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Química Orgânica

1
O que é a Química Orgânica?
Histórico
1777, (Torben Olaf BERGMAN) fez a seguinte divisão
(equivocada):
Química Inorgânica: parte da química que estuda os
compostos extraídos dos minerais.
Química Orgânica: parte da química que estuda os
compostos extraídos de organismos vivos.
1800, (Jöns Jacob BERZELIUS), defendeu a idéia da qual
substâncias extraídas de organismos vivos não podiam ser
produzidas em laboratório. Somente os seres vivos
possuíam essa força.
2
Teoria da Força Vital
Síntese da uréia e a queda da Teoria
da Força Vital
1828, um aluno de Berzelius, Friedrich WÖLLER,
sintetizou a uréia (composto orgânico) a partir do cianato
de amônio (composto inorgânico).
NH2
NH4OCN(s) O C
cianato de amônio NH2
uréia

1858, (Friedrich August KEKULÉ) , definiu como a


Química Orgânica como:

“a química dos compostos de carbono” 3


Divisão dos compostos orgânicos
Compostos Orgânicos Naturais: Encontrados na natureza
(petróleo, gases, vegetais como clorofila, sacarose,
celulose....);

Compostos orgânicos artificiais: Produzidos pelo homem


(plásticos, medicamentos, corantes, tecidos como o náilon...).

Todo composto ORGÂNICO possui CARBONO na sua


constituição.

Todo o composto que possui CARBONO na sua constituição


é ORGÂNICO?

NÃO!!! C(graf) | C(diam) | CO(g) | CO2(g) |


H2CO3(aq) 4
Os compostos de carbono no corpo
humano: DNA/hemoglobina
Os compostos de carbono no nosso
cotidiano
Características do átomo de carbono
1859, Archibald Scott COUPER e Kekulé estudaram sobre
o comportamento químico do carbono.
As idéias, hoje conhecidas como postulados de COUPER-
KEKULÉ
1 – Postulados de Couper-Kekulé
O átomo de carbono realiza 4 ligações químicas
(tetravalência);
As 4 valências do átomo de carbono são iguais;
Átomos de carbono podem formar moléculas longas
(cadeias);
O átomo de carbono liga-se a vários elementos,
eletropositivos e eletronegativos; 7
Classificação dos átomos de carbono
2 - Classificação do átomo de carbono

2.1 - Simetria
a) Simétrico: pelo menos 2 ligantes iguais;
b) Assimétrico ou Quiral: quatro ligantes diferentes;

Simétrico Assimétrico

8
Classificação dos átomos de
carbono
2.2 - Número de Carbonos ligados

Classificação Carbono Primário Carbono Carbono Carbono


Secundário Terciário Quaternário
Definição ligado a um outro ligado a 2 outros ligado a 3 outros ligado a 4 outros
carbono carbonos carbonos carbonos.
Exemplo

9
10
Geometrias e hibridizações
• Geometria tetrahédrica dos
átomos de carbono
Carbono saturado (4 ligações simples – ex.: metano):

Geometria tetraédrica
Hibridização sp3

Carbono insaturado (2 ligações simples e 1 ligação dupla):

Geometria plana triangular (trigonal plana)


Hibridização sp2

Carbono insaturado (1 ligação simples e 1 ligação tripla


ou 2 ligações duplas):
11
Geometria linear
Hibridização sp
Geometrias dos átomos de carbono

H C
H
12
H
Benzeno – Anel Aromático
Benzeno de Kekulé: século XIX
August Kekulé: propôs a primeira estrutura para o benzeno, em
1872
H H
H C H H C H
C C C C
C C C C
H C H H C H
H H

Essa estrutura não explicava a inesperada reatividade exibida


pelo benzeno 13
Benzeno - Ressonância
• O benzeno é representado normalmente como um híbrido
de duas estruturas equivalentes de Kekulé

cada uma contribui igualmente para o híbrido, de modo


que as ligações C-C não são simples ou duplas,
mas sim, algo intermediário.
Fórmulas de substâncias orgânicas
Substâncias orgânicas podem ser muito complexas.
Necessidade de um sistema de regras (nomenclatura) para os
nomes (IUPAC).
Necessidade de modelos simples.
A Importância da Fórmula Estrutural
Diferentes substâncias podem possuir a mesma fórmula
molecular, mas fórmulas estruturais diferentes. A organização
dos átomos é diferente e possuem propriedades químicas e
físicas diferentes.
Exemplo:
H H H H

H C C O H H C O C H

H H H H

álcool etílico PE 78,5o éter dimetílico PE 24,9o


Fórmulas de substâncias orgânicas

Fórmula estrutural
Ligações são representadas como “linhas” (valências)

Exemplo: H H H

H C C C H

H H H

Propano

16
Fórmulas de substâncias orgânicas
Fórmulas Condensadas
Modo resumido de escrever uma fórmula estrutural.
Listar todos os átomos na ordem em que todos aparecem e
como eles estão ligados.

Exemplo:
H H H

H C C C H CH3CH2CH3

H H H
Propano
Fórmulas de substâncias orgânicas
Fórmula de linhas
Modo mais resumido de escrever uma fórmula estrutural.
São escritas somentes as ligações químicas entre os átomos,
omite-se os átomos de carbono e hidrogênio e, quando
existirem elementos diferentes, estes são escritos.
H H H
Exemplo:
H C C C H CH3CH2CH3
H H H

Propano
Classificação de cadeias carbônicas

19
Cadeia alifática???

Existe uma certa divergência entre os autores quanto a


classificação das cadeias:

• Alguns autores usam o termo cadeia alifática


como sinônimo de cadeia aberta ou acíclica.

• Outros autores classificam como alifáticas as


cadeias não-aromáticas.
Classificação de cadeias carbônicas
Acíclica (aberta) ou cíclica

Acíclica Cíclica

H3C
O
CH3
Classificação de cadeias carbônicas
Normal ou ramificada l
– C–
l l l l l l l l l l
–C–C–C–C–C– –C–C–C–C–C
l l l l l l l l l l
Normal Ramificada

H3C CH3

CH3
H3C

H3C CH3
Classificação de cadeias carbônicas
Saturada ou insaturada

l l l l l l l l l l
–C–C–C–C–C– –C–C=C–C–C
l l l l l l l l
Saturada Insaturada

CH3 H2C CH2

H3 C
Classificação de cadeias carbônicas
Homogênea ou heterogênea

l l l
–C–C–C–
l l l

Homogênea Heterogênea

H3C
H3C CH3 O
CH3
Classificação de cadeias carbônicas
Alicíclica (não-aromática) ou
aromática
Homocíclica Heterocíclica
O O
Monocíclica Policíclica
Classificação de cadeias carbônicas
Aromáticas: Mononuclear ou polinuclear (condensada ou
isolada)

Aromática Aromática polinuclear


mononuclear condensada

CH2

Aromática polinuclear isolada


Nomenclatura de compostos
orgânicos
Cada composto orgânico deve ter um nome diferente;
A partir do nome, deve ser possível esquematizar a fórmula
estrutural do composto orgânico e vice-versa.
O nome de uma composto orgânico é dividido em :
prefixo + infixo + sufixo

O prefixo relaciona-se com o número de átomos de carbono na cadeia


principal;
O infixo relaciona-se com o tipo de ligação entre átomos de carbono da
cadeia principal;
O sufixo relaciona-se com a função orgânica a qual pertence o
composto orgânico. 27
Nomenclatura de compostos
orgânicos
<prefixo> <infixo> <sufixo>
número de átomos de tipo de ligação entre ou terminação, indica
carbono na cadeia os carbonos da a função orgânica
principal cadeia principal
HIDROCARBONETOS = O
1  MET
SIMPLES  AN
2  ET
3  PROP DUPLA  EN
4  BUT apenas átomos
TRIPLA  IN de C e H em
5  PENT suas estruturas
DUAS DUPLAS  DIEN
6  HEX
7  HEPT DUAS TRIPLAS  DIIN
8  OCT
9  NON
10  DEC
28
Hidrocarbonetos - Alcanos
Apresentam apenas ligações simples
Exemplos:
Metano CH4
Etano CH3 – CH3
Propano CH3 – CH2 – CH3
Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Fórmula Geral: CnH2n+2

Obs: molécula de heptano, por exemplo:


CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

pode também ser representada por : CH3 – (CH2)5 – CH3 29


Hidrocarbonetos - Ciclanos
Alcanos cíclicos
O nome do alcano é precedido pela palavra ciclo.
Exemplos:

Fórmula Geral: CnH2n

30
Hidrocarbonetos - Alcenos
Apresentam uma dupla ligação
Exemplos:
Eteno - C2H4 CH2 = CH2
Propeno - C3H6 CH2 = CH – CH3
Fórmula Geral: CnH2n

Obs: alcenos com mais de 3 carbonos na cadeia principal devem ter a


posição da ligação dupla indicada

Exemplo: Buteno - C4H8 - existem duas fórmulas possíveis:

CH2 = CH – CH2 – CH3 /nome: but – 1 – eno (1 – buteno)

CH3 – CH2 – CH = CH2 /nome: but – 1 – eno (1 – buteno) 31


Hidrocarbonetos - Alcenos
Os números na designação but-1-eno e but-2-eno indicam a
posição da ligação dupla (entre dois átomos de carbono).

O nome buteno significa que se trata de um composto com 4


átomos de carbono na cadeia principal.

A contagem deve ter início no carbono mais próximo à dupla


ligação

Estes dois compostos (but-1-eno e but-2-eno) têm ambos a


mesma fórmula química, C4H8,mas apresentam conformação
espacial diferente, sendo chamados de isômeros de posição.
32
Hidrocarbonetos - Ciclenos
Alcenos cíclicos
O nome do alceno é precedido pela palavra ciclo.
Exemplos:
Ciclobuteno - C4H6  H2C CH2

HC CH

Fórmula Geral: CnH2n-2

33
Hidrocarbonetos - Alcinos
Apresentam uma ligação tripla
Exemplos:
Etino - C2H2  CH ≡ CH
Propino - C3H4  CH ≡ C – CH3

Fórmula Geral: CnH2n-2


Obs: assim como para os alcenos, alcinos com mais de 3
carbonos devem ter a posição da ligação tripla indicada

34
Hidrocarbonetos - Alcadienos
Apresentam duas ligações duplas
Exemplo:
CH2 = CH – CH = CH – CH3 (1,3–pentadieno)

Fórmula Geral: CnH2n-2

Obs: para compostos com mais ligações múltiplas, usam-se os


termos tri, tetra, etc.

35
Compostos ramificados
Apresentam pelo menos um radical ligado à cadeia principal

1 - Determinar a cadeia principal:


Deve conter os grupos funcionais e as insaturações.
Apresenta maior número de carbonos.
A cadeia de radicais menos complexos

2. Numerar a cadeia
Recebem o menor número possível, nesta prioridade: grupos
funcionais, insaturações e ramificações

3. Nomear o composto
Citar os radicais em ordem alfabética, precedidos e separados por
hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do
nome correspondente à cadeia principal e, se existente, a localização
da ligação dupla ou tripla 36
Radicais alquil – apenas C e H

37
Funções Orgânicas
Álcool
 -
Cadeia Carbônica que possui o grupo Hidroxila ( OH),
ligado a C saturado.

R OH

CH3 — CH2 — OH OH

H3 C CH CH2 CH3

Nomenclatura: _______ _______ ol


prefixo
Funções Orgânicas
Funções Orgânicas
Funções Orgânicas
Funções Orgânicas
Funções Orgânicas
Fenol
 Cadeia carbônica aromática que possui o grupo hidroxila
(OH-), ligado ao anel aromático.

OH
Funções Orgânicas
Fenol – posições relativas de grupos e
radicais

orto meta
para
Funções Orgânicas
Fenol = ácido fênico
Funções Orgânicas
Aldeído
 Cadeia carbônica que possui o grupo carbonila ligado a um
carbono terminal.

O O
R C H3 C C
H H

Nomenclatura: _______ _______ al


prefixo
infixo sufixo (terminação)
Funções Orgânicas
Cetona
 Cadeia Carbônica que possui o grupo carbonila em
carbono secundário.

O
O
C
H3C C CH3
R R

Nomenclatura: _______ _______ ona


prefixo
infixo sufixo (terminação)
Funções Orgânicas
Ácido carboxílico
 Cadeia carbônica que possui o grupo carboxila.

O O
R C H3 C C
OH OH

Nomenclatura: Ácido _______ _______ óico


prefixo
infixo sufixo (terminação)
Funções Orgânicas
Ácido carboxílico

 Ácido metanóico (ácido fórmico)

 Ácido etanóico (ácido acético – presente no vinagre)


Funções Orgânicas
Ácidos carboxílicos : ácidos fracos
Funções Orgânicas
Sais de ácidos carboxílicos
Funções Orgânicas
Éster
 Formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos
carboxílicos por uma cadeia carbônica (radical alquil – R).

O O
R C H3 C C
O R O CH3
etanoato de metila

butanoato de etila

Nomenclatura: ____________ _______ oato de ________ ila


Prefixo referente à nome do
cadeia do ácido
infixo radical alquil
Funções Orgânicas
Reação de esterificação
Funções Orgânicas
Éter
 Cadeia Carbônica que possui oxigênio como heteroátomo.

R O R H3C O CH3

Nomenclatura: __________ ____ oxi _______ ____ o


Prefixo (menor no infixo Prefixo (maior no infixo
de carbonos)C de carbonos)

Etoxietano (éter dimetílico)


Funções Orgânicas
Amina
 Cadeia Carbônica possui o grupo Amino (—N—),


derivado da amônia (NH3)

Nomenclatura: ___________ amina (terminação)


nome dos radicais
em ordem alfabética
Funções Orgânicas
Amida
 São derivados, teoricamente, da NH3 pela substituição
de um hidrogênio por um grupo acila (R—C=O).


O O
R C H3C C
N NH CH3

Nomenclatura: ______ _______ amida


prefixo
Funções Orgânicas
Haletos orgânicos (cloretos de acila)
 Presença de halogênio (família 7A ou 17) ligado à cadeia
carbônica.


Nomenclatura: ______ nome do hidrocarboneto
Nome do
halogênio
Funções Orgânicas
Nitrocompostos

Ácido nítrico – HNO3

R – NO2 Nitrocompostos
Funções Orgânicas
Nitrocompostos

TNT - trinitrotolueno
Funções Orgânicas
Anidridos
Funções Orgânicas
Tióis (tioálcoois)
Funções Orgânicas

Éteres

Tioéteres

metiltiobutano
Isomeria
 Isômeros são compostos diferentes mas que
possuem a mesma fórmula molecular.


Isomeria de função
 Isômeros diferem em relação ao tipo de grupo funcional
ligado a cadeia carbônica

C3H6O

C2H6O

C4H8O2
Isomeria de cadeia

C4H8

C4H10
Isomeria de posição

2 - metilexano

3 - metilexano

propan – 2 - ona
but - 1 – ino

but - 2 – ino
propan – 3 - ona
Metameria
 Isômeros diferem em relação à posição de um heteroátomo
Tautomeria
 Isômeros diferem em relação à posição de uma dupla
ligação e um átomo de hidrogênio.
Isomeria espacial (estereosomeria)
 As diferenças entre os isômeros referem-se às disposições espaciais
dos átomos presentes na cadeia carbônica.
 2 tipos: geométrica (cis/trans) e óptica
Isomeria espacial – compostos
cíclicos

CIS TRANS
Isomeria óptica
 Compostos com C assimétrico formam 2 isômeros, sendo um igual à
imagem formada pelo outro em um espelho
 Cada um dos isômeros desvia o plano da luz polarizada em um sentido,
sendo não sobreponíveis (chamados levógiro e dextrógiro)
Isomeria óptica
Reações Orgânicas
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

É quando um átomo ou grupo de átomos é substituído por um


radical do outro reagente.

H C H + Cl Cl

H Troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO

H Cl

H C H + Cl Cl H C H + H Cl
LUZ

H H
REAÇÃO DE ADIÇÃO

É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única


como produto

H H

H C C H + Cl Cl

Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS

H H H H
CCl 4
H C C H + Cl Cl H C C H

Cl Cl
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO

É quando de uma molécula são retirados dois átomos ou dois


grupos de átomos sem que sejam substituídos por outros

H OH

H C C H + H 2O

H H

H OH Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol

H+
H C C H H C C H + H 2O

H H H H
Entre os compostos orgânicos que sofrem reações de

substituição destacam-se:

 Os alcanos.
 O benzeno e seus derivados.
 Os haletos de alquila.
 Os alcoóis.
 Os ácidos carboxílicos.
Halogenação de Alcanos

É quando substituímos um ou mais átomos de hidrogênio de um


alcano por átomos dos halogênios

H H
LUZ
H C H + Cl Cl H C Cl + H Cl

H H
Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos de
hidrogênios possíveis de serem substituídos

A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra;


a preferência de substituição segue a seguinte ordem:

C terciário > C secundário > C primário

H Cl
I LUZ I
CH3 – C – CH3 + Cl2 CH3 – C – CH3 + HCl
I I
CH3 CH3
produto principal
HALOGENAÇÃO DO BENZENO

Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e


originará sempre o mesmo produto em uma mono – halogenação

Cl

AlCl3
+ Cl2 + HCl
NITRAÇÃO DO BENZENO

Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO3) na presença


do ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador

NO2

H2SO4
+ HNO3 + H2O
SULFONAÇÃO DO BENZENO

Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico concentrado e a


quente

SO3H

H2SO4
+ H2SO4 + H2O
ALQUILAÇÃO DO BENZENO
Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila na presença
de ácidos de Lewis

CH3

AlCl3
+ CH3Cl + HCl
Ex.: Considere a reação de substituição do butano:
LUZ
BUTANO + Cl2 X + Y
ORGÂNICO INORGÂNICO
O nome do composto X é:
a) cloreto de hidrogênio.
b) 1-clorobutano.
c) 2-clorobutano.
d) 1,1-clorobutano.
2 – clorobutano
e) 2,2-diclorobutano.
1 2 3 4
LUZ
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
+
Cl
Cl2 +
carbono secundário é mais
reativo que carbono primário HCl
SUBSTITUIÇÃO NOS DERIVADOS DO BENZENO

 Diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos que


dependem do radical presente no benzeno que orientam a
entrada dos substituintes

ORIENTADOR
NO2 NO2
H2SO4
H2SO4
+ HNO3 + HNO3 NO2
Assim teremos:

ORIENTADORES ORTO – PARA ORIENTADORES META

– OH – NO2

– NH2 – SO3H

– CH3 – CN

– Cl – Br – I – COOH

Os orientadores META possuem um átomo com


ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno
MONOCLORAÇÃO DO FENOL

ORIENTADOR OH
ORTO – PARA
AlCl3 – Cl
OH + HCl

+ Cl2
OH

AlCl3
+ HCl

Cl
ORIENTADORES ORTO – PARA ORIENTADORES META

– OH – NO2
– NH2 – SO3H
– CH3 – CN
– Cl – Br –I
– COOH
MONOCLORAÇÃO DO NITROBENZENO

ORIENTADOR
META

NO2 NO2

AlCl3
+ Cl2 + HCl
– Cl

ORIENTADORES ORTO – PARA


ORIENTADORES META

– OH – NO2
– NH2 – SO3H
– CH3 – CN
– Cl – Br –I
– COOH
REAÇÕES DE ADIÇÃO

As reações de adição mais importantes ocorrem nos:

 alcenos
 alcinos
 aldeídos
 cetonas
REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS

ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO NOS ALCENOS

Os haletos de hidrogênio reagem com os alcenos produzindo


haletos de alquil

H H
CCl
C C
4
H H + H Cl
REGRA DE MARKOVNIKOV

“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao carbono


H H H da dupla ligação mais hidrogenado”

H C C C H + H Cl

H
CCl4

o produto principal será o 2 – cloropropano


ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS

H H H

H C C C H + H OH

H
H+

o produto principal será o 2 –propanol


ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS

H H H

H C C C H + Cl Cl

H
CCl4

o produto será o 1, 2 – dicloropropano


HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS

H H H

H C C C H + H H

H
CCl4
Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno
na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd).

o produto formado é o propano


ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS

Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, em seguida,


ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio

H–C C – CH3 + H – Cl H–C C – CH3

H Cl

H Cl

H–C C – CH3 + H – Cl H–C C – CH3

H Cl H Cl
ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS

A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui


uma seqüência parecida com a dos alcenos.

H2SO4
H–C C – CH3 + H2O H–C C – CH3
HgSO4
H OH
O enol obtido é instável se transforma em cetona

H–C C – CH3 H–C C – CH3

H OH H O
Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO

As reações de eliminação são processos, em geral,


inversos aos descritos para as reações de adição e,
constituem métodos de obtenção de alcenos e alcinos
DESIDRATAÇÃO DE ALCOÓIS

A desidratação
A desidratação dos alcoóis(eliminação de água)
segue a regra de um álcool
de SAYTZEFF, isto é, elimina-
ocorre comdo
se a hidroxila e o hidrogênio aquecimento deste ao
carbono vizinho álcool
carbono da hidroxila
em presença de ácido sulfúrico
MENOS HIDROGENADO

H H H H H H
H2SO4
H C C C CH3 H C C C CH3 + H2O

H OH H H

menos hidrogenado
desidratação intramolecular
1 mol de álcool Alceno
desidratação intermolecular

2 mol de álcool Éter

H OH H2SO4

H CC H H C = C H + H2 O
H H 170 °C H H
etanol etileno

H3C CH2 OH H2SO4

140°C H3C CH2  OCH2  CH3 H2O


H3C CH2  OH
etanol éter dietílico
Esterificação
esterificação
Ácido + Álcool Éster + Água
hidrólise

H3C C = O + H  O  CH2  CH3 H3C C = O + H2O


OH O CH2 CH3
ácido acético etanol acetato de etila
Transesterificação – produção de biodiesel
DESIDRO - HALOGENAÇÃO DE HALETO DE ALQUIL

Esta reação, normalmente, ocorre em solução concentrada de KOH


em álcool

O haleto eliminado reage com o KOH produzindo sal e água

H H H H H H
KOH(alc)
H C C C CH3 H C C C CH3 + HCl

H Cl H H

menos hidrogenado
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO

As principais reações de oxidação e redução


com compostos orgânicos ocorrem com os
ALCOÓIS, ALDEÍDOS e ALCENOS
OXIDAÇÃO DE ALCOÓIS

 Os alcoóis primários, sofrem oxidação, produzindo aldeído

H
I [O]
O
H3C – C – OH H 3C – C
I ETANOL – H2O ETANAL H
H
 O aldeído, se deixado em contato com o oxidante, produz
ácido carboxílico.

O [O] O
H 3C – C H 3C – C
– H2O
ETANAL H ÁCIDO ETANÓICO OH
Os alcoóis secundários oxidam-se formando cetonas.

H O
I [O] II
H3C – C – CH3 H3C – C – CH3
I – H2O PROPANONA
OH
2 – PROPANOL

Obs.: Os alcoóis terciários não sofrem oxidação


OXIDAÇÃO DE ALCENOS
Os alcenos sofrem oxidação branda originando dialcoóis vicinais

H H H H
I I [O] I I
H3C – C = C – CH3 H3C – C – C – CH3
branda I I
OH OH

A oxidação a fundo, com quebra da ligação dupla, produz


ácido carboxílico e /ou cetona

H H H H
I I [O] I O I
H3C – C = C – CH3 H3C 2– H + O = C – CH3
C O– C
C3=
a fundo OH
Ex.: Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação
energética do 2 – metil – 2 – penteno.
a) propanal e propanóico.
b) butanóico e etanol.
c) metóxi – metano e butanal.
d) propanona e propanóico.
O
e) etanoato de metila e butanóico. H3C – IIC = O
H3C – CI – CH3 não sofre oxidação
[O] CH3
PROPANONA
H3C – C = C – CH2 – CH3 ++
a fundo
I I O
CH3 H 3CC––CH
OH= CH2 2––– C
CH3
I OH
ÁCIDO PROPANÓICO
OH
H
sofre oxidação produzindo
ácido carboxílico
OZONÓLISE DE ALCENOS
Um outro tipo de oxidação que os alcenos sofrem é a ozonólise.
Nesta reação os alcenos reagem rapidamente com o ozônio (O3) formando
um composto intermediário chamado ozonídeo

A hidrólise do ozonídeo em presença de zinco rompe o ozonídeo,


produzindo dois novos fragmentos que contêm ligações duplas
carbono – oxigênio

O Zn forma óxido de zinco que impede a formação


de H2O2 que viria a reagir com o aldeído ou a
cetona
Ex.: Quais os produtos da ozonólise seguida de hidrólise na presença de
zinco, do hidrocarboneto 2 – metil – 2 – buteno ?

H3C C O
C OH3
C + O3
ETANAL
CH3
PROPANONA
Zn H2O
Questões – ENEM
(Enem 2014) O potencial brasileiro para transformar lixo em energia permanece
subutilizado — apenas pequena parte dos resíduos brasileiros é utilizada para gerar
energia. Contudo, bons exemplos são os aterros sanitários, que utilizam a principal fonte
de energia ali produzida. Alguns aterros vendem créditos de carbono com base no
Mecanismo de Desenvolvimento Limpo (MDL), do Protocolo de Kyoto.

Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o


a) etanol, obtido a partir da decomposição da matéria orgânica por bactérias.
b) gás natural, formado pela ação de fungos decompositores da matéria orgânica.
c) óleo de xisto, obtido pela decomposição da matéria orgânica pelas bactérias
anaeróbias.
d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias anaeróbias na decomposição da
matéria orgânica.
e) gás liquefeito de petróleo, obtido pela decomposição de vegetais presentes nos restos
de comida.
Questões – ENEM
(Enem 2016) O esquema representa, de maneira simplificada, o processo de produção de
etanol utilizando milho como matéria-prima.

A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do milho é fundamental para que:

a) a glicose seja convertida em sacarose.


b) as enzimas dessa planta sejam ativadas.
c) a maceração favorece a solubilização em água.
d) o amido seja transformado em substratos utilizáveis pela levedura.
e) os grãos com diferentes composições químicas sejam padronizados.
Questões – ENEM
(Enem 2016) Os tensoativos são compostos capazes de interagir com substâncias
polares e apolares. A parte iônica dos tensoativos interage com substâncias polares, e a
parte lipofílica interage com as apolares. A estrutura orgânica de um tensoativo pede ser
representada por:

Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo ordenado.


Esse arranjo é representado esquematicamente por:
a) c) e)

b) d)
Questões – ENEM
(Enem 2016) O aquecimento de um material por
irradiação com micro-ondas ocorre por causa da
interação da onda eletromagnética com o dipolo
elétrico da molécula. Um importante atributo do
aquecimento por micro-ondas e a absorção direta da
energia pelo material a ser aquecido. Assim, esse
aquecimento é seletivo e dependerá, principalmente,
da constante dielétrica e da frequência de relaxação do
material.
O gráfico mostra a taxa de aquecimento de cinco solventes sob
irradiação de micro-ondas.
No gráfico, qual solvente apresenta taxa média de aquecimento mais
próxima de zero, no intervalo de 0 a 40s?

a) H2O
b) CH3OH
c) CH3CH2OH
d) CH3CH2CH2OH
e) CH3CH2CH2CH3CH2CH3
Questões – ENEM
(Enem 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas
plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em
massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem
abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos
feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia
alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos
substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo
o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a
molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
a) c) e)

b)

d)
Questões – ENEM
(Enem 2015) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais
diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da
espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem
de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto
A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que
serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais
utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
As funções orgânicas que caracterizam os
feromônios de trilha e de alarme são,
respectivamente:

a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.
Questões – ENEM
(Enem 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma
espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela
mariposa do bicho-da-seda.

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo


preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos
químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola.
n.7, maio 1998 (adaptado).
Questões – ENEM
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é
também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto
Substância Inseto Cultivo
a) Sitophilus spp.
b) Migdolus fryanus.
Sitophillus
c) Anthonomus rubi. Milho
spp
d) Grapholita molesta.
e) Scrobipalpuloides absoluta.
Migdolus
Cana-de-açúcar
fryanus

Anthonomus
Morango
rubi

Grapholita
Frutas
molesta

Scrobipalpuloides
Tomate
absoluta

FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química


entre os insetos. Química Nova na Escola. n.7, maio 1998 (adaptado).
Questões – ENEM
O bombicol apresenta isomeria cis-trans

O feromônio utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides absoluta també apresenta este


tipo de isomeria.

e) Scrobipalpuloides absoluta.
Questões – ENEM
(Enem 2016) Nucleófilos (Nu-) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila,
por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica, SN, como mostrado no
esquema:

(R = grupo alquila e X = halogênio)

A reação de entre metóxido de sódio e brometo de metila fornece um


composto orgânico pertencente à função:

a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) haleto.
e) hidrocarboneto.
Questões – ENEM
(Enem 2014) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir
propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância
descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja
insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

a)

b)

c)

d)

e)
Questões – ENEM
(Enem 2014) O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma
mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As
propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal
que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior
estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do
biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes
oleaginosas.
Teor médio do ácido graxo (% em massa)
Fonte
Mirístico Palmítico Esteárico Oleico Linoleico Linolênico
Oleaginosa
(C14:0) (C16:0) (C18:0) (C18:1) (C18:2) (C18:3)
Milho < 0,1 11,7 1,9 25,2 60,6 0,5
Palma 1,0 42,8 4,5 40,5 10,1 0,2
Canola < 0,2 3,5 0,9 64,4 22,3 8,2
Algodão 0,7 20,1 2,6 19,2 55,2 0,6
Amendoim < 0,6 11,4 2,4 48,3 32,0 0,9

Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?

a) Milho.
b) Palma.
c) Canola.
d) Algodão.
e) Amendoim.
Questões – ENEM
(Enem 2016) A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um
fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares,
podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.

Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2


são, respectivamente,
a) menor e menor que a lipofilia da testosterona.
b) menor e maior que a lipofilia da testosterona.
c) maior e menor que a lipofilia da testosterona.
d) maior e maior que a lipofilia da testosterona.
e) menor e igual à lipofilia da testosterona.