Bab 6.

Alkena: Struktur dan Aktivitas

6.1 Pembuatan dan Penggunaan Alkena di Industri
6.2 Menghitung derajat ketidak jenuhan
6.3 Tatanama
6.4 Isomer cis-trans Alkena
6.5 Aturan penman Z dan E
6.6 Kestabilan Alkena
6.7 ReaksiAdisi Elektrofilik Alkena
6.8 Orientasi Adisi Elektrofilik : Aturan Markonikov
6.9 Struktrur dan Kestabilan Karbokation
6.10 Postulasi Hammond
6.11 Pembuktian Mekanisme Adisi Elektrofilik :
Penyusunan Ulang Karbokation
SENYAWA ALKENA
Senyawa ikatan rangkap karbon ada dalam kelompok
senyawa organic umum dan molekul biologi,
sehingga pemahaman sifat senyawa ini sangat
dibutuhkan.

Dalam bab ini kita akan lihat beberapa konsekwensi

stereoisomer alkena dan focus pada keragaman dan
kelompok reaksi umum senyawa alkena, reaksi adisi
elektrofilik.
6.1 Pembuatan dan Penggunaan Alkena
Etilena, propilena, dan butena dibuat secara
industry melalui proses cracking alkane (C2-C8)
6.2 MENGHITUNG DERAJAT KETIDAK JENUHAN
Senyawa Organohalogen (C,H, X dimana X= F, Cl, Br atau I)
Subtituen halogen bertidak sama seperti pengantian untuk
hydrogen dalam molekul organic, sehingga kita dapat
menambahkan penggantian halogen dengan hydrogen
hingga didapat molekul akhirnya guna menentukam derajat
ketidak jenuhan.
Senyawa organooksigen (C, H, O) oksigen membentuk
dua ikatan sehingga oksigen tidak mempengaruhi formula
hidrokarbon equivalen dan dapat diabaikan saat
perhitungan derajat ketidak jenuhan. Anda dapat
meyakinkan ini dengan melihat pengaruh penambahan
atom oksigen pada senyawa alkane C-C menjadi C-O-C
atau C-H menjadi C-OH, dan terlihat tidak ada pengaruh
pada jumlah hydrogen.
Senyawa organo Nitrogen (C, H, N) Nitrogen
membentuk tiga ikatan, sehingga senyawa
organonitrogen memiliki satu hydrogen lebih banyak
dibanding hidrokarbon; sehingga kita perlu mengurangi
jumlah nitrogen dari jumlah hydrogen yang ada untuk
mendapatkan formula hidrokarbon yang equivalen.
Sekali lagi anda dapat meyakinkan hal ini dengan
menambahkan atom nitrogen dalam struktur ikatan
alkane C-C menjadi C-NH-C atau CH menjadi C-NH2. Hal
ini berarti ada penambahan satu hydrogen dalam
molekul.Sehingga kita harus mengurangi satu hydrogen
untuk mendapatkan formula hidrokarbon yang
equivalen. Contoh untuk formula C5H9N maka formula
equivalennya menjadi C5H8 dan ini berarti ada dua
derajat ketidak jenuhan.
Kesimpulan
1. Tambahkan jumlah halogen sebagai H dalam formula
equivalen
2. Abaikan jumlah oksigen dalam formula equivalen
3. Kurangi jumlah nitrogen dari jumlah H dalam formula
Senyawa diazepam atau dikenal dengan Valium
memiliki tiga cincin, enam ikatan rangkap dua dan
formula C16H?ClNO2. Berapa banyak hydrogen
yang dimiliki diazepam (lakukan perhitungan
jumlah hydrogen tetapi tanpa menghitung satu
persatu dari hydrogen dalam sstruktur.
6.3 TATANAMA ALKENA
Tahap 1
Tentukan krangka utama senyawa hidrokarbon. Tetapkan
rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap
dan beri nama senyawa yang sesuai menggunakan akhiran -
ena
Tahap 2
Beri penomeran rantai atom karbon . Mulai dari dari
ujung rantai yang terdekat dengan ikatan rangkap atau
bila jarak ikatan rangkap dengan ujung rantai nya sama,
mulai dari titik cabang rantai terdekat. Aturan ini
menjamin bahwa ikatan rangkap pada karbon akan
menerima kemungkinan nilai terendah.
Tahap 3
Tuliskan nama senyawa secara lengkap. Urutan
subtituen disesuakan dengan posisinya dalam rantai dan
susun secara alfabetik . Tunjukkan posisi ikatan rangkap
dengan memberikan penomeran pada karbon alkena
pertama dan tempatkan nilai tersebut sebelum nama
kerangka utama hidrokarbon. Jika ada lebih dari satu
ikatan rangkap tunjukan posisi masing masing ikatan
rangkap dan gunaka ssatu akhiran : diena, triena dst.
Kita harus mengingat bahwa IUPAC telah merubah
penamaan tersebut dan merekomendasikannya tahun
1993 untuk penenempatan ikatan rangkap langsung
sebelum akhiran –ena . misalnya, penaman but-2-ena
yang sebelumnya 2-butena. Perubahan ini tidak
secara luas diterima oleh komunitas ahli kimia. Namun
anda perlu mengingat pada suatu saat menemui
system yang baru
Penamaan senyawa sikloalkena sama halnya untuk rantai
terbuka alkena tetapi karena tidak ada rantai akhir dan awal
nya, kita beri penomeran C1 dan C2 diantara ikatan
rangkapnya dan subtituen pertama memiliki nomer
serendah mungkin.
Untuk alasan sejarah, ada beberapa senyawa alkena menggunakan
nama umum atau common name dan ini sudah diterima dala
ketentuan IUPAC misalnya senyawa alkena turunan dari etana
seharusnya disebut etena, tetapi senyawa ini lebih dikenal dengan
etilena.
6.4 Isomer Cis-Trans pada Alkena
Karena rotasi ikatan tidak terjadi, maka kedua 2 butena tidak dapat
secara spontan dipertukarkan, kedua senyawa nya berbeda dan dapat
di isolasi. Untuk contoh disubtitusi alkane, kita dapat menyatakan
bahwa kedua senyawa tersebut sebagai senyawa stereoisomer cis-
trans.
Keisomeran cis-trans tidak dibatasi pada alkena disubtitusi.
Hal ini dapat terjadi pula pada ikatan rangkap yang
mengalami subtitusi dengan gugus yang berbeda. Namun
bila salah satu atom karbon dari C=C mengikat gugus yang
sama maka cis-tran isomer tidak dimungkinkan.
6.5 Aturan urutan : E- dan Z
Ketentuan dari aturan Cahn-Ingold-Prelog.
Aturan 1
Asumsikan ikatan karbon dalam keadaan terpisah, perhatikan masing
masing atom yang secara langsung terikat pada karbon kemudian
lakukan urutan prioritas berdasarkan nomer atom. Atom dengan
nomer atom terbesar memperoleh prioritas pertama dan
selanjutnya atom dengan nomer atom lebih rendah.
Aturan 2
Apabila keputusan tidak bisa diambil melalui skala prioritas pada atom
pertama, lihat urutan dari atom ke 2, 3, atau ke 4 yang menjauhi ikatan
rangkap sampai diperoleh perbedaan skala prioritas.
Aturan 3
6.6 KESTABILAN ALKENA
Tingkat kestabilan alkena dipengaruhi oleh kombinasi dua
faktor. Pertama oleh penstabilan interaksi antara ikatan p
dari C=C dan dengan ikatan s C-H subtituen.

Dalam batasan ikatan valensi, interaksi yang terjadi disebut

hiperkonyugasi. Dalam penjelasan orbital molekul, ada
ikatan MO (molukular orbital) yang dapat diperluas hingga
C=C-C-H
Factor ke 2 yang memeberikan konstribusi kestabilan alkena melibatkan
kekuatan ikatan antara karbon sp2 dan karbon sp3 lebih kuat dibandingkan
antara ikat sp3 dengan sp3. Sehingga dengan membandingkan 1-butena
dengan 2-butena, monosubtitusi isomer memiliki satu ikatan sp3-sp3 dan
satu ikatan sp3-sp2, sedangkan pada isomer disubtitusi memiliki dua ikatan
sp3-sp2.
6.7 REAKSI ADISI ELEKTROFILIK ALKENA
Intermediate
karbokation
PENULISAN REAKSI ORGANIK
6.8 Orientasi Adisi Elektrofilik: Aturan Markovnikov

Aturan Mrakovnikov