Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Facultad de Química e Ingeniería Química

Departamento Académico de Química Orgánica

SINTESIS DE LA AZLACTONA
DEL ÁCIDO α-
BENZOILAMINOCINÁMICO
GRUPO:
Cahuana Fabian
Huaman Alexis
Ubillus Ricardo

Ciudad Universitaria, 24 de Junio del 2019

 RESUMEN
En la siguiente práctica de laboratorio se realizó la síntesis de la
azlactona del ácido α-benzoilaminocinámico . Esta se realizó con 1.69g
de ácido hipúrico, 0.769g de acetato de sodio anhidro , 1 mL de
benzaldehído y 5 mL de anhídrido acético . La mezcla resultante se puso
en un balón de 50mL y en reflujo de baño maría con agitación magnética
a 600 RPM y calentamiento a 70°C durante 60 minutos. Después de este
tiempo, se le agrega lentamente 10mL de alcohol y se deja reposar
durante toda la noche. Posteriormente se filtra al vacío, y se lavan 2
veces con pequeñas porciones de alcohol enfriado con hielo y luego se
lava 2 veces con agua caliente. Después de esto se lleva a la estufa y se
toma el punto de fusión.
 INTRODUCCIÓN
• Las azlactonas son un tipo de compuestos sintetizados primeramente por
Plöchl en 1883. Esta síntesis fue nuevamente estudiada por Erlenmeyer en
1892, el cual determinó su estructura correcta y la aplicó para producir
aminoácidos. Fue él también el que acuñó el nombre “azlactona”. Son usadas
como intermediarios en la síntesis de numerosas moléculas, tales como
aminoácidos (síntesis de Erlenmeyer-Plöchl), cetoácidos, entre otros.
Originariamente se sintetizaban únicamente azlactonas insaturadas, pero Mohr
en 1908 llegó a sintetizar azlactonas saturadas. En general, la importancia de las
azlactonas radica en su utilidad en síntesis orgánica. Se investiga su uso en la
síntesis de pirrolinas, la preparación de membranas químicamente activas, etc.
SÍNTESIS DE ERLENMEYER-PLÖCHL
Esta reacción genera azlactonas a partir de aldehídos aromáticos y alifáticos con
ácido hipúrico en presencia de anhídrido acético. El producto es una azlactona
insaturada de configuración Z. Normalmente se forma un solo producto, aunque
a veces se forman dos. Cuando la mezcla pasa por reflujo, puede sufrir
transacilación, lo cual reduce el rendimiento. Por ello deben evitarse los tiempos
excesivos de reflujo. Un ejemplo de esta reacción La reacción general es:
El mecanismo, una
condensación de Perkin seguida de una ciclación, es el siguiente:
 MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES : REACTIVOS :
• Balón • Benzaldehído
• Embudo de separación • Ácido
• Agitador magnético hipúrico

• Refrigerante • Anhídrido
acético
• vasos pyrex
• Acetato de
• Embudo Büchner sodio anhidro
• Elevador • Alcohol
 PROCEDIMIENTO
En un balón se coloca
una mezcla de 1 mL
de benzaldehído, 1.69 Se agregan lentamente
Una vez que la mezcla
g de ácido hipúrico, 10 mL de alcohol, se
se vuelva líquida por
5mL de anhídrido deja en reposo toda la
completo, se lleva el
acético y 0.769 g de noche y se filtra el
balón al Baño María
acetato de sodio producto cristalino al
por 2 horas.
anhidro y se calienta vacío.
con agitación
constante.

Se lava el producto dos

veces con porciones de
20 mL de alcohol Finalmente, el
enfriado con hielo, y producto se seca a
luego se lava dos veces 100 ºC.
con 20 mL de agua
hirviendo.
 RESULTADOS
Al observar la forma, color y textura del
producto sintetizado y al compararlo
con síntesis anteriores, se puede afirmar
visualmente que es el producto deseado,
por ello se llevó a cabo el punto de fusión
y el IR para contrastar con los datos
teóricos.
ESPECTRO IR
 DISCUSION DE RESULTADOS
• El producto obtenido , tenía aspecto de agujas amarillas muy uniformes.
• No presentaba olor y era muy poco denso, de un color amarillos pastel, de textura pastosa.
También era inodoro. Hay que tener en cuenta que todo el tiempo se tuvo que revisar la
temperatura menor de 80°C, debido a que la azlactona podría no formarse y se romperían
enlaces. Se debió filtrar con alcohol frío debido a que cualquier azlactona en caliente reacciona
con alcoholes.
• No se realizó una re cristalización, porque el punto de fusión encontrado de 163°C – 165°C
fue muy cercano al teórico
• Con el IR se puede decir que hay concordancia entre los datos teóricos y experimentales .
 CONCLUSIONES
• Antes de obtener el producto final se produce un intermedio muy reactivo que se condensa
posteriormente con el benzaldehído para dar lugar a la formación de la Azlactona.
• El ácido hipúrico, en presencia de anhídrido acético (Ac2O), presenta la propiedad de ciclación
por condensación de una de sus formas tautómeras en equilibrio.
• La reacción de síntesis de la oxazolona es estereoselectiva y se produce únicamente el
isómero Z. El rendimiento de estos productos derivados de oxazolona (Azlactonas) suele ser
bastante bueno y muy fáciles de purificar y cristalizar.
• Ya que el acetato de sodio anhidro es una base actúa como agente desprotonante.
• El etanol ayuda a solubilizar el residuo de benzaldehído que no ha reaccionado.
• Analizamos sus propiedades físicas (punto de fusión) por el método del Capilar. Verificando así
que el punto de fusión del producto es 163 - 165°C experimentalmente. El cual fue muy
cercano del teórico (165 - 166°C).
 BIBLIOGRAFIA
• http://www.tdx.cat/bitstream/handle/10803/3123/crg5de6.pdf?sequen ce=5
• https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/Spectrpy/Infra
Red/infrared.htm
• http://www.oepm.es/pdf/ES/0000/000/02/09/24/ES-2092495_T3.pdf
• http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecni
cas/FISQ/Ficheros/501a600/nspn0565.pdf
• http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecni
cas/FISQ/Ficheros/201a300/nspn0209.pdf