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ALDEHIDOS Y CETONAS
Grupo carbonilo. Nomenclatura.
Propiedades físicas. Preparación.
Reacciones: adición nucleofílica.
Oxidación. Reducción. Adición de
alcoholes. Condensación aldólica.
Reacción de haloformo.
Los Aldehídos y las Cetonas, son
compuestos caracterizados por la
presencia del Grupo Carbonilo (C=O).
Los aldehídos presentan el grupo carbonilo
en la posición terminal mientras que las
cetonas lo presentan en posición
intermedia
Grupo Carbonilo
Las hormonas, vitaminas, aminoácidos,
proteínas, medicinas y saborizantes son sólo
unos cuantos de los compuestos carbonílicos
con los que se mantiene contacto a diario
Ciervos almizcleros
La fórmula general de los aldehídos
es: RCOH o ArCOH
Se oxidan más
fácilmente
HCOH
Metanal
CH3COCH3
Propanona
PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE
La estructura electrónica del doble enlace C=O
consta de un enlace s y otro p.
El enlace s se forma a partir de dos orbitales
atómicos híbridos sp2, uno del carbono y otro
del oxígeno, y el orbital p mediante el
solapamiento lateral de los orbitales p
paralelos que no sufren hibridación.
La posición de un sustituyente se
indica por un número,
manteniéndose siempre el carbono
carbonílico como C-1.
2- Oxidación de metilbencenos
2- Acilación de Friedel-Crafts
4- Síntesis acetoacética
Preparación de cetonas por acilación de Friedel-
Crafts
Oxidación de alcoholes:
La hidroquinona es utilizada
como agente reductor en el
revelado de imágenes
fotográficas, para reducir los
iones plata de la emulsión a
plata metálica y dar lugar a las
partes oscuras de un negativo
Reducción
Los aldehídos pueden reducirse a alcoholes
primarios, y las cetonas, a alcoholes secundarios por
hidrogenaron catalítica, o bien empleando agentes
reductores químicos, como el hidruro de litio y el
aluminio. LiAIH2
Facilidad de reducción de algunos grupos funcionales frente al LAH