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BIOQUIMICA

BIOQUÍMICA DOS AMINOÁCIDOS E DAS PROTEÍNAS


Bioquímica
Definição de aminoácidos

• São moléculas orgânicas formadas por C, O, H e N, alguns possuem S.


• Somente 20 são normalmente encontrados em proteínas.

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Aminoácidos: os monômeros proteicos

• O que são monômeros?


São as unidades fundamentais dos polímeros.
• Proteínas são polímeros. Seus monômeros são chamados de
AMINOÁCIDOS.
Tabela 3.1 Nomes e Abreviaturas dos Aminoácidos Comuns
Bioquímica
Aminoácido Abreviatura de três Letras Abreviatura de uma Letra
Definição de aminoácidos Alanina Ala A

Arginina Arg R

Asparagina Asn N

Ácido aspártico Asp D

Cisteína Cys C

Ácido Glutâmico Glu E


Nota: As abreviaturas de uma letra Glutamina Gln Q
iniciam com a mesma letra do respectivo Glicina Gly G

aminoácido. Quando os nomes de vários Histidina His H

aminoácidos iniciam-se com a mesma Isoleucina Ile I

Leucina Leu L
letra, utilizam-se os nomes fonéticos Lisina Lys K

(ocasionalmente em outras línguas) de Metionina Met M

certos aminoácidos. Fenilalanina Phe F

Prolina Pro P

Serina Ser S

Treonina Thr T

Triptofano Trp W

Tirosina Tyr Y

Valina Val V
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Bioquímica
Estrutura básica

* Carbono α : o primeiro depois do grupo carboxila

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Estrutura tridimensional

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Carbono quiral

Ácido láctico não é um aa. Esse fenômeno ocorre em todos os aa, exceto na glicina.

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Estereoisômeros

• O carbono α dá origem a duas


formas de imagem especular não-
superpostas: estereoisômeros.

• Os dois estereoisômeros:
- L:laevus = esquerda
- D:dexter = direita

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Estereoisômeros

POLARIDADE DA CADEIA LATERAL

BASICIDADE/ALCALINIDADE DA CADEIA LATERAL

ESSENCIALIDADE

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Polaridade da cadeia lateral

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Cadeias laterais apolares

• Essa cadeia não apresenta capacidade de doar ou receber e-.


• Forma: ligação covalente.
• Não forma : ligações iônicas e pontes de hidrogênio.
• AA: glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina, prolina,
fenilalanina, triptofano e metionina.

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Cadeias laterais apolares

Glicina (Gly, G)

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Cadeias laterais apolares

Leucina (Leu, L)

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Cadeias laterais apolares

Prolina (Pro, P)

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Cadeias laterais apolares

Alanina (Ala, A)

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Cadeias laterais apolares

Valina (Val, V)

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Cadeias laterais apolares

Metionina (Mel, M)

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Cadeias laterais apolares

Triptofano (Trp, W)

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Cadeias laterais apolares

Fenilalanina (Phe, F)

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Cadeias laterais apolares

Isoleucina (Ile, I)

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Cadeias laterais apolares

Histidina (His, H)

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Cadeias laterais apolares - aromático

Tirosina (Tyr, Y)

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Cadeias laterais polares eletricamente neutras

• Não apresentam carga em pH neutro.


• Podem participar da formação de pontes de hidrogênio e dissulfeto.
• AA: serina, treonina, cisteína, glutamina e asparagina.

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Cadeias laterais polares eletricamente neutras

Cisteina (Cys, C)

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Cadeias laterais polares eletricamente neutras

Serina (Ser, S)

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Cadeias laterais polares eletricamente neutras

Treonina (Thr, T)

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Cadeias laterais polares eletricamente neutras

Asparagina (Asn, N)

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Cadeias laterais polares eletricamente neutras

Glutamina (Gln, Q)

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Cadeias laterais polares


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Cadeias laterais polares


Os aminoácidos apresentam dois grupos que são passíveis de
sofrer protonação (adição de H) e desprotonação (retirada de H)

1. Forma positivamente carregada.


2. Forma eletricamente neutra. Note que existe uma densidade de carga negativa e
uma densidade de carga positiva sobre a molécula, conferindo carga total nula. Essa
forma também é denominada isoelétrica ou zwitteriônica ( zwitterion ).
3. Forma negativamente carregada
Essas formas são encontradas em maior ou menor quantidade dependendo do
pH em que a solução do aminoácido se encontra. Isso porque quanto menor o
valor de pH, maior a concentração de íons H+ em solução e, conseqüentemente,
maior a prevalência da forma positivamente carregada (1). Em contrapartida,
quanto maior o valor de pH, menor a quantidade de íons H+ em solução,
havendo prevalência da forma negativamente carregada (3). A forma
eletricamente neutra (2) só poderá existir, então, numa condição de pH
intermediária à existência predominante da forma positiva e negativa do
aminoácido. Esses valores de pH podem ser facilmente determinados
experimentalmente e também podem ser estendidos às proteínas, ou seja: as
proteínas também apresentam uma distribuição de cargas, que pode ser alterada
em função do pH.
O ponto onde a carga líquida total da molécula de aminoácido ou proteína é nula
é tão importante, que recebeu uma denominação especial. Assim, o valor de pH
onde existe equivalência entre as cargas positivas e negativas da molécula é
denominado PONTO ISOELÉTRICO.
Bioquímica
Cadeia lateral ácida

• Presença de carboxila na cadeia lateral.


• São doadores de prótons.
• Possuem grupo carboxila carregado negativamente: COO- em pH neutro.
• AA: ácido glutâmico e ácido aspártico.

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Cadeia lateral ácida

• Quando perdem prótons


formam-se os ânions
Glutamato e Aspartame.

Ácido Aspártico (Asp, D)

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Cadeia lateral ácida

• Quando perdem prótons


formam-se os ânions
Glutamato e Aspartame.

Ácido Glutâmico (Glu, E)

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Bioquímica
Cadeia lateral básica

• São aceptores de prótons.


• Em pH fisiológico(neutro) as cadeias laterais encontram-se
completamente ionizadas, com carga positiva.
• AA: histidina, lisina e arginina.

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Cadeia lateral básica

Lisina (Lys, K)

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Cadeia lateral básica

Arginina (Arg, R)

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Resumindo
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Bioquímica
Essencialidade

ESSENCIAIS

• Thr, Phe, Lys, Trp, Val, Met, Leu, Ile, His

CONDICIONALMENTE ESSENCIAIS

• Tyr e Cys

NÃO ESSENCIAIS

• Gly, Ala, Pro, Ser, Asn, Gln, Arg, Asp, Glu

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Propriedades

• FÍSICO-QUÍMICAS
• Maioria é solúvel em água.
• Pontos de fusão elevados: cerca de 300°C
• Caráter anfótero.

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Propriedades

• IONIZAÇÃO:
• Em pH fisiológico, os aa existem com íon dipolar, denominado
Zwitterion (do alemão íon híbrido).
• Apresenta caráter ácido e básico ao mesmo tempo (anfótero).

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Ionização

* Constante de dissociação ácida.

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Tamponamento

• Capacidade de uma solução resistir a variações de pH.

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Aminoácidos incomuns com funções importantes
Valina , Leucina e
Isoleucina Todos estes 3 aminoácidos são chamados aminoácidos de cadeia ramificada (BCAA´s). Eles desempenham funções importantes no aumento das proteínas e atuam como fonte de energia durante os
exercícios. (aminoácidos essenciais)

Alanina É um aminoácido importante que atua como fonte de energia para o fígado.

Arginina É um aminoácido necessário para manter as funções normais das vias sanguíneas e da resposta imunológica contra infecções.

Glutamina É um aminoácido necessário para manter as funções normais do trato intestinal e dos músculos, bem como da defesa imunológica.

Lisina É um aminoácido essencial representativo e tende a ser insuficiente em dietas concentradas em trigo e arroz.

Ácido aspártico Presente em grandes quantidades no aspargo. É uma fonte de energia de rápida atuação.

Ácido glutâmico Presente em grandes quantidades no trigo e soja. É uma fonte de energia de rápida atuação.

Prolina É o principal componente do “colágeno”, que constitui a pele e outros tecidos. Atua como fonte de energia de rápida atuação.

Cisteína Sua deficiência é comum em crianças.

Treonina É um aminoácido essencial usado para suplementação de proteínas de cereais.

Metionina É um aminoácido essencial que é usado para produzir diversas substâncias necessárias à nutrição, à resposta imunológica e à defesa contra agressões.

Histidina É um aminoácido essencial usado para produzir histamina e outros componentes.

Fenilalanina É um aminoácido essencial usado para produzir diversos aminoácidos úteis.

Tirosina É usado para produzir diversos aminoácidos úteis e é chamado aminoácido aromático, junto com a fenilalanina e o triptofano.

Triptofano É um aminoácido essencial usado para produzir diversos aminoácidos úteis.

Asparagina É um aminoácido localizado próximo ao ciclo do Ácido Tricarboxílico (local de geração de energia) junto com o ácido aspártico.

Glicina É usado para produção da glutationa e porfirina, um componente da hemoglobina.

Serina É usado para produção de fosfolipídios e ácido glicérico.


Fenilalanina
A Fenilalanina é um aminoácido natural
que não é produzido pelo corpo e que,
por isso, só pode ser obtido através dos
alimentos, especialmente através do
queijo e da carne.

Uma pessoa com Fenilcetonúria nasce com a


atividade prejudicada da enzima que processa
Fenilalanina em tirosina.
PROTEÍNAS
A proteína é a mais importante das macromoléculas biológicas, compondo
mais da metade do peso seco de uma célula. Está presente em todo ser
vivo e tem as mais variadas funções.
Ela é um polímero de aminoácidos que pode atuar
como enzimas, catalisando reações químicas, podem transportar pequenas
moléculas ou íons; podem ser motoras para auxiliar no movimento em
células e tecidos; participam na regulação gênica, ativando ou inibindo;
estão no sistema imunológico, entre outras centenas de funções.
Praticamente todas as funções celulares necessitam de proteínas para
intermediá-las.
Bioquímica
Definição de proteínas

• São polímeros de aminoácidos.

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Bioquímica
Ligação peptídica

Síntese por
desidratação

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Ligação peptídica

• A união de até 10 aa : oligopeptídeo.


• Se superior a 10 aa: polipeptídeo.
• Se o n for superior a 50 aa: proteína.

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Ligação peptídica

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Bioquímica
Estrutura das proteínas

• Apresentam 4 níveis de organização.

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Primária

• Nos indica:
Tipo de aa.
Número de aa.
Ordem dos aa que participam de uma proteína.

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Secundária

• Caracterizada por interações dentro da fita, entre aa da mesma


cadeia, fazendo com que a estrutura se dobre.
Arranjos resultantes de ligações pontes de hidrogênio.

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Bioquímica
Secundária

• Existem dois tipos principais de arranjos secundários: a -hélice e


b - folha.

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Secundária

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Secundária

• Um polipeptídeo ou proteína pode conter as duas formas.

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Terciária

• É o arranjo tridimensional de átomos por meio de ligações


dissulfeto.
• Consiste no empacotamento de várias regiões da estrutura
secundária, resultando em formas como barril.
• Ocorre entre os R.

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Terciária

• Ligações dissulfeto: formadas pela oxidação de dois grupos tiol


(SH) formando a ligação S - S.

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Pontes de dissulfeto

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Pontes de dissulfeto

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Bioquímica
Pontes de dissulfeto

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Bioquímica
Primária

• Representa a combinação dos aa em uma sequência por meio de


ligações peptídicas.
• Havendo uma extremidade aminoterminal e outra carboxi terminal.
• Essa sequência é determinada geneticamente.

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Quaternária

• Presente quando há mais de uma cadeia polipeptídica.


• Ocorre entre diferentes cadeias e não numa mesma cadeia.

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Quaternária

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Bioquímica
Resumindo

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Funções das proteínas

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Catálise enzimática

• Catalisadores biológicos que aceleram a velocidade das reações.

VELOCIDADE

ENERGIA DE ATIVAÇÃO

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Bioquímica
Transporte e armazenamento de pequenas moléculas e íons

• Proteínas transportadoras:
• Transporte de O2:
• Hemoglobina: eritrócitos
• Mioglobina: células dos músculos esqueléticos e cardíaco

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Anemia falciforme

• Hemoglobina sofre mutação: na estrutura b - folha ( Glutamato – Glu


é substituído pela Valina – Val).

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Anemia falciforme

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Transporte e armazenamento de pequenas moléculas e íons

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Movimentos coordenados

• Microscópico: propulsão do
• Macroscópico: contração mm.
esperma pelos flagelos (tubulina).

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Apoio mecânico

Colágeno: responsável pela alta tensão dando resistência a pele e articulações.

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Proteção imunológica

• Imunoglobulinas

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Geração e transmissão de impulsos nervosos

• Proteínas receptoras
1) Fotoreceptoras : rodopsina
- Proteína presente nas células bastonetes da visão, sensível a luz
(fotoisomerização).

11 cis retinal 11 trans retinal

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Geração e transmissão de impulsos nervosos

• Proteínas receptoras
2) Receptores de pequenas moléculas: acetilcolina
- Substância responsável pela transmissão de impulsos nervosos nas sinapses.

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Controle do crescimento e diferenciação

• Bactérias: proteínas repressoras.


• Organismos multicelulares: fatores de crescimento.

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Funções x estrutura protéica

ALBUMINA HEMOGLOBINA

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Desnaturação

• Alteração ou destruição da estrutura espacial das proteínas, mantendo


somente a estrutura primária.

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Desnaturação

• FATORES:
• Temperatura.
• pH.
• Ação de solventes orgânicos.
• Agentes oxidantes e redutores.
• Agitação intensa.

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Exemplos de desnaturação

• Ao pingar gotas de limão no leite:


o pH é alterado, causando a desnaturação das proteínas, que se precipitam na
forma de coalho.

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Bioquímica
Exemplos de desnaturação

• Ao cozinhar um ovo:
o calor modifica irreversivelmente a clara, que é formada pela proteína
albumina e água.

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Importante!

• A desnaturação também atinge enzimas, que realizam funções vitais no corpo!


• 1ª preocupação é baixar a febre, depois descobrir a causa.

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Consequências da desnaturação

• Diminuição de solubilidade.
• Perda da atividade biológica.
• Alterações na viscosidade e coeficiente de sedimentação.

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Precipitação das proteínas

• É uma técnica para concentrar ou separar proteínas de uma solução.


Ex: pela adição de reagentes que alterem a sua solubilidade.

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Referências

• Campbell,M.K. Bioquímica, 3 ª ed,2000.


(MATERIAL DIDÁTICO)
• Lehninger, A. Princípios de Bioquímica,
5ª ed, 2011.

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AVANCE PARA FINALIZAR
A APRESENTAÇÃO.

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