PSU

2019
Tipos de isómeros

a) Estructurales o constitucional: los átomos se unen en distinto orden.

• De esqueleto: difieren en la estructura de la cadena carbonada.

butano metilpropano
(C4H10) (C4H10)

• De posición: el grupo funcional ocupa una posición distinta.

2-pentanol 3-pentanol
(C5H11OH) (C5H11OH)

• De función: el grupo funcional es diferente.

2-butanol dietiléter
(C4H9OH) (C4H10O)
 b) Espacial o Estereoisómería

La estereoquímica es la rama de la química que se ocupa de los aspectos

tridimensionales de las moléculas.
• Conformacional(giros de enlace)
Los diversos arreglos de los átomos, resultado de la rotación en torno a un
enlace sencillo, se llaman conformaciones, y una conformación
determinada se denomina confórmero.

Confórmeros del etano

4
En química, los isómeros de conformación se pueden representar de dos
maneras.

Perspectivas de caballete Proyecciones de Newman

5
 Conformación Conformación
La conformación de mínima eclipsada escalonada
energía, más estable, es aquella en
que los seis enlaces C-H están todo
lo separados que les resulta posible.
Vistos desde el frente en una
proyección de Newman parecen
escalonados.

La conformación de máxima
energía, que es la menos estable, es
aquella en que los seis enlaces C-H Confórmeros eclipsados
se hallan lo más cerca posible: están
eclipsados en una proyección de
Newman. Entre estos dos extremos
hay una cantidad infinita de
posibilidades

6
La diferencia de energía entre las conformaciones se llama tensión de
torsión. Dicha diferencia se debe a la pequeña repulsión entre las nubes
electrónicas de los enlaces C-H, cuando se acercan en el confórmero
eclipsado.

Gráfica de la energía en función del ángulo de rotación del enlace C2-

C3 en el butano. El máximo de energía se presenta cuando dos
grupos metilo se eclipsan entre ellos; el mínimo cuando están7
separados 180° (posición anti).
Configuracional: Ruptura de enlaces.

• Geométricos (cis-trans/E-Z)): asociada a enlace C=C.

2.1- En alquenos

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 Propeno [C3H6]

Buteno [C4H8]
6
Buteno [C4H8]

10
 Tienen distintas propiedades físicas

11
 Ejemplo:

Ejemplo:

14

14

12
¿Cuál de las siguientes parejas de compuestos corresponde a dos isómeros de
función?
A) Ácido propanoico y etanoato de metilo
B) 2,2-dimetilbutano y 2-metilpentano
C) 2,4-hexadieno y 1,3-hexadieno
D) 2-penteno y 2-pentino
E) Hexano y ciclohexano
A
Los isómeros son moléculas que tienen el mismo tipo de átomos en igual cantidad.
Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de carbono asimétrico o quiral, es
decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, se forman isómeros
ópticos. Los isómeros ópticos no se pueden superponer, como ocurre con la mano
derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas, pero se
diferencian en que desvían el plano de vibración de la luz polarizada en diferente
dirección. ¿Cuál(es) de los siguientes pares de moléculas es (son) isómeros ópticos?

A) Solo I D) Solo I y III

B) Solo II E) I, II y III
C) Solo I y II

B 13
 Isomería óptica

Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.

Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad

óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina
dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro.

Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, y normalmente, un carbono quiral.

Un carbono es quiral (o asimétrico, centro estereogénico) cuando está unido a 4
sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento
de simetría (plano, eje o centro de simetría).
Las moléculas quirales presentan actividad óptica.

La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya

que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales.

14
15
16
 ENANTIÓMEROS

nombre de enantiómeros.
“
Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el

Los enantiómeros sólo se presentan en los compuestos cuyas moléculas son

quirales.
Se define como molécula quiral aquélla que no puede superponerse a su
reflexión especular.
La palabra quiral proviene del griego cheir, que significa "mano".

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 ENANTIÓMEROS

COOH COOH

H CH3 H3C H
OH OH

ácido láctico

Mezcla racémica: mezcla equimolar de enantiómeros (50% R, 50% S). Uno de los
enantiómeros de la mezcla gira el plano de polarización de la luz el mismo ángulo pero en
sentido contrario que el otro enantiómero, de ello se deduce que la mezcla en igual proporción
de ambos enantiómeros no muestra rotación óptica y es por tanto ópticamente inactiva.

18
 Nomenclatura de enantiómeros

El sistema más aceptado para nombrar la configuración de un centro

estereogénico es la denominada convención de Cahn, Ingold y Prelog, que
asigna una letra R o S a cada centro estereogénico de una molécula quiral.
Las reglas que hay que seguir para asignar una configuración R o S son las
siguientes:

1º. Cada átomo unido al carbono estereogénico recibe un número 1, 2, 3 ó 4. El 1

se asigna al grupo de mayor prioridad y el 4 al de menor prioridad. La prioridad
se establece según el número atómico: el átomo de mayor prioridad es el de
mayor número atómico.

2º. Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono estereogénico

desde el lado opuesto al grupo de menor prioridad.

Si el orden de prioridades decreciente de los restantes grupos representa una

secuencia en el sentido de las agujas del reloj se asigna al estereocentro la
configuración R (rectus, derecha).

Si la secuencia gira en el sentido opuesto a las agujas del reloj la configuración

del estereocentro es S (sinister, izquierda).

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1º.- El orden de prioridad de los grupos unidos al carbono estereogénico en base al número
atómico es, de mayor a menor, Cl > F > C > H. Por tanto, el orden de prioridad será

Cl (1º) , F (2º) , C (3º) y H (4º)

2º- Una vez asignado el orden de prioridad hay que mirar al compuesto quiral desde el lado
opuesto al que ocupa el último grupo en prioridad, tal y como se indica en los siguientes
esquemas

20
21
A picture is worth a thousand words

A complex idea can be

conveyed with just a
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22
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Diagram featured by poweredtemplate.com 25

And tables to compare data

A B C

Yellow 10 20 7

Blue 30 15 10

Orange 5 24 16

26
Maps

our office

27
 89,526,124
Whoa! That’s a big number, aren’t you proud?

28
89,526,124$
That’s a lot of money

185,244 users
And a lot of users

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Total success!

29
Our process is easy

last

first

second

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Let’s review some concepts

Yellow Blue Red

Is the color of gold, butter and ripe Is the colour of the clear sky and Is the color of blood, and because
lemons. In the spectrum of visible the deep sea. It is located between of this it has historically been
light, yellow is found between violet and green on the optical associated with sacrifice, danger
green and orange. spectrum. and courage.

Yellow Blue Red

Is the color of gold, butter and ripe Is the colour of the clear sky and Is the color of blood, and because
lemons. In the spectrum of visible the deep sea. It is located between of this it has historically been
light, yellow is found between violet and green on the optical associated with sacrifice, danger
green and orange. spectrum. and courage.

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You can copy&paste graphs from Google Sheets

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Thanks!
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You can find me at:

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SlidesCarnival icons are editable shapes.

This means that you can:

● Resize them without losing quality.
● Change line color, width and style.

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Examples:

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Now you can use any emoji as an icon!
And of course it resizes without losing quality and you can change the color.

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