GRUPOS FUNCIONALES

PRESENTES EN LAS
BIOMOLÉCULAS
GRUPOS FUNCIONALES PRESENTES EN
LAS BIOMOLÉCULAS
■ En las biomoléculas se encuentran diversos grupos funcionales entre los que se
pueden citar:

■ hidroxilo (OH)

■ carbonilo (CO)

■ carboxilo (COOH)

■ amino (NH2 )

■ sulfidrilo (SH), entre otros.

 GRUPO HIDROXILO
■ Los compuestos que poseen este grupo se conocen como alcoholes.

■ Estos se clasifican en primarios, secundarios o terciarios en dependencia del tipo

de átomo de C al que se encuentran unidos.

■ En forma abreviada se representan R-OH. Se nombran al añadir el sufijo ol al

nombre del hidrocarburo correspondiente. Un ejemplo de alcohol es el etanol.
■ El grupo hidroxilo puede reaccionar con diferentes compuestos y formar

diversas agrupaciones derivadas.

■ El grupo hidroxilo (OH) se encuentra en varios tipos de biomoléculas, como en

azúcares y algunos aminoácidos, entre otras.

 GRUPO CARBONILO
La función carbonilo (CO) puede existir en dos formas:

■ aldehído si esta función se encuentra en un carbono primario, y

■ cetona, si está en un carbono secundario Los aldehídos se nombran por la adición del sufijo al
al nombre del hidrocarburo correspondiente y si se trata de una cetona se le adiciona el
sufijo ona. Los monosacáridos y sus derivados son biomoléculas que poseen en su estructura
un grupo aldehído o cetona.
 GRUPO CARBOXILO
Caracteriza a los ácidos orgánicos. Su estructura se representa de manera abreviada como
COOH. Su nomenclatura sistémica se obtiene por la adición del sufijo oico al nombre del
hidrocarburo correspondiente, aunque frecuentemente al compuesto que posee este grupo se
les conoce por su nombre trivial.

■ El grupo carboxilo está compuesto por un grupo carbonilo y un hidroxilo

■ El grupo carboxilo se encuentra en los aminoácidos y en los ácidos grasos, entre otras

biomoléculas y les confiere carácter ácido a compuestos que lo poseen.

■ Interviene en numerosas reacciones y en la formación de diversos enlaces e interacciones .

 GRUPO SULFIDRILO

■ El grupo sulfidrilo (SH), conocido también como mercaptán o tiol se encuentra

en varias biomoléculas como aminoácidos y vitaminas, entre otras.

 GRUPO AMINO
■ El grupo amino se encuentra ampliamente distribuido en la naturaleza formando
parte de diversas biomoléculas, como en los aminoácidos, ácidos nucleicos,
aminoazúcares, entre otras. En dependencia del número de sustituciones de los H
del grupo amino, se está en presencia de una amina primaria, secundaria o
terciaria:
■ El grupo amino se comporta como una base debido a que el átomo de nitrógeno posee un
orbital bielectrónico no compartido por el que puede coordinarse con un H+ y formar un
amonio cuaternario; este ˙último grupo en disolución se comporta como un ácido débil.
Por deshidrogenación de las aminas primarias se forman las iminas, las que poseen un
doble enlace entre el C y el N.
 AMIDAS
■ Cuando el grupo OH de los ·cidos carboxÌlicos es reemplazado por un grupo amino se

origina una amida

 AGRUPACIONES DERIVADAS
■ Los grupos funcionales presentes en las biomoléculas son capaces de reaccionar entre
sí y originar nuevas agrupaciones moleculares, de mayor complejidad con
características propias.

■ Hemiacetales: se forman al reaccionar un grupo carbonilo con un alcohol. En la

formación de este enlace no se pierde ningún átomo, solo se produce una
reorganización de estos
 ACETALES
■ Los acetales se forman al reaccionar un hemiacetal con un grupo OH. En la formación
de este enlace se pierde una molécula de agua. El enlace acetal es el que se encuentra
en ciertos azucares derivados y es también el tipo de enlace que une los monosacáridos
para originar oligosacáridos y polisacáridos; en estos últimos casos se le conoce como
enlace glicosídico.
 ÉSTERES
■ Estos enlaces se forman al reaccionar un ácido con un alcohol con pérdida de una molécula
de agua, se pueden formar entre ácidos y alcoholes distintos, dan lugar a la formación de
Ésteres con algunas características diferentes. Por su importancia en la constitución de las
biomoléculas se analizan dos tipos de Ésteres: los carboxílicos y los fosfóricos.

■ Los ésteres carboxílicos pueden encontrarse en distintos tipos de biomoléculas como los
acilgliceroles y otros tipos de lípidos.
■ Ésteres fosfóricos Se forman al reaccionar un ácido fosfórico y un alcohol con pérdida

de una molécula de agua. Los monosacáridos reaccionan con el ácido fosfórico

formando diversos Ésteres fosfóricos, que tienen gran importancia en el destino

metabólico de este tipo de biomolécula.

■ Es posible que un Éster fosfórico ya formado reaccione con otro grupo OH y forme un

enlace fosfodiéster o diéster fosfórico, enlace que es el que une a los nucleótidos para

formar los ácidos nucleicos.

 ÉTER Y TIOÉSTER
■ Este enlace se forma al reaccionar dos grupos alcoholes con pérdida de una molécula de
agua. Se encuentra en un tipo de lípidos: los plasmalógenos.

■ Tioéster: son enlaces de alto contenido energético (liberan gran cantidad de energía libre
al ser hidrolizados) se forman cuando reacciona un grupo carboxilo con un grupo SH, con
pérdida de una molécula de agua.

■ Los derivados tioésteres de los ácidos orgánicos y particularmente de los ácidos grasos son
compuestos fundamentales de diversas vías metabólicas.
 AMIDA Y ANHÍDRIDO DE ÁCIDO
■ Las amidas se forman al reaccionar un grupo carboxilo con uno amino con pérdida de una
molécula de agua. El enlace de tipo amida sustituida es el que une a los aminoácidos para
formar los péptidos y las proteínas, en ese caso se le conoce como enlace peptídico.

■ El anhídrido de ácido se forma cuando reaccionan dos ácidos, que pueden ser iguales o
diferentes, con pérdida de una molécula de agua, como ejemplo, el caso de la reacción de dos
ácidos fosfóricos.

■ Estos enlaces son enlaces de alto contenido energético, se encuentran en los nucleótidos y su
hidrolisis está ligada a la liberación de energía útil para la célula. En otras ocasiones se forman
anhídridos mixtos, en los que intervienen dos grupos ácidos diferentes; también los anhídridos
mixtos constituyen enlaces de alto contenido energético