Estereoquímica

Estereoquímica
• Ordenamiento de los átomos en el espacio
• Los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero
no estructuras idénticas se llaman isómeros
Isómeros constitucionales
• Difieren en la forma en que están unidos sus átomos
Isómeros cis-trans
• Isómeros geométricos
Nomenclatura con el sistema
E,Z
• Cual es cis y cual trans
Nomenclatura con el sistema
E,Z
Para dar nombre a un isómero con el sistema E,Z, primero se
determinan las prioridades relativas de los dos grupos unidos a
uno de los carbonos sp2 y a continuación las prioridades
relativas de los dos grupos unidos al otro carbono sp2
Nomenclatura con el sistema
E,Z
• Mientras mayor sea el número atómico, la prioridad será
mayor
Nomenclatura con el sistema
E,Z
• Empates
Nomenclatura con el sistema
E,Z
• Empates
Nomenclatura con el sistema
E,Z
• Empates
Los objetos quirales tienen imágenes
especulares no sobreponibles

• Objetos quirales  Objetos aquirales

 Representación de los
enantiómeros
• Imágenes especulares
 Representación de los
enantiómeros
• Proyección de Fischer
 Nomenclatura de los
enantiómeros en el sistema R,S
• Prioridades: números atómicos
 Nomenclatura de los
enantiómeros en el sistema R,S
 Nomenclatura de los
enantiómeros en el sistema R,S
• Configuración S
 Nomenclatura de los
enantiómeros en el sistema R,S
• Proyecciones de Fischer
 Nomenclatura de los
enantiómeros en el sistema R,S
 Nomenclatura de los
enantiómeros en el sistema R,S
Mezcla racémica
• O racemato
• Una mezcla de cantidades iguales de dos enantiómeros, como
por ejemplo ácido (R)-(-)-láctico y ácido (S)-(+)-láctico
• Las mezclas racémicas no hacen girar el plano de la luz
polarizada
• Son ópticamente inactivas porque por cada molécula que haga
girar el plano de polarización en una dirección habrá una
molécula como imagen especular que lo hará girar en la
dirección opuesta
Rotación específica
• Para expresar la rotación óptica de una manera significativa de
modo que puedan hacerse comparaciones, debemos
seleccionar las condiciones estándar
Rotación específica de algunos
compuestos naturales
Rotación específica
Rotación específica
Exceso enantiomérico
• Se puede determinar si una determinada muestra está
formada por un solo enantiómero o por una mezcla de
enantiómeros mediante su rotación específica observada
Exceso enantiomérico

La rotación específica del (S)-(+)-2-bromobutano es + 23,1