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ISOMERIA ESPACIAL OU

ESTEREOISOMERIA: ÓPTICA E
GEOMÉTRICA

Profa. Alessandra

Feira de Santana, 2017


ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA:
ÓPTICA E GEOMÉTRICA

 Definição
É um tipo de isomeria onde os isômeros se diferenciam
somente pela disposição dos átomos no espaço
• possuem a mesma fórmula molecular

• apresenta os mesmos átomos constitutivos ligados na


mesma sequencia (mesma fórmula estrutural plana)

• diferenciando apenas nas fórmulas estruturais


espaciais (arranjo espacial dos átomos)
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA:
ÓPTICA E GEOMÉTRICA
 Definição

Isomeria
Geométrica ou
cis-trans

Isomeria
espacial
Isomeria Óptica
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA:
ÓPTICA E GEOMÉTRICA
 ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
Os isômeros geométricos possuem propriedades
físicas diferentes, tais como PE, PF e densidade.
Podem apresentar reatividades químicas diferentes.

Os compostos abaixo representam a mesma substância?


 ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
Os compostos abaixo representam a mesma substância?
 ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
Os compostos abaixo representam a mesma substância?
 ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
Os compostos abaixo representam a mesma substância?

Em quais casos ocorrem isomeria geométrica cis-trans?


 ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
 ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
Número máximo de isômeros geométricos de uma molécula = 2n
Onde n = número de duplas ligações com substituintes diferentes em
cada carbono
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA:
ÓPTICA E GEOMÉTRICA

 ISOMERIA ÓPTICA
• possuem a mesma fórmula molecular e a mesma sequência de
ligação dos átomos
• diferem entre si apenas na capacidade de desviarem a luz
plano-polarizada ou para esquerda (levogiro), ou para direita
(dextrogiro)
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA:
ÓPTICA E GEOMÉTRICA

 ISOMERIA ÓPTICA
• Quando a luz passa por um polarizador, ocorre a polarização da luz, e esta
passa a se propagar num único plano. Denominamos esta luz plano-polarizada

Substância oticamente inativa: não ocorre desvio da luz plano-polarizada (0o)


Substância oticamente ativa: ocorre desvio (rotação) da luz plano-polarizada
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA:
ÓPTICA E GEOMÉTRICA

 ISOMERIA ÓPTICA
• SUBSTÂNCIAS OTICAMENTE ATIVAS E QUIRALIDADE
Carbono quiral (assimétrico): enantiômeros não se superpõem
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA:
ÓPTICA E GEOMÉTRICA
 ISOMERIA ÓPTICA
• SUBSTÂNCIAS OTICAMENTE INATIVAS E AQUIRALIDADE
Carbono aquiral (simétrico)
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA:
ÓPTICA E GEOMÉTRICA

 ISOMERIA ÓPTICA
• Diastereoisômeros se superpõem: são estereoisômeros que não são
imagens especulares um do outro

Quais pares são diasteroisômeros?


ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA:
ÓPTICA E GEOMÉTRICA

 ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA:
ÓPTICA E GEOMÉTRICA

 ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA:
ÓPTICA E GEOMÉTRICA
 ISOMERIA ÓPTICA
Fim da apresentação
Bom dia!

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