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Semana 11

ALCOHOLES Y FENOLES
Docente: Pedro Antonio Layza Candela

PRACTICA DE LABORATORIO DE QUIMICA


INTEGRANTES:
Campusano Solís Alery Kerly
Chinchay Yahahuanca Pablo Pedro
Mishari Jumanga Benjamín Arnold
Flores Huamán Yeison
Acosta Quispe Mario Joseph
Marín Corrales Maricruz Abigail
ALCOHOLES Y FENOLES
INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos de fórmula general R (OH)n, es
decir, compuestos que contienen uno o más grupos hidroxílicos
unidos a un radical alquilo.

Cuando el número de grupos OH es más de uno, se conocen


generalmente como alcoholes polihidroxílicos o polioles,
recibiendo denominaciones particulares para cada número de
grupos.

El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o


cíclica.
También puede ser un radical aromático, caso en el cual los
alcoholes toman el nombre genérico de fenoles.
INTRODUCCIÓN

Tanto fenoles como alcoholes contienen el grupo


funcional -OH (hidroxilo), que determina las
propiedades características de la familia.

Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas


reacciones análogas a las de los alcoholes, se
diferencian de muchas otras.
objetivos

Conocer la estructura de los alcoholes.


Determinar los tipos de alcoholes.
Determinar las propiedades de los alcoholes.
Conocer la estructura de los fenoles.
ALCOHOLES Y FENOLES

 Los alcoholes son compuestos orgánicos que


tienen el grupo hidroxilo unido directamente
a un carbono saturado y los fenoles a un
anillo aromático. OH

FENOLES

CH3-CH2-OH

ALCOHOL ETÍLICO
Fenoles
• Los fenoles se diferencian de los alcoholes en que el grupo unido al oxígeno sp3 es
un anillo aromático (presentan hidroxilos, -OH). Los fenoles tienen cierto carácter
ácido y forman sales metálicas. Se encuentran ampliamente distribuidos en
productos naturales.
OH OH

C H( C H 3 ) 2

Nomenclatura
Regla 1: Regla 2:
terminación «ol», Si tiene
añadir el grupo sustituyentes, se
hidrocarburo, 1,2-bencenodiol enumera desde e 2-etil-4,5-dimetilfenol
cuando el OH es mas cercano al
el grupo principal. OH.
ALCOHOLES

Los alcoholes son compuesto


orgánicos que contienen el
grupo hidroxilo (-OH)

Grupo
funcional:
R-OH hidroxilo
(OH)
Clasificación de alcoholes
• Según la clase de carbono al que se encuentra unido el –OH

• Primario CH3
CH3 CH CH2OH
OH
• Secundario CH3 CH CH2CH3
CH3
• Terciario CH3 C OH
CH3
REACCIONES DE ALCOHOLES

• Oxidación de Alcoholes

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son moléculas polares, pero no todos son solubles en agua. El OH le confiere polaridad y la
posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos dando “moléculas asociadas” por lo que
poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

Solubilidad: Estado físico:


– Solubles debido al grupo –OH forman puentes  El metanol, etanol y isopropílico son líquidos a
de hidrógeno. 20º C.
 Son polares

– Solubles en el agua  Los alcoholes con más de 11 átomos de carbono


son sólidos.
 Al aumentar el átomos de carbono disminuye
su solubilidad.
 Al aumentar la masa molecular de los alcoholes,
 Al aumentar grupo radical (-R) zona apolar, los
los enlaces intermoleculares son más intensos.
R-OH se hacen menos solubles.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

OXIDACIÓN
Formación de ácido carboxílico por oxidación:

K2Cr2O7 RCOOH
RCH2OH
Ácido
Alcohol 1º KMnO4 carboxílico

Alcohol 2º cetona

R – CH – R’ [O] R – CO – R’
OH
Oxidación con Permanganato de
CH3CH2CH2CH2OH+KMnO4 CH3CH2CH2CHO+MnO2 (s)
Potasio ( KMnO4 ) en frío:
ALDEHÍDO

•Los alcoholes primarios: Sufren


oxidación a Aldehídos, que a su vez CH3CHCH2CH3+KMnO4  CH3CCH2CH3+MnO2 (s)

pueden dar ácidos carboxílicos o sus OH O


CETONA
sales.
El agente oxidante es el KMnO4, el cuál es de
•Los alcoholes secundarios: se oxidan color púrpura, cuando reacciona con el alcohol el Mn
a Cetonas. se reduce de +7 a +4 formándose el MnO2 de color café
o ámbar

•Los alcoholes terciarios: no se


oxidan.
Materiales En La Mesa Del Alumno

• 01 Gradilla
• 15 Tubos de ensayo (13 x 100mm o 15 x 150mm)
• 01 Beaker 250mL
• 01 Piseta con agua destilada
• 01 Luna de reloj
• 01 Pinzas largas (metal)
• 01 Bagueta
REACTIVOS EN LA MESA DE LOS ESTUDIANTE

01 Gotero (25 mL) de alcohol primario (1-propanol)


01 Gotero (25 mL) de alcohol secundario (2-propanol)
01 Gotero (25 mL) de alcohol terciario (ter-butanol)
01 Gotero (25 mL) de Bordwell-Wellman
01 Gotero (25 mL) de cloruro férrico
01 Gotero (25 mL) de fenol 0.1%
MATERIALES EN LA MESA CENTRAL (DEL PROFESOR)

• 06 Trozos pequeños de sodio metálico


• 03 Gotero (25 mL) de fenolftaleína
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO 1:Ensayo con sodio


metálico
 Colocar 10 gotas de alcohol
primario, secundario y terciario en 3
tubos de ensayo.
 Agregue un pequeño trozo de sodio
metálico a cada tubo y observe lo
que sucede.
 Adicione algunas gotas de
fenolftaleína a la solución final

NOTA: Antes de descartar el contenido de cada tubo cerciórese


que todo el sodio ha reaccionado. Si existe remanente agregue
suficiente cantidad de etanol para destruirlo. ¡No arrojar al caño!
EXPERIMENTO 2:Ensayo de Bordwell-
Wellman
 Agregue 10 gotas de alcohol a estudiar
(primario, secundario y terciario)
 Adicionar 10 gotas de reactivo. Observe
los resultados.

N. COMUN OBSERVACION
ALCOHOL 1 n. Butilico Coloracion verde oscura
ALCOHOL 2 2-propanol Coloracion azul marino
ALCOHOL 3 ter-butilico Coloracion naranja
Resultados
1. Ensayo de Lucas
Alcohol Primario: No se enturbio durante 15 minutos.

Alcohol Secundario: No llego a enturbiarse durante 10 minutos.

Alcohol Terciario: Se enturbio instantáneamente al entrar en contacto con el alcohol


reactivo.

2. Ensayo con sodio metálico


Alcohol Primario: Reacciona rápidamente y se torna una coloración transparente.

Alcohol Secundario: La solución se enturbia , aumenta la temperatura y reacciona algunos


minutos.

Alcohol Terciario: Presenta una coloración transparente.


3. Ensayo de BordWell-Wellman

Alcohol Primario: coloración verde oscuro


Alcohol Secundario: coloración azul marino
Alcohol Terciario : coloración naranja

4. Ensayo de Cloruro Férrico

Alcohol Terciario
Color inicial: translucido
Color obtenido: amarillo (1 fase)
Resorcinol
Color inicial: translucido
Color obtenido: morado (1 fase)
conclusiónes
• En conclusión, todos los alcoholes sin excepción tienen
en su estructura el grupo funcional hidroxilo. Además,
en un compuesto de alcohol el grupo funcional esta
unido a un carbono alifático saturado de enlaces
simples. Por otro lado los fenoles son diferentes a los
alcoholes estés presentan grupo funcional hidroxilo
unido a compuestos aromáticos. Asimismo, su punto de
fusión y ebullición son altos.
Thanks a
lot!

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