Compuestos Orgánicos

Mg Sc. Lena Tellez Monzon.

REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS
1) FÓRMULA EMPÍRICA: Relación mínima de cada
clase de átomos en la molécula
2) FÓRMULA MOLECULAR: Incluye las clases de
átomos y la cantidad de cada uno en la molécula.

3) FÓRMULA DESARROLLADA: Muestra todos los

enlaces e incluyen los enlaces C-H.
4) FÓRMULA SEMI DESARROLLADA: No muestra
todos los enlaces, pero si cada enlace C-C.

5) FÓRMULA TOPOLÓGICA: O tridimensional, con

líneas rectas, entrecortadas y cuñas.
Ejemplos:

Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada

Fórmula topológica

Fórmula empírica Fórmula molecular

 Fórmula molecular = (Fórmula empírica) n
n= Peso fórmula molecular/ peso fórmula empírica

Veracidad de una fórmula molecular

Fórmula Número de S De valencias Veracidad
propuesta hidrógenos de elementos
diferentes al H
C2H5 5(Impar) 2 x 4 (valencia No existe
par)= 8 (Par)
C5H9Cl 9(impar) 5 (4) + 1 (1)= 21 Es probable
(Impar)
C6 H10 Cl2 N 10(Par) 6(4)+ 2(1)+ 1(3) = No existe
29 (Impar)

C5 H10OClN 10(Par) 5 (4)+ 1(2)+ 1 (1)+ Es probable

1(3) = 26 (par)
 Fórmula empírica y molecular
La fórmula empírica nos informa
únicamente de la proporción de átomos en
un compuesto.
La fórmula molecular nos informa de los
átomos que hay en una molécula.

La fórmula empírica de un compuesto es la relación más

simple obtenida de sus elementos.
La fórmula molecular se obtiene de la fórmula empírica y de
la masa molecular que puede ser determinada mediante
espectroscopia de masas u otros métodos
 Fórmula empírica y molecular
Una muestra de glucosa purificada, con masa de 0.1014 g se
quema en un tren de combustión C – H y produce 0.1486 gramos
de CO2 y 0.0609 gramos de H2O. El análisis elemental indica que
la glucosa contiene sólo carbono, hidrógeno y oxígeno.
Determine la fórmula molecular si la masa molecular es de 180
uma.
12.01g de C
0.1486 g de CO2 x  0.0406 g de C
44.01g de CO2
2.016 g de H
0.0609 g de H2O x  0.00681g de H
18.02 g de H 2 O

El resto de la muestra debe ser oxígeno.

0.1014 g de muestra - (0.0406 g de C + 0.00681 g de H ) = 0.0540 g de O
 Fórmula empírica y molecular
Elemento N° de Moles Entre el menor Relación
0.0406 0.0034
C: 0.0034 1
12.01 0.0034
0.00681 0.00681
H: 0.00681 2
1 0.0034
0.0540 0.0034
O: 0.0034 1
16 0.0034

La fórmula empírica es : CH2O (masa molecular = 30.02 uma)

Como la masa molecular es 180 umas, entonces 180 uma
n  6.00
30.02 uma

Por lo tanto la fórmula molecular de la glucosa es: C6H12O6

Ejemplo 01:
La masa molecular de una sustancia es 180, y su
composición centesimal C=26,68%, H=2,24%,
O=71,08%. Hallar sus fórmulas empírica y molecular.
Sol: CHO2, C4H4O8

Ejemplo 02:
El olor característico de la piña se debe a un éster que
contiene C, H y O. La combustión de 2.78 g de este
compuesto conduce a la formación de 6.32 g de CO2 y 2.52
g de H2O. ¿Cuál es su fórmula empírica? Las propiedades
de este compuesto sugieren que su masa molecular está
entre 100 y 120 g/mol. ¿Cuál es su fórmula molecular?

Ejemplo 03:
Se encontró que 100g de una muestra de hidrocarburo hay
85.71% de carbono y 14.21% de hidrogeno(H). Determina
la masa de cada elemento en la muestra. Se multiplica el
procentaje de cada elemento por 100g
Ejemplo 2
 1 mol C
1.7236 *  0.1436 g de C
12 g de C

1 mol H
0.2800 *  0.2800 g de H
1g de H

1 mol O
0.7764 *  0.0485 g de O
16 g de O
 Ejemplo 2
Masa
Elemento molar Masa (g) Mol Div/menor
(g/mol)

C 12.0 1.7236 0.1436 3

H 1.0 0.2800 0.2800 6

O 16.0 0.7764 0.0485 1

La fórmula empírica es C3H6O (58 g/mol)

Teniendo en cuenta que la masa molecular del compuesto se encuentra entre 100 y
120 g/mol, se deduce que la masa molecular del compuesto es C6H12O2.
Ejemplo 3
Ejemplo 3
ÍNDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENOS (IDH)

IDH = DIFERENCIA DE HIDRÓGENOS /2

 Indice de Deficiencia de Hidrógeno

Ejemplo: Calcular el valor de IDH del compuesto cuya formula

molecular es C5H5N.

2(5)  2  (5)  (1)

H C H
IDH  4 C C
2 C C
H N H

Como se observa, el compuesto presenta tres dobles enlaces y un

anillo lo que corresponde a un IDH de 4.
 Indice de Deficiencia de Hidrógeno

Ejemplo: Determinar los valores de IDH de los siguientes

compuestos:

Cl O
Cl
H C C
C C OH

C C
H C H OH
H
 Grupos funcionales
Son conjuntos de átomos en una molécula que tiene un
comportamiento químico característico

CH2 CH2 COOH

H3C CH2 CH2

Cadena Lateral Grupo Funcional

 Hidrocarburos
Nombre de la Estructura del grupo Terminación del
Ejemplo sencillo
familia Funcional nombre
Contiene solo enlaces
Alcanos CH3CH3 Etano
sencillos C – H y C – C

Alquenos C C H 2C CH2 Eteno

Alquinos C C H C C H Etino
H

C H C H
C C C C
Arenos Benceno
C C C C
C H C H

H
Halogenuros de alquilo

Nombre de Terminación del

Estructura del Ejemplo sencillo
la familia nombre
grupo Funcional

Halo - C X
genuros H3C Cl Clorometano

(X = F, Cl, Br, I)
 Oxigenados
Nombre de la Estructura del grupo Terminación del
familia Funcional Ejemplo sencillo nombre

Alcoholes Metanol
C OH
H3C OH

C O C
Éteres H3C O CH3 Eter dimetílico

H
C OH
C C H C OH
Fenoles C C Fenol
C C
C C
C H
H C

H
 Oxigenados
Nombre de la Estructura del grupo Terminación del
familia Funcional nombre
Ejemplo sencillo

Aldehídos O O
Etanal
C C H
H3C C H
Cetonas O O
Propanona
C C C H3C C CH3

Ácidos O O
Carboxílicos Ácido etanoico
C C OH H3C C OH

Ésteres O
O
Etanoato de metilo
C C O C
H3C C O CH3
Nitrogenados

C N H

Aminas C N H H3C NH2 Metilamina

C N
 Nitrogenados

Nitrilos
C C N
H3C C N Etanonitrilo

Amidas O
O H
H3C C N CH3 N – metiletanamida
C C N
 Espectros de absorción infrarrojo

Es una técnica de análisis químico cualitativo y

cuantitativo, que en base a la absorción en el espectro
infrarrojo de la luz, y a las vibraciones de las moléculas
permite a los grupos funcionales tener una absorción
caracteristica.
MODOS DE VIBRRACION

Vibraciones de tensión:
Cambios en la distancia del
enlace entre dos átomos.

Vibraciones de flexión:
Cambios en el ángulo
formado entre dos enlaces.
Aromáticos

1600 1600-2000
 Espectro del tolueno
Región de tensión: Región de flexión:
Grupos funcionales Huella digital

C=C
Alcanos

CH2 CH3
H3C CH2
Alquenos

H H

C C

H H
Alquinos

HC CH
Aromático

H C H
C C

C C
H C H

H
Alcohol

H3C OH
Aldehído

H3C C

H
Cetona

H3C C

CH3
Ácidos Carboxílicos

H3C C

OH
O-H
Aminas

H3C

N CH3

H
Nitrilos

H3C C N
Ejemplo

H O

H C C
C C OH

C C
H C H

H
 Una muestra pura es sometida a un análisis instrumental y
da como resultado un compuesto de fórmula molecular de
C6H14O. Señale cuáles son los enlaces y/o grupos
funcionales.
Indique cuál o cuáles de los grupos funcionales están
involucrados en la fórmula C9H12O, conociendo su
espectro infrarrojo.