ALQUINOS

Expositores
Andrés Felipe Durán Porras 2181395

Keith Alejandro Rincón Pérez 2181789

Daniel Sneider Rodriguez Suelta 2181397

Milena Mejía Viloria 2181851

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 Introduc
ciónalifáticos con al menos un Triple
● Los alquinos son hidrocarburos
enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos de
ácido metaestables debido a la alta energía del triple enlace
carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
● El alquino más simple es el acetileno C2H2

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5
 Polari
dad
•Son muy similares a los alcanos y
alquenos respecto a su débil polaridad, en
que son insolubles en solventes polares y
solubles en solventes poco o no polares

•Su densidad es menor a la del agua, los

puntos de fusión y ebullición se incrementa
al aumentar el tamaño de la cadena.

6
Aci
dez

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•La constante de equilibrio para la ionización del acetileno es mayor que
la del etileno porque el par de electrones en el anión acetiluro al estar
en un orbital sp es retenido con más fuerza que el par de electrones del
anión vinilo que están en un orbital sp2. Por tanto el acetiluro es menos
básico que el anión vinilo y por la misma razón este es menos básico
que el anión etilo, donde el par de electrones se aloja en un orbital sp3

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 Adición de halógenos
● Adición de X (donde X=F, Cl, Br o I)

● La estereoquímica de la adición puede ser sin o anti

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 Adición de halógenos
● Reacción anti → dihaloalquenos

● Reacción con segundo equivalente de halógeno → tetrahaloalcanos.

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Adición de dos moles de
halógenoS

HALURO DE
VINILO

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 alquilación de alquinos
● Alquilación

PROPINIL
PROPINO
SODIO
ALQUINO DE
MAYOR
TAMAÑO

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 alquilación de alquinos
● Reacción de acetiluros con otro electrófilos
EPÓXIDOS

ALDEHÍDOS Y CETONAS

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 estructura química

ACETILENO

● Triple enlace → estructura de la molécula deberá ser lineal.

● Hibridación orbital sp.
● La distancia que separan ambos H - R es de 180º. Sólo de este modo
los orbitales p puros de los carbonos pueden formar el triple enlace.

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estructura química

ETENO
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 HIDROGENACIÓN DE
ALQUINOS
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno,
en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para
formar alcanos.

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 HIDROGENACIÓN:
EXOTÉRMICA
Los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que
los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de la
hiperconjugación.
HIDROGENACIÓN CON
CATALIZADOR DE
LINDLAR
HIDROGENACIÓN CON
CATALIZADOR DE
LINDLAR
HIDROGENACIÓN DE
ALQUINOS
La CON
hidrogenación con el catalizador Na
de Lindlar EN
produce alquenos
cis, mientras la hidrogenación con sodio en amoniaco líquido
NH3 (l)
genera alquenos trans.
 HIDRATACIÓN DE
ALQUINOS
Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un
catalizador de mercurio para formar enoles.
ADICIÓN DE HALUROS
DE
Los HIDRÓGENO
alquinos A
adicionan haluros de hidrógeno
enlace para formar haluros de alquenilo.
(HBr, HCl, HI) al triple

ALQUINOS
El mecanismo de la reacción transcurre a través de un
carbocatión.
MECANISMO CONCERTADO

Dihaloalcanos geminales
ORDEN DE ENLACE, DISTANCIA
DE ENLACE
*Orden:# Y que
pares de electrones ENERGÍA DE2 átomos.
se encuentran entre

ENLACE.los centros atómicos.

*Distancia:entre

*Energía: cantidad necesaria para romper enlace.

-OE:1 SIMPLE 1.54pm 347 kj/mol

-OE:2 DOBLE 1.34pm 620 kj/mol

-OE:3 TRIPLE 1.20pm 812 kj/mol

↑OE ↓dE ↑Ee

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 importancia biológica
En el caso de las enzimas acetilinasas.las cuales pueden deshidrogenar
un doble enlace, gracias a esto se consiguen muchas fuentes naturales de
alquinos.se pueden extraer venenos, antídotos, medicinas o cualquier
otro beneficio que concierne en especial a la salud.

*citostatico,

(medicamentos antineoplasticos)

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en la naturaleza
los alquinos son más frecuentes que los alquenos.

la histrionicotoxina es un veneno segregado por la rana arlequín.

tiene dos triples enlaces

conjugados con un enlace
doble, ambos son terminales
y están separados por un
anillo de seis carbonos y una
amina cíclica.

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uso industrial
la mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno.A su
vez,una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la
soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

● Policluro de

vinilo

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conclusiones
Propiedades:
*Insolubles en agua.

*Soluble en disolventes orgánicos y de baja polaridad

*Menos denso que el agua.

*Puntos de ebullición aumentan con el número de carbonos.

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*Los tres primero términos son gases.

*De 5 a 15 átomos de carbono son líquidos.

*De 16 en adelante son sólidos.

*Cuando aumenta el peso molecular aumenta la densidad, punto de fusión

y punto de ebullición.

*Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo tanto sus

propiedades son muy similares a los de alcanos y alquenos.

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 bibliografía
● https://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para-i
ngenieros/temas/Tema14.Alquinos.pdf
● https://www.lifeder.com/alquinos/
● https://es.slideshare.net/luis2090/alquinos-12807065
● https://www.quimicaorganica.org/alquinos.html
● http://carolinaramirez66.blogspot.com/2015/03/usos-y-aplicaciones-
de-los-alcanos
.
● https://es.wikipedia.org/wiki/Longitud_de_enlace

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