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ENADE

FARMACOGNOSIA E
FITOTERAPIA
MSC. MARIA JACIARA FERREIRA TRINDADE
1º SEMESTRE 2019
QUESTÃO 03 (Exame 2007)
Com relação às estruturas acima, considere as seguintes
afirmações:
I - são precursores da vitamina A os carotenóides que contêm o anel de beta-
ionona, sendo que o beta caroteno é o que exibe maior atividade de vitamina A;
II - todos os carotenóides são precursores da vitamina A, sendo que os três
carotenos representados acima são os que exibem maior atividade de vitamina
A;
III - os carotenóides acima estão presentes em frutas e hortaliças e sua
separação pode-se dar por cromatografia líquida-sólida em coluna aberta,
ocorrendo em função da polaridade da fase estacionária, que geralmente é mais
polar (óxido de magnésio: hiflosupercel) do que a fase móvel (éter etílico e
acetona);
IV - carotenóides compostos somente de carbono e hidrogênio são chamados de
carotenos e os carotenoides oxidados, as xantofilas, apresentam grupos
substituintes com oxigênio, como hidroxilas, grupos ceto e epóxi.
Estão corretas as afirmações:

a) II e IV, apenas.
b) I, II e III, apenas.
c) I, III e IV, apenas.
d) II, III e IV, apenas.
e) I, II, III e IV.
A alternativa I está correta, já
que de fato os carotenoides
que possuem pelo menos um
anel de beta-ionona, com
cadeia lateral poliênica com
um mínimo de 11 carbonos,
são precursores da vitamina A;
sendo que o betacaroteno é o
mais abundante em alimentos
e o que apresenta a maior
atividade de vitamina A, pois
origina duas moléculas de
retinol devido ao fato de
possuir dois anéis de beta-
ionona.
A alternativa II afirma que todos os carotenoides são precursores da
vitamina A, sendo que os três carotenos representados na questão são os
que exibem maior atividade de vitamina A; no entanto, essa afirmativa está
INCORRETA, já que dos mais de 600 carotenoides conhecidos,
aproximadamente 50 são precursores da vitamina A, pois esses têm que
possuir pelo menos um anel de beta-ionona.
A alternativa III também está CORRETA, pois de fato os
carotenoides citados na questão estão presentes em frutas e
hortaliças e sua separação pode se dar por cromatografia
líquido-sólida em coluna aberta, ocorrendo em função da
polaridade da fase estacionária, que geralmente é mais polar
(óxido de magnésio: hiflosupercel) do que a fase móvel (éter
etílico e acetona).
CROMATOGRAFIA EM COLUNA ABERTA
A alternativa IV também está CORRETA, já que de fato os
carotenoides são classificados em carotenos ou xantofilas. Os
carotenos são hidrocarbonetos poliênicos com variados graus
de insaturação, enquanto as xantofilas são sintetizadas a partir
dos carotenos, por meio de reações de hidroxilação e
epoxidação.
XANTOFILAS SÃO DERIVADOS OXIGENADOS DE
CAROTENOS
Estão corretas as afirmações:

a) II e IV, apenas.
b) I, II e III, apenas.
c) I, III e IV, apenas.
d) II, III e IV, apenas.
e) I, II, III e IV.
Um analista de uma indústria produtora de fitoterápicos fez uma análise de
um lote de boldo-do-chile (peumus boldus) comprado na forma de droga
vegetal pulverizada. Segundo a Instrução Normativa nº 5, de 11 de
dezembro de 2008, que determina a lista de medicamentos fitoterápicos
de registro simplificado, deve-se detectar e dosar a substância boldina nas
amostras dos medicamentos.

QUESTÃO 11 (Exame 2010)


Considerando o exposto acima, avalie as afirmativas a seguir.
I. A boldina é considerada um marcador, sendo sua presença
necessária para se atestar a qualidade da droga vegetal.

II. A boldina é um alcaloide e, por isso, sua análisie qualitativa


pode ser feita por cromatografia em camada fina, utilizando-se
o reagente dragendorff como revelador.

III. A análise da amostra de boldo se baseia na detecção e


dosagem da boldina, descartando a análise macroscópica
e/ou microscópica, uma vez que a amostra encontra-se na
forma pulverizada.
Nessa situação, é correto o que se afirma em:

A) III, apenas.
B) I e II, apenas.
C) I e III, apenas.
D) II e III, apenas.
E) I, II e III.
Preparações farmacêuticas contendo extratos de folhas de
boldo têm sido tradicionalmente empregadas para
tratamento de problemas digestivos e hepáticos. Além do uso
popular, preparações a base de boldo são descritas em vários
textos oficiais.

As folhas de boldo contêm entre 0,4 e 0,5% de alcalóides


pertencentes à classe dos benzoquinolínicos. A boldina é o
alcalóide majoritário encontrado tanto nas folhas como nas
cascas do boldo, sendo a concentração nas folhas em torno
de 0,14%, e nas cascas de até 6 %.
Conceito: O que são Alcaloides?

“substância orgânica cíclica, de caráter básico e origem natural


(quase exclusivamente vegetal), que apresenta atividade
biológica, contendo em sua fórmula basicamente de nitrogênio
(N), oxigênio (O), hidrogênio (H) e carbono (C)”.
A alternativa I está CORRETA, visto que, a boldina é
considerada um marcador da espécie Peumus boldus devido
ao fato deste alcalóide ser responsável por sua ação
farmacológica, sendo sua presença realmente necessária para
se atestar a qualidade da droga vegetal.

MARCADOR: Composto ou classe de


compostos presentes na matéria prima vegetal,
preferencialmente tendo correlação com o
efeito terapêutico que é utilizado como
referência no controle da qualidade da
matéria-prima vegetal e do fitoterápico
A alternativa II também está CORRETA, pois a boldina é o
alcalóide majoritário do boldo e, por isso, sua análise
qualitativa pode ser feita por cromatografia fina, utilizando-
se o reagente dragendorff como revelador.
Reagente de Dragendorff
O reagente de Dragendorff é usado em testes colorimétricos
para a detecção de alcalóides, compostos nitrogenados
heterocíclicos e aminas terciárias numa determinada amostra.
Na presença destes compostos, dá-se a formação de
precipitados alaranjados, cuja cor varia de acordo com o tipo
de composto (desde amarelo a vermelho acastanhado).
Reagente de Dragendorff

A detecção é feita por simples adição do reagente de


Dragendorff à amostra. Em condições ácidas, as aminas terciárias
ficam no seu estado protonado e a adição do reagente leva à
formação de um precipitado corado. Esta técnica pode também
ser aplicada sobre placas de cromatografia em camada delgada.
A alternativa III afirma que análise da amostra de
boldo se baseia na detecção e dosagem da boldina,
descartando a análise macroscópica e/ou
microscópica, uma vez que a amostra encontra-se na
forma pulverizada; no entanto, essa afirmativa está
INCORRETA, tendo em vista que as análises macro e
microscópica são preconizadas pelas farmacopéias e
documentos oficiais reconhecidos pela ANVISA
mesmo quando as amostras encontram-se na forma
pulverizada, uma vez que as mesmas podem ter sido
adulteradas.
Nessa situação, é correto o que se afirma em:

A) III, apenas.
B) I e II, apenas.
C) I e III, apenas.
D) II e III, apenas.
E) I, II e III.
Ácidos cinâmicos hidroxilados, como o ácido 4-cumárico e o ácido
ferúlico, são importantes agentes antioxidantes. Eles podem ser
obtidos por degradação enzimática de ligninas de madeira e o curso
do processo pode ser monitorado por cromatografia líquida de alta
eficiência (CLAE), usando coluna de fase reversa (octadecilsilano) de
forma a garantir a qualidade dos mesmos. Durante o teste de um
novo processo, visando à obtenção seletiva de ácido ferúlico, foi
obtido o cromatograma 1 após algumas horas de reação, e as
concentrações correspondentes aos ácidos ferúlico e 4-cumárico
calculadas a partir da área de cada um dos picos marcados. Em
seguida, esta mesma amostra foi co-injetada com uma mistura de
padrões destes dois ácidos nas concentrações de 0,0625 mM
(cromatograma 2).
Cromatografia líquida de alta eficiência
Cromatografia líquida de alta eficiência
Dentro da CLAE, estima-se que mais de 90% dos laboratórios de
análise utilizam pelo menos um método que aplica a modalidade
de CLAE em fase reversa (FR).
Consistem de uma fase estacionária de menor polaridade e uma
fase móvel de maior polaridade.
Vantagens FR: uso de fases móveis menos tóxicas e de menor
custo, como metanol e água; fases estacionárias estáveis; rápido
equilíbrio da coluna após a mudança da fase móvel; facilidade de
empregar eluição por gradiente; maior rapidez em análises e boa
reprodutibilidade dos tempos de retenção. Além disso, são muito
aplicadas à separação de solutos de diferentes polaridades, massas
molares e funcionalidades químicas.
Fases bastante resistentes tanto à
fases móveis ácidas como
básicas.
Ácido ferúlico
possui maior caráter hidrofóbico,
Maior interação com a fase
estacionária

Ácido 4-cumárico
Grupos livres para interagir com a fase estacionária!

A interação intramolecular ocorrida no ácido ferúlico


conduz a uma diminuição da polaridade da
substância, sendo assim a afirmação II está errada, pois
há um aumento da interação dessa com a fase
estacionária.
Concentração de ácido ferúlico:
0,09 mM

Concentração de ácido 4-cumárico


0,003 mM

A concentração do ácido 4-cumárico é realmente de 0,003 mM, pois


conforme consta no enunciado, ao se realizar a coinjeção dos padrões
com a amostra obteve-se a concentração do pico A no valor de 0,0656
mM quando a concentração do padrão adicionada foi de 0,0625 mM.
Dessa forma, a diferença entre as concentrações é referente à
concentração da substância, em questão, presente na amostra. Portanto,
a afirmação III está correta.
A coinjeção pode ser uma evidência da
identidade de um produto na amostra,
entretanto, não é definitiva. Apesar de haver a
coincidência dos tempos de retenção existe a
possibilidade de que não seja a mesma
substância. Sendo assim, a afirmação IV está
INCORRETA.
A malária é uma doença infecciosa de distribuição predominante nas
regiões tropicais e subtropicais, causada por protozoários do gênero
Plasmodium. É caracterizada por febre alta acompanhada de calafrios,
suores e cefaleia, que ocorrem em padrões cíclicos, a depender da
espécie do parasito infectante, sendo a infecção causada pelo P.
falciparum, a qual apresenta a forma clínica mais grave. O tratamento
preconizado pelo Ministério da Saúde para a infecção causada pelo P.
falciparum é uma combinação de artemeter e lumefantrina, porém,
durante muito tempo, a quinina foi utilizada como principal medicamento
antimalárico.
A quinina pode ser obtida a partir da casca do caule da quina
(Cinchona) por extração em meio aquoso e ácido, porém, junto com a
quinina, inúmeras outras substâncias também são extraídas. A
separação da quinina e de outros alcaloides das demais substâncias
hidrossolúveis presentes no extrato pode ser realizada por partição
através da sua transformação em uma forma de menor solubilidade em
água. Esse procedimento permite que a adição de um solvente
hidrofóbico ao extrato concentre a quinina na sua forma menos
hidrossolúvel.
FORMA PROTONADA
SAL DE QUININA
Considerando o esquema acima e o processo de extração e pré-
purificação da quinina, avalie as afirmações que se seguem.

I. A água é o solvente de escolha para a extração da forma 1 da quinina.


II. O éter etílico pode ser utilizado como solvente no processo de partição.
III. A forma 1 da quinina pode ser convertida na forma 2 por meio da
adição de HCl diluído.
IV. A forma 2 da quinina pode ser convertida na forma 1 por meio da
adição de NaOH diluído.
É correto o que se afirma em:

A. I e II.
B. I e IV.
C. II e III.
D. I, III e IV.
E. II, III e IV
CARÁTER BÁSICO DO NITROGÊNIO
ALCALÓIDES
DE BAIXA
BASICIDADE
REAÇÕES COM ÁCIDOS
A quinina por ser um alcaloide, possui em sua forma livre
caráter básico. Na forma 1, a quinina encontra-se como
base livre e, consequentemente, só pode ser extraída com
solvente orgânico. Por isso, a afirmativa I está incorreta, pois
menciona que a água é o solvente de escolha para a
extração da quinina na forma 1.
Considerando o esquema acima e o processo de extração e pré-
purificação da quinina, avalie as afirmações que se seguem.

I. A água é o solvente de escolha para a extração da forma 1 da quinina.


II. O éter etílico pode ser utilizado como solvente no processo de partição.
III. A forma 1 da quinina pode ser convertida na forma 2 por meio da
adição de HCl diluído.
IV. A forma 2 da quinina pode ser convertida na forma 1 por meio da
adição de NaOH diluído.
Extração líquido-líquido
Os solventes mais comuns no processo de
extração de compostos orgânicos presentes na
água são:

 éter etílico, Estes solventes são


 éter diisopropílico, relativamente
 benzeno, insolúveis em água.
 clorofórmio,
 tetracloreto de carbono,
 diclorometano e
 éter de petróleo.
II – Correta. Esta alternativa menciona que o éter
etílico pode ser utilizado como solvente no processo
de partição e está correta. O processo de extração
com solvente (partição) é um método estabelecido
para que haja a separação e o isolamento de
compostos presentes em uma mistura. No processo de
partição para a extração de alcaloides, acrescenta-se
um solvente orgânico no qual a substância seja solúvel
quando se encontra na forma de base livre, como a
forma 1, e, no caso da quinina, o éter pode ser
utilizado
Considerando o esquema acima e o processo de extração e pré-
purificação da quinina, avalie as afirmações que se seguem.

I. A água é o solvente de escolha para a extração da forma 1 da quinina.


II. O éter etílico pode ser utilizado como solvente no processo de partição.
III. A forma 1 da quinina pode ser convertida na forma 2 por meio da
adição de HCl diluído.
IV. A forma 2 da quinina pode ser convertida na forma 1 por meio da
adição de NaOH diluído.
III – Correta. A quinina é um alcaloide e, como tal,
apresenta características básicas. Ao ser adicionado
HCl diluído, ela transforma-se na sua forma de sal
de cloridrato, que corresponde à forma 2.
Grupo amina dos alcaloides
É a porção ionizável da molécula, que vai sofrer a influência do pH do
meio e, portanto, é a única que pode ser manipulada pelo
anestesiologista. É ela que determina a velocidade de ação do
anestésico local.
Considerando o esquema acima e o processo de extração e pré-
purificação da quinina, avalie as afirmações que se seguem.

I. A água é o solvente de escolha para a extração da forma 1 da quinina.


II. O éter etílico pode ser utilizado como solvente no processo de partição.
III. A forma 1 da quinina pode ser convertida na forma 2 por meio da
adição de HCl diluído.
IV. A forma 2 da quinina pode ser convertida na forma 1 por meio da
adição de NaOH diluído.
IV – Correta, pois menciona que a forma 2 da quinina
pode transformar-se na forma 1. A forma 2
corresponde à forma de sal da quinina na qual o
nitrogênio encontra-se protonado. Assim, pela adição
de NaOH diluído, a quinina transforma-se novamente
em base livre, ou seja, forma 1.
É correto o que se afirma em:

A. I e II.
B. I e IV.
C. II e III.
D. I, III e IV.
E. II, III e IV
Em razão da grande valorização dos fitoterápicos pela
população, o Ministério da Saúde tem editado legislação sobre
o assunto, normatizando sua produção e buscando sua
inserção no sistema público de saúde. A legislação define o
que são os medicamentos fitoterápicos (RDC Nº 14/2010 –
ANVISA).
A esse respeito, considere os medicamentos a seguir.
I. Comprimido contendo digoxina 0,25 mg isolada de folhas
de Digitalis lanata.
II. Cápsula de Gingko biloba 80 mg contendo extrato seco
padronizado.
III. Glóbulos de Pulsatilla 16 CH e Ignatia 32CH.
IV. Pomada preparada com tintura de arnica (Arnica montana)
e salicilato de metila.
É exemplo de medicamento fitoterápico apenas o que está
escrito em

A.I.
B. II.
C. I e III.
D. II e IV.
E. III e IV.
CONCEITOS
IMPORTANTES!
i) PLANTA MEDICINAL: espécie vegetal, cultivada ou não, utilizada
com propósitos terapêuticos.

II) DROGA VEGETAL: planta medicinal, ou suas partes, que contenham


as substâncias, ou classes de substâncias, responsáveis pela ação
terapêutica, após processos de coleta, estabilização e secagem,
podendo estar na forma íntegra, rasurada, triturada ou pulverizada.

III) CHÁ MEDICINAL: droga vegetal com fins medicinais a ser


preparada por meio de infusão, decocção ou maceração em água
pelo consumidor.

IV) FITOTERÁPICO: produto obtido da planta medicinal, ou de seus


derivados, exceto substâncias isoladas, com finalidade profilática,
curativa ou paliativa.
V) MEDICAMENTO FITOTERÁPICO: é aquele obtido com emprego
exclusivo de matérias-primas ativas vegetais cuja segurança e
eficácia seja baseada em evidências clínicas e que seja
caracterizado pela constância de sua qualidade.

VI) PRODUTO TRADICIONAL FITOTERÁPICO: aquele obtido com


emprego exclusivo de matérias-primas ativas vegetais cuja segurança
e efetividade sejam baseadas em dados de uso seguro e efetivo
publicados na literatura técnico-científica e que seja concebido para
ser utilizado sem a vigilância de um médico para fins de diagnóstico,
de prescrição ou de monitorização.

VII) FITOTERÁPICO MANIPULADO: preparação magistral e oficinal de


fitoterápico em farmácia de manipulação e em Farmácia Viva.
Não se considera medicamento fitoterápico aquele que, na sua
composição, inclua substâncias ativas isoladas, de qualquer
origem, nem as associações destas com extratos vegetais. Os
medicamentos fitoterápicos são obtidos a partir da
industrialização com emprego exclusivo de matérias-primas
ativas vegetais, não podendo incluir na sua composição
substâncias ativas isoladas, sintéticas ou naturais, nem as
associações dessas com extratos vegetais (BRASIL, 2012a).
Salicilato de metila
Usado em perfumaria, sabor de doces e medicamentos.
Em medicamentos é usado por via tópica em casos de dores
articulares e musculares.
É exemplo de medicamento fitoterápico apenas o que está
escrito em

A.I.
B. II.
C. I e III.
D. II e IV.
E. III e IV.