CLORURO DE BENCILO

SINTESIS
Andrés Durán, Jamer Martínez, Marisol Martínez, Vanessa Montes y Carlos Ortiz
Laboratorio: Orgánica IV
Mary Montaño. Doctora en Química

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
CIENCIAS BÁSICAS
QUÍMICA
MONTERÍA - CÓRDOBA
 CLORURO DE BENCILO

El cloruro de bencilo o alfa cloro tolueno es un liquido incoloro de

olor aromático y cuyo vapores son irritantes, se le consideran un
lagrimador poderoso. Es un agente alquilante, indicativo de su alta
reactividad; en relación con los cloruros de alquilo.
 APLICACION...
• El cloruro de bencilo sirve como producto químico
intermedio en la fabricación de compuestos bencílicos.
• Se utiliza en la fabricación de cloruros amónicos
cuaternarios, colorantes, agentes de curtido, productos
farmacéuticos y perfumes.
• El cloruro de bencilo se utiliza en las industrias textil y de
tinte para mejorar la resistencia del color en fibras o tejidos
teñidos.
 PROCEDIMIENTO
1- SE AGREGARON: 48,52 mL 2- SE AÑADIERON: 12,2 mL
HCl al 37% en un RBF. alcohol bencílico.

4- SE OBSERVÓ: la formación de dos capas,

3- SE REALIZÓ: un reflujo (70ºC) cerca de 1
de la capa superior (cloruro de bencilo); la cual
hora y cte agitación.
se dejó reposar.

5- SE TRANSFIRIÓ: la mezcla aun 6- SE AGREGÓ: Una solución 7- SE AGREGÓ: el

embudo de separación, donde obtuvimos 2:1 bicarbonato de sodio a la residuo en una porción de
la superior que era la de interés. solución cloruro de bencilo y cloruro de calcio.
luego una solución de salmuera
sobresaturada.

8- SE PROCEDIÓ: a realizar un
una destilación, donde se recogió la
fracción que ebulló a 78ºC.
 ORGANICA IV
REACCION PRINCIPAL
 ORGANICA IV
MECANISMO
 SN2
DE LA REACCION PRINCIPAL
.

.. + H
..OH O
H
Reflujo -
+H Cl + Cl

- Cl =/

H Cl
+
O
H
 ANALISIS DE RESULTADO
74%
1,1 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜
• 10 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 ∗ 1 𝑚𝐿 ∗ 126,58 𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 = 0,0869 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 𝑎𝑙 74% 𝑑𝑒 𝑅

100%
0,0869 ∗ 74%
= 0,1174 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 𝑎𝑙 100%

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

0,01174 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 ∗ = 0.1174 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴. 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜
108,14 𝑔 𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
0.1174 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴. 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 ∗ = 12,7 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐴. 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

1 𝑚𝐿
12, 7 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐴. 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 ∗ 1,04 𝑔 𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 = 12,14 𝑚𝐿 𝐴. 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
En la teoría se agregan 300 mL de HCI al 37% a un RBF, a este se le añaden 75 mL de Alcohol bencílico;
entonces:

300 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝐼 37%

12,14 𝑚𝐿 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 ∗ 75 𝑚𝐿 𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
= 48,52 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝐼
 CONCLUSIONES

ORGANICA IV
 Se realizó el procedimiento requerido en la bibliografía para sintetizar
cloruro de bencilo, donde se obtuvo un rendimiento satisfactorio.
 Se adquirieron destrezas para realizar reflujos donde el control de
temperatura era esencial, proporciones de reactivos resaltando las
utilizadas para el lavado y destilación donde se requería tener
conocimientos previos de temperatura de ebullición para el cloruro de
bencilo.
 Se obtuvieron conocimientos referentes al producto esperado (cloruro de
bencilo): propiedades físicas – químicas, aplicaciones, etc.
 CUESTIONARIO
1. Describa las siguientes reaccione de oxidación
Con NMO
De Dess – Martin
Con PDC
2. La reducción de alquinos (no terminales) hasta un doble enlace puede dar
un cis- o un
trans- alqueno. El isómero predominante que resulte depende de la elección
del agente
reductor. Explique mediante cual(es) agente(s) reductor(es) se pueden
obtener estos isómeros
cis o trans-alqueno.

3. Explique como podrían llevarse a cabo las siguientes transformaciones.

 NMO
• La N-metilmorfina-N-Oxido (NMO) comercialmente como
monohidrato, tiene un punto de fusion de 70ªC y es estable en
condiciones normales. Este reactivo es soluble en solventes polares,
especialmente en agua.
• El NMO muestra una reactividad característica con varios metales de
transición que se oxida con este reactivo. Debido a esto, NMO es un
oxidante estequiometrico preferido para oxidación catalizadas por
metales de transición.
DESS - MARTIN
• El peryodinano de Dess – Martin (DMP) es un compuesto con un Yodo
hipervalente, el cual permite una oxidacion suave y selectiva de
alcoholes a los aldehidos o cetonas correspondientes.

• La oxidacion se lleva a cabo en diclorometano o clorformo a

temperatura ambiente y es usual que se complete en tiempo de
reaccion de 0,5 – 2 horas. Los productos se separan con facilidad del
subproducto de yodo despues de un trabajo final en medio basico.
 PDC
• Es el reactivo de collins o PDC (Pyridinium
Dichromate), y es un agente oxidante
complementario al PCC para alcoholes que
contiene grupos sensibles al acido en soluciones
DMF, PDC que oxida alcoholes alilicos, primarios y
secundarios.
 2. Explique mediante cual(es) agente(s) reductor(es) se pueden obtener estos isómeros cis o trans-alqueno.

• En el caso que se necesite obtener alquenos con configuración Cis,

se utiliza el proceso de hidrogenación con unos catalizadores mas
empleados para convertir alquinos en alquenos es el denominado
catalizar LINDLAR.

• La conversión de un alquilo de un alqueno trans se puede conseguir

mediante reducción Na metálico disuelto en NH3 liquido.
3. Explique como podrian llevarse a cabo las siguientes transformaciones.
• b
• C
 BIBLIOGRAFÍA
 Estudio técnico para la fabricación de cloruro de bencilo- (pág. 9)
PDF.
 Https://www.organic-
chemistry.org/synthesis/clcl/benzylchlorides.shtm. (página de internet)
 Https://youtube/mK9_MDn2dNO (pagina de internet)
 www.corquiven.com.ve/esp/MSDS-ALCOHOL_BENCILICO.pdf
(pág.25)