INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE
CIENCIAS BIOLÓGICAS

METABOLITOS SECUNDARIOS:
CUMARINAS Y LIGNANOS

HERRERA MACEDO RAFAEL

PURÓN HERNÁNDEZ EDUARDO
1
7FV1
 CUMARINAS
Las cumarinas son 2H-1 -benzopiran-2-onas. Se encuentran sustituidas
en C-7 por un hidroxilo.

umbeliferona
BIOSINTESIS

Cumarinas
simples:
Proceden del
metabolismo de
la fenilalanina,
vía del ácido
cinámico, el
ácido 4-
cumárico.
Formación de furano y piranocumarinas
 PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
 Las cumarinas libres son solubles en alcoholes y en disolventes
orgánicos.

 Los heterósidos son más o menos solubles en agua.

 MÉTODOS DE EXTRACCIÓN
 Para su purificación se pueden aplicar las propiedades
específicas de las lactonas.

• La electroforesis capilar
se suele utilizar para
separar cumarinas con
estructuras semejantes.
IDENTIFICACIÓN
 Las cumarinas poseen un espectro UV característico, muy
influenciado por la naturaleza y posición de los sustituyentes.
 Examinadas a la luz ultravioleta, las cromatografías en capa
fina de drogas con cumarinas presentan manchas.
PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS
EJEMPLOS DE PLANTAS
MELILOTO (Melilotus officinalis)
Es una planta pequeña, crece
en terrenos baldíos en
Europa.
 Contiene melilotósido, el
cual se hidroliza fácilmente
y origina por lactonización
la cumarina.

 Propiedades:
Antiedematosas, aumenta el
flujo venoso y el linfático.
VELLOSILLA
Es una planta herbácea
pequeña de céspedes secos.

 Contiene umbeliferona

 Propiedades: Se le
atribuye a la
umbeliferona la actividad
bacteriostática.
 Facilita las funciones de
eliminación urinaria y
digestiva.
 LIGNANOS
Compuestos cuyo esqueleto resulta del
establecimiento de una unión entre los carbonos b de
las cadenas laterales de dos unidades derivadas del
1-fenilpropano (unión 8-8')-
 DISTRIBUCIÓN BOTÁNICA
Lignanos
Gimnospermas En los leños
Angiospermas En todos los tejidos

neolignanos
Su distribución es mas restringida
Magnoliales
piperales
ORIGEN BIOSINTÉTICO
 INTERÉS BIOLÓGICO
En las plantas
Antibacterianas
Anti fúngicas
anti nutritivas
 Dependiendo del tipo de lignano o neolignano
presentara una actividad especifica, las mas
comunes son:
En humanos

Propiedades hematoprotectoras

Inhibición enzimática

Antiagregante plaquetario

Antihipertensiva

Disminuye el riesgo cancerígeno

Actividad antioxidante
DROGAS CON LIGNANOS
 Podofilo

etoposido
Lignano antimicotico

podofilotoxina antineoplasicos

Teniposido
MECANISMO DE ACCIÓN
Inhibe la
polimerización de la
tubulina deteniendo
el ciclo celular
 Chaparral
Representa del 40
al 50% de la resina

De la resina Acido Lignano

presente en nordihidroguayaretico antioxidante
las hojas