Alkohol Primer

ALKOHOL
Klasifikasi Alkohol Sekunder
Alkohol

Alkohol Tersier

Reaksi Subtitusi
Alkohol
Alkohol
Reaksi reaksi Reaksi Eliminasi
Primer
Alkohol Alhokol

Reaksi Oksidasi
Sekunder
Alkohol

Tata nama Sifat –sifat

Tersier
alkohol Alkohol
Klasifikasi alkohol
Alkohol primer (1o) : hanya mempunyai satu karbon yang terikat
pada karbon alkohol
Alkohol sekunder (2o) : mempunyai dua karbon yang terikat pada
karbon alkohol

Alkohol tersier (3o) : mempunyai tiga karbon yang terikat pada

karbon alkohol

I I
H R R
R C OH R C OH R C OH
H H R II

1O 2O 3O
Alkohol juga dapat diklasifikasikan menjadi :
1.Monohidrat : hanya mempunyai satu gugus OH per
molekul
1.Dihidrat : mempunyai dua gugus OH per molekul
2.Trihidrat : mempunyai tiga gugus OH per molekul

Contoh:

Nama IUPAC Rumus Td (oC)

Metanol CH3OH 65.0
Etanol CH3CH2OH 78.5
1 – Propanol CH3CH2CH2OH 97.0
1 - Butanol CH3CH2CH2CH2OH 117.0
Ikatan dalam alkohol
Struktur molekul alkohol sama dengan molekul air
O O
Hilang 1 H, tambah 1 gugus R R
H H H
H OH R OH

Gugus hidroksil (OH) merupakan gugus fungsional alkohol

C O H Tempat umumnya reaksi terjadi

Karbon alkohol Gugus alkohol
 •Titik didih air lebih tinggi dari alkohol tetapi titik didih alkohol
lebih tinggi dari hidrokarbon karena antara molekul hidrokarbon
tidak dapat membentuk ikatan hidrogen.
3) CH3CH2CH2OH CH3 CH CH2 CH2 CH CH2
n – propil alkohol
(titik didih 97o) OH OH OH OH OH
propilen glikol gliserol
(titik didih 189o) (titik didih 290o)
• Titik didih alkohol trihidrat > dihidrat > monohidrat, karena pada
trihidrat pembentukan ikatan hidrogen lebih banyak
4) O
H Ujung nonpolar Ujung polar
H
Tidak ada H
ikatan H O O C C C C OH
R H
H
 Tata Nama Alkohol

1. Beberapa anggota pertama kelompok alkohol diberi nama

umum. Nama umum biasanya dibentuk dari nama alkil yang
bergabung dengan gugus OH, diikuti dengan kata alkohol.

gugus metil gugus etil

Contoh :
CH3 – OH CH3CH2 – OH
Metil alkohol Etil Alkohol
Sistem IUPAC :

Contoh :
4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol

• Pilihlah rantai karbon terpanjang yang mengikat

gugus – OH sebagai rantai induk
• Akhiran –a dari alkana induk diganti dengan –ol
• Lokasi gugus –OH diberi nomor sesuai dengan
karbon yang mengikatnya, sebelum nama alkohol.
Pisahkan nomor dari nama dengan tanda – .
2. Nama alkohol dengan gugus –OH lebih dari satu, ganti
akhiran ol dengan diol (untuk dua gugus –OH), triol
(tiga gugus –OH) dan seterusnya.
5 4 3 2 1
CH3CH2CH CH2 CH OH
OH
1,3 – pentanadiol

Dalam alkohol siklik, karbon yang mengikat –OH diberi

nomor 1
1 OH
5 2

4 3
CH3
 Pembuatan alkohol
a. Reaksi substitusi nukleofilik
kalor
CH3CH2CH2Br + OH- CH3CH2CH2OH +
Br-
1-bromopropana 1-propanol
(alkil halida 1o) (alkohol 1o)

b. Reaksi Grignard
(i) formaldehid menghasilkan alkohol primer
O (1) RMgX
HCH RCH2OH
(2) H2O, H+
formaldehid alkohol 1o
(ii) aldehid lain menghasilkan alkohol sekunder
O OH
(1) R’MgX
RCH +
RCHR’
(2) H2O, H
alkohol 2o
aldehid
(iii) keton menghasilkan alkohol tersier
O (1) R”MgX
OH
RCR’ +
RCR’
(2) H2O, H
keton R”
alkohol 3o

c. Reduksi senyawa karbonil

O OH
(1) NaBH4
CH3CCH3 CH3CHCH3
(2) H2O, H+
aseton 2-propanol
D. Hidrasi alkena
CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH
etilena etanol

E. Etanol dari peragian

C6H12O6 enzim CH3CH2OH
glukosa etanol
 Reaksi-reaksi alkohol
a. Reaksi substitusi alkohol
H2SO4
CH3CH2CH2CH2-OH + H-Br CH3CH2CH2CH2-Br +H2O
kalor
1-butanol 1-bromobutana

CH3 CH3
ZnCl2
CH3CH2CH-OH + H-Cl CH3CH2CH-Cl + H2O
2-butanol 2-klorobutana

(CH3)3C-OH + H-Cl (CH3)3C-Cl + H2O

t-butil alkohol t-butil klorida
b. Reaksi Eliminasi Alkohol

H2SO4 p
(CH3)3COH (CH3)2C=CH2 + H2O
60o
t-butil alkohol 2 metil propena

makin H2SO4 p
mudahnya (CH3)2CHOH CH3CH=CH2 + H2O
100o
dehidrasi 2-propil alkohol propena

H2SO4 p
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O
180o
etanol etena
 Tahap 1 (protonasi dan lepasnya air):
..
:OH +
:OH2

H+ -H2O
CH3CH2CH2CHCH3 +
CH3CH2CH2CHCH3 [CH3CH2CH2CHCH3]
terprotonkan sebuah karbokation

Tahap 2 (lepasnya H+):

H H

+ -H+
[CH3CH2CH CHCH3] CH3CH2CH CHCH3 CH3CH2CH2CH=CHCH3
2-pentena
keadaan transisi
c. Oksidasi Alkohol
Oksidasi: jika sebuah molekul memperoleh oksigen atau kehilangan
hidrogen
[O]
CH3CH2OH CH3CO2H

Reduksi : jika sebuah molekul kehilangan oksigen atau memperoleh

hidrogen
[H]
CH3CO2H CH3CH2OH

CH2=CH2 CH=CH O
CH3CH3 CH3CH2OH CH3CHO CH3COH CO2H
CH3CH2Cl CH3CHCl2 dan turunannya

naiknya keadaan oksidasi C

 O

[O] RCH
RCH2OH
1o [O] RCO2H

OH O
[O]
RCHR RCR
2o

H2SO4 H2
OH
kalor katalis Pt

sikloheksanol sikloheksena sikloheksana

Pembakaran etanol
CH3CH2OH + 3 O2 3 CO2 + 3 H2O + energi

Oksidasi biologis etanol

alkohol O O
dehidrogenase
CH3CH2OH [O]
CH3CH CH3CO-

O
CO2 + H2O + energi
HSCoA
CH3C SCoA
asetil koenzim A
lemak, dsb
Oksidasi alkohol primer:

H2CrO4
CH3(CH2)8CH2OH CH3(CH2)8CO2H
H+
1-dekanol asam dekanoat 93%
O
CH2Cl2
CH3(CH2)5CH2OH + CrO3.2 :N atau PCC CH3(CH2)5CH
1-heptanol 1-heptanal 84%

Oksidasi alkohol sekunder:

CH3 CH3

H2CrO4
H+

OH O
mentol
CH(CH3)2 CH(CH3)2 menton (84%)
Alkohol tersier:

[O]
tak ada reaksi
OH-
R3COH
H+
[O]
alkena produk-produk
oksidasi alkena
Sifat fisik alkohol -
1)
+ O H
CH3 CH3
+
Ikatan hidrogen
H O
•Adanya perbedaan keelektronegatifan antara karbon dan
oksigen  alkohol bersifat polar sehingga sifat fisik alkohol
berbeda dengan hidrokarbon yang MR nya hampir sama (titik
didih, titik leleh)
2) H +
H + H + -
R H O
O - -O +
H + O - R
+ H H H
+ +
O - +H
2 ikatan hidrogen
-O
H + permolekul alkohol
R

3 ikatan hidrogen
-O
+
CH4 (Mr 16) titik didih –161
H
permolekul air H2O (Mr 18) 100
CH3OH (Mr 32) 65
 ETER

Eter

Pembuatan
Tata nama Eter Reaksi Eter Sifat Fisik Eter
Eter

Sintesis Eter Reaksi Reksi Subtitusi

Dietil Eter
Wiliamson Subtitusi Eter Epoksida
Tata nama eter
Eter terdiri atas dua gugus organik (gugus alkin dan atau
aril) yang terikat pada atom oksigen dengan ikatan
tunggal.

R-O-R R-O-Ar Ar-O-Ar

Nama umum terdiri atas gugus oraganik yang terikat

oksigen diikuti kata eter
CH3 – O – CH3
Metil eter atau CH3 – O – CH2 – CH3
Dimetil eter Metil etil eter
Sistem IUPAC, rantai karbon-karbon paling panjang
yang mengikat oksigen diberi nama sesuai dengan
alkananya. Rantai karbon-karbon lain (paling
pendek) dengan oksigen terikat diberi nama sebagai
alkoksi (gugus R – O) misal CH3O – (metoksi),
CH3CH2O (etoksi) dan O(fenoksi). Pertama beri
nama alkoksinya kemudian nama rantai karbon
paling panjang.

O O CH2CH3 ETOKSIBENZEN

CH3-O-CH2CH2CH2CH3 METOKSIBUTANA
Pembuatan eter
A. Dietil eter
H2SO4 CH3CH2OH
CH3CH2OH CH3CH2OSO3H CH3CH2OCH2CH3

B. Sintesis eter Wiliamson

R’ = CH3 atau primer

SN2
RO- + R’X ROR’ + X

R = CH3, primer, sekunder, tersier, aril

Sintesis dialkil eter:
SN2
CH3O- + CH3CH2CH2-Cl CH3OCH2CH2CH3 + Cl-
ion metoksida 1-kloropropana metil propil eter

Sintesis alkil aril eter:

SN2
-
O + CH3CH2Br CH3CH2O + Br-

ion fenoksida bromoetana etil fenil eter

Reaksi substitusi eter

kalor
CH3CH2OCH2CH3 + HI CH3CH2I + HOCH2CH3
dietil eter iodoetana etanol

HI
CH3CH2I
H
.. H+
CH3CH2 +
O
.. CH2CH3 CH3CH2 O.. CH2CH3
terprotonkan

CH3 H

I- ..
- .. ..
:I.. CH2 O CH2CH3 CH3CH2I..: + HOCH
.. 2CH3
..
+
keadaan transisi SN2
Reaksi Substitusi Epoksida
A. Pemaksapisahan Berkatalisis Basa
H-OH

O- OH
O - SN2 -
+ OH H2C CH2OH H2C CH2OH + OH

Nukleofil menyerang karbon yang kurang

terhalang.
O
OH
OCH3 CH3CHCH2OC2H5
H3C
B. Pemaksapisahan Berkatalisis Asam
H OH
O H+ O+
H2C CH2
Nu-
Nu
terprotonkan

serangan Nu- terjadi pada karbon yang lebih

terhalang
H
O+ OH
O H+ H
H3C H3C C CH2
H3C
Cl
Cl- 2-kloro-1-propanol (89%)
Sifat – sifat eter
• Sedikit polar
• Diantara molekulnya tidak dapat membentuk
jembatan hidrogen sehingga titik didih rendah, mudah
menguap dan mudah terbakar.
• Dapat larut dalam air

R s+
O H Ikatan hidrogen
s_
R s+O
H

• Tahan terhadap zat pengoksidasi dan pereduksi

• Tidak dapat bereaksi dengan asam dan basa kuat
• Digunakan sebagai anastesi untuk operasi