QFL-0341-05 - Propriedades Físicas

QFL- 0341 – Estrutura e propriedades de
Compostos Orgânicos
5. Propriedades físicas
Prof. Dr. Daniel Nopper Silva Rodrigues
dannopper@usp.br
2
QFL0341 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos
A) Propriedades físicas.
Tópicos da Aula
Propriedades físicas
As propriedades físicas definem em que condições os compostos se

encontram, logo, determinam como estes devem ser manuseados.

Por exemplo:
3
O O
+ X 2 + HX
X
+ X 2
X
X = F, Cl ou Br
F2 = Cl2 = Br2 =
T. E. = -188º C -34º C 59º C

4
Alcanos
- São pouco reativos e quando desprovidas de funções orgânicas são

apolares.
- Tendência geral: aumento regular de 20-30 °C por átomo de carbono

dentro de uma série.
- Quanto maior a molécula, maior a superfície de nuvens eletrônicas

disponíveis para interações com outras moléculas.
- Alcanos não ramificados: aumenta com o aumento do peso molecular.
- Alcanos não ramificados: C1-C4 são gases; C5-C17 são líquidos; C18
ou mais são sólidos.
5
6
Alcanos
7
Alcanos
8
Alcanos
Alcanos
- Alcanos possuem densidade menor do que a da água (0,6-0,8 g/cm3).
- Alcanos insolúveis em água:
- A consequência é:
9
10
Alcanos
Alcenos (Alquenos)
- São apolares e insolúveis em água, mas podem ser polarizados mais

facilmente do que alcanos.
- Ponto de ebulição e fusão: similar aos alcanos. Aumento de 20-30 ºC

para cada carbono adicionado. Alquenos com até quatro carbonos são
gases à temperatura ambiente.
- Alquenos têm densidade menor do que a da água.
- Alcanos não ramificados: C1-C4 são gases; C5-C17 são líquidos; C18
ou mais são sólidos.
11
Alcinos (Alquinos)
- Seguem as tendências dos alcanos correspondentes.
- Possuem, também, menor densidade do que a água.
12
Benzenos
- Os pontos de ebulição de derivados de benzeno são similares ao de

outros hidrocarbonetos com forma e massa molecular comparável.
- Os pontos de fusão do benzeno e do ciclo-hexano são mais altos do que

esperado por causa da simetria deles.
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14
Benzenos
Haletos de alquila
15
Haletos de alquila
16
Haletos de alquila
17
Álcoois
- Álcoois possuem pontos de ebulição muito mais altos que

hidrocarbonetos com peso molecular comparável.
CH3CH2CH2CH2OH (PM=74): 118 ºC
CH3CH2CH2CH2CH3 (PM=72): 36 ºC
- Isto decorre de possibilidade de se formarem ligações de hidrogênio

intermoleculares.
18
19
Álcoois
20
Álcoois
Álcoois
Fronteira entre solubilidade e insolubilidade em água ocorre em cerca de

4/5 átomos de carbono.
21
Éteres
- Éteres são moléculas polares.
- Entretanto, apenas interações dipolo-dipolo fracas são observadas:
22
Éteres
- Alguns éteres podem formar complexos com íons.
23
Éteres
- Alguns éteres podem formar complexos com íons.
- A natureza polar hidrofílica do íon é mascarada pela camada

hidrofóbica, fazendo o íon muito mais solúvel em um solvente não
polar.
24
25
Éteres
Aldeídos e cetonas
- Aldeídos e cetonas são moléculas polares:
- Aldeídos e cetonas são menos densos do que a água.
26
Aldeídos e cetonas
- O p.e. de aldeídos e cetonas é intermediário entre hidrocarbonetos e os

álcoois de peso molecular semelhantes. Para substâncias moleculares
semelhantes, quanto mais intensa for a força intermolecular operante
na molécula, maior será o seu ponto de ebulição.
O OH
- P. E. -0,5º C 49º C 56,1º C 97,2º C
27
Aldeídos e cetonas
- Acetaldeído e acetona são completamente miscíveis com água.
- Compostos carbonílicos com mais do que seis carbonos são insolúveis

em água.
- Até 4 carbonos considerável solubilidade em água.
28
Ácidos carboxílicos
- Até quatro carbonos, completamente solúveis em água.
- Ácidos carboxílicos são menos polares do que aldeídos e cetonas. Por

que?
29
- Possuem odor forte.
Suor humano
- Formam dímeros em líquido puro e soluções diluídas de solventes

próticos:
30
- Possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que álcoois.
31
Esteres
- Moléculas polares
- Não ocorre ligação de hidrogênio intermolecular
- Densidade menor do que da água
- Insolúveis em água
- Ésteres são voláteis e possuem normalmente aromas agradáveis.
32
Anidridos e cloretos de ácido

OO O
ROR
' Cl R
- Densidade pode ser maior do que da água
- Insolúveis em água
- São facilmente hidrolisados
33
Amidas
- Amidas primárias e secundárias possuem pontos de ebulição mais altos

do que ácidos carboxílicos como peso molecular equivalente. Por que?
p.f.:
p.e.: 153 213
34
35
Amidas
Aminas
- Muitas aminas possuem um odor desagradável.

Exemplos:
- Aminas primárias e secundárias possuem pontos de ebulição maiores

do que as terciárias.
36
Aminas
- O ponto de ebulição de aminas é maior do que o de éteres e de alcanos,

mas é menor do que o dos álcoois. Por que?
- A solubilidade em água segue a mesma tendência. Por que?
37
Alcalóides
- Compostos naturais contendo nitrogênio que na sua maioria

apresentam atividade fisiológica. O nome alcalóide está relacionado
com as propriedades básicas.
Exemplos:
38

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QFL- 0341 – Estrutura e propriedades de

Prof. Dr. Daniel Nopper Silva Rodrigues

As propriedades físicas definem em que condições os compostos se

encontram, logo, determinam como estes devem ser manuseados.

T. E. = -188º C -34º C 59º C

- São pouco reativos e quando desprovidas de funções orgânicas são

- Tendência geral: aumento regular de 20-30 °C por átomo de carbono

- Quanto maior a molécula, maior a superfície de nuvens eletrônicas

- Alcanos não ramificados: aumenta com o aumento do peso molecular.

- Alcanos possuem densidade menor do que a da água (0,6-0,8 g/cm3).

- Alcanos insolúveis em água:

- São apolares e insolúveis em água, mas podem ser polarizados mais

- Ponto de ebulição e fusão: similar aos alcanos. Aumento de 20-30 ºC

- Alquenos têm densidade menor do que a da água.

- Seguem as tendências dos alcanos correspondentes.

- Possuem, também, menor densidade do que a água.

- Os pontos de ebulição de derivados de benzeno são similares ao de

- Os pontos de fusão do benzeno e do ciclo-hexano são mais altos do que

- Álcoois possuem pontos de ebulição muito mais altos que

- Isto decorre de possibilidade de se formarem ligações de hidrogênio

Fronteira entre solubilidade e insolubilidade em água ocorre em cerca de

- Éteres são moléculas polares.

- Entretanto, apenas interações dipolo-dipolo fracas são observadas:

- Alguns éteres podem formar complexos com íons.

- Alguns éteres podem formar complexos com íons.

- A natureza polar hidrofílica do íon é mascarada pela camada

- Aldeídos e cetonas são moléculas polares:

- Aldeídos e cetonas são menos densos do que a água.

- O p.e. de aldeídos e cetonas é intermediário entre hidrocarbonetos e os

- P. E. -0,5º C 49º C 56,1º C 97,2º C

- Acetaldeído e acetona são completamente miscíveis com água.

- Compostos carbonílicos com mais do que seis carbonos são insolúveis

- Até 4 carbonos considerável solubilidade em água.

- Até quatro carbonos, completamente solúveis em água.

- Ácidos carboxílicos são menos polares do que aldeídos e cetonas. Por

- Possuem odor forte.

- Formam dímeros em líquido puro e soluções diluídas de solventes

- Possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que álcoois.

- Não ocorre ligação de hidrogênio intermolecular

- Densidade menor do que da água

- Ésteres são voláteis e possuem normalmente aromas agradáveis.

Anidridos e cloretos de ácido

- Densidade pode ser maior do que da água

- São facilmente hidrolisados

- Amidas primárias e secundárias possuem pontos de ebulição mais altos

- Muitas aminas possuem um odor desagradável.

- Aminas primárias e secundárias possuem pontos de ebulição maiores

- O ponto de ebulição de aminas é maior do que o de éteres e de alcanos,

- A solubilidade em água segue a mesma tendência. Por que?

- Compostos naturais contendo nitrogênio que na sua maioria

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