

Enlace entre Aminoácidos
O H
NH2 R C OH + H N R COOH
H2 O
O H
NH2 R C N R COOH
Enlace Peptídico
NH2 R CONH R COOH
N - Terminal C - Terminal
 Oligopéptido : Cadena de 2 a 15 aa.

 Polipéptido : Cadena con mas de 25 aa.
 Proteína : Polipéptido con PM mayor de 5 000 D.

Clasificación de Proteínas
Globular: Globulina
Forma
Fibrosa: Filamento
Proteína Membranosa
Función Transporte
Enzima (Catalizador)
Nomenclatura de Enzima
Reacción Química + ASA
Enzima
Sustrato Químico + ASA
Las Proteínas pueden ser:
 Simples: solo aa.
 Complejos: son aa. +
 Hem: Pr Hémicas
 Vit.
 Lípidos:lipoproteínas
 Hidratos de carbono: glucoproteínas.

Funciones de las Proteínas
 Estructural: colágeno, queratina.
 Catalítica: enzimas.
 Transporte: Albúmina, Hb, trasnferrina,
lipoproteínas.
 Contracción: Actina y Miosina.
 Hormonal: Insulina.
 Protección: Ig, interferón.
 Regulación Genética: Histonas

Desnaturalización de Proteínas
 Afecta la estructura secundaria, terciaria y/o
cuaternaria.
 Pierde su función biológica.
 Generado por:
 Álcalis o Ácidos fuertes.
 Calor
 Detergentes Iónicos (anfipáticos)
 Agentes Caotrópicos: urea
 Metales pesados: Hg, Pb
 Solventes orgánicos
ESTERES DEL GLICEROL
CH2OH CH2 – COO – R
CHOH + R -- COOH CHOH Mono Acil Glicérido

(MAG)
CH2OH H2O CH2OH
CHOH + 2R -- COOH CH – COO – R Di Acil Glicérido

(DAG)
CH2OH 2H2O CH2OH
CHOH + 3R -- COOH CH – COO – R Tri Acil Glicérido

(TAG)
CH2OH 3H2O CH2 – COO – R

FOSFOLIPIDOS Enlaces tipo
ester
CH2 -- COOR CH2 -- COOR CH2 -- COOR
CH -- COOR CH -- COOR CH -- COOR

O O
CH2 -- COOR CH2 -- O – P - OH CH2 -- O – P – O -- X
OH OH
Tri Acil Glicérido Fosfoglicérido Fosfolipido
X : Serina, Colina, Etanolamina, Inositol

FOSFOLIPASAS
Fosfolipasa A1
CH2 -- COOR
Fosfolipasa B
Fosfolipasa A2
CH -- COOR
Fosfolipasa C
O
CH2 -- O – P – O -- X
OH Fosfolipasa D

Carbohidrato
CHO-CHOH-CHO2OH C 3 H 6 O3
C3(H2O)3 Cn(H2O)n
CH2OH-CO-CHO2OH C 3 H 6 O3
Nomenclatura
1)ALDOSA: Si la oxidación en segundo grado es aldehído
2)CETOSA: Si la oxidación en segundo grado es cetona
3)METILOSA: Si falta un oxigeno oxidrilico
4)Al prefijo por numero de carbonos, se agrega el sufijo OSA
CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH : Aldo pentosa
CH2OH-CO-CHOH-CHOH-CH2OH : Ceto pentosa
CHO-CH-CHOH-CHOH-CH2OH : Desoxi Aldo pentosa

Carbohidrato
Manosa
Aldo Ribosa
Aldo Galactosa
Pentosa Ceto Ribulosa Exosa Glucosa (Dextrosa)
Fructosa (Levulosa)
Desoxi Desoxirribosa Ceto
Sorbosa

Clasificación de los Hidratos de
Carbono
 Aldosas: polihidroxialdehido (un grupo

carbonilo primario y los otros grupos
oxidrilos)
 Cetosas: polihidroxicetosa (un grupo
carbonilo secunadario y los otros grupos
oxidrilos)

Aldosas
 D – gliceraldehido
 D – eritrosa, D – treosa
 D – ribosa, D – arabinosa, D – xilosa,
 D – glucosa, D – manosa, D – galactosa

Cetosas
 Dihidroxiacetona
 D – eritrulosa
 D – ribulosa, D – xilulosa,
 D – fructuosa, D – sorbosa

Oxidación de HC
 Grupo carbonilo primario se oxida a ácido

aldónico.
 El grupo oxidrilo se oxida a ácido urónico.
 Si se oxidan ambos grupos funcionales
tenemos un ácido aldárico.

Reducción de HC
 La reducción del grupo carbonilo
primario (aldosa) genera un alcohol,
CHO CH2OH
H – C - OH H – C – OH
H – C – OH H – C – OH
H – C – OH H – C – OH
H – C – OH H – C – OH
CH2OH CH2OH
glucosa glusitol

Oxido-Reducción de Carbohidratos

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Farmacología

• Restos alcohólicos enlazados por puente oxigeno

• Se obtiene por reacción de dos alcoholes, con eliminación de agua

• Se intercala la palabra oxi entre los nombres de los alquilos

CH3OH + CH3 – CH2OH CH3 -- O – CH2 – CH3

Metanol Etanol Metil oxi Etil

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Éter cíclico, por reacciones intramoleculares de dos grupos oxidrilo

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• Restos ácido unida a resto alcohólico por puente oxigeno

CH3OH + CH3 – COOH CH3 -- COOCH3

Metanol Ác. acético H2O Acetato de metilo

CH2OH – CH2 – CH2 – CH2 – C – OH

Ester cíclico, por reacción intramolecular de un alcohol ácido

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R -- C -- O H + H–N-H R - C – NH2 R – CONH2

O P -- O H + H–N–H O P – NH2 PO2NH2

COOH H2O COOH H2O CONH2

Ác. Oxálico Ác. Oxalámico Oxaldiamida

NH3 NH2 NH3 NH2

CH3 – CONH2 ETANOAMIDA ACETOAMIDA

H – CONH2 METANOAMIDA FORMAMIDA

CH3 – CO – NH – CH3 N - METIL ACETAMIDA

C2H5 – CO – NH – C2H5 N - ETIL PROPANAMIDA

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NH2 – (CH2)2 – COOH

UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA

Ácido Meta Fosfórico P O H

Ácido Piro Fosfórico OH P O P OH

P2O5 + 3H2O H3PO4 Ácido Orto Fosfórico OH P OH

 Hidrocarburo con grupo NH2 y grupo COOH

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COOH CH CH2 CH2 CH3 AAα Acido α amino pentanoico

COOH CH2 CH CH2 CH3

COOH CH2 CH2 CH CH3 AAγ Acido γ amino pentanoico

COOH – CH2 – CH2 – CH3

COOH – CH – CH2 – CH3

UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA

COOH – CH – CH2 - CH2 – COOH

 Enlace covalente entre el alfa carboxilo de

UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA

NH2 R CONH R COOH

 Oligopéptido : Cadena de 2 a 15 aa.

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CHOH + R -- COOH CHOH Mono Acil Glicérido

CH2OH CH2 – COO – R

CHOH + 2R -- COOH CH – COO – R Di Acil Glicérido

CH2OH CH2 – COO – R

CHOH + 3R -- COOH CH – COO – R Tri Acil Glicérido

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CH2 -- COOR CH2 -- COOR CH2 -- COOR

CH -- COOR CH -- COOR CH -- COOR

Tri Acil Glicérido Fosfoglicérido Fosfolipido

X : Serina, Colina, Etanolamina, Inositol

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CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH : Aldo pentosa

CH2OH-CO-CHOH-CHOH-CH2OH : Ceto pentosa

CHO-CH-CHOH-CHOH-CH2OH : Desoxi Aldo pentosa

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