AMIDAS Y

ACIDOS
CARBOXILICOS
 Objetivos
• Reconocer las características de los ácidos carboxílicos y
las amidas.

• Reconocer el grupo funcional para los ácidos carboxílicos

y amidas.

• Dibujar estructuras o escribir el nombre de ácidos

carboxílicos y los nitrilos siguiendo las reglas de
nomenclatura IUPAC y de sistemas comúnes.

4/3/2007 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

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 Amidas
O O O
R-C-NH2 , R-CNH-R´ , R-C-N-R´
R´´
R y R´= cualquier cadena hidrocarbonada
abierta o cerrada (ciclo) o un grupo alquilo

Ejemplos:
O
CH3 –CONH2
CH3CH2 - CONH -CH3 C-NH-CH2-CH3
 IUPAC: Alcanamida

CH3-C-NH2 etanamida 

1. Se identifica el alcano del que proviene y se

cambia la terminación -o por -amida
2. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos
ramificados
 O
CH3-CH2 C-NH2

IUPAC propanamida
Común: propanamida
CH3-C-NH-CH3
IUPAC N-metiletanamida
O

Común N-metilacetamida
Hidrólisis y alcohólisis de amidas
Síntesis e hidrólisis de nitrilos
Síntesis e hidrólisis de nitrilos

SN2
ACIDOS CARBOXILICOS
 Ácidos Comúnes

ACIDO USO
Acidos grasos: oleico, linoleico Precursores biológicos de las grasas y
otros lípidos
Ácido litocólico ácido cólico Mayor componente de la bilis
Ácido malóico Se encuentra en las manzanas
Ácido citrico En frutas cítricas
Ácido ascórbico Vitamina C
Ácido fórmico hormigas
Ácido láctico En la leche agria y formado en los
músculos durante el ejercicio
Ácido fólico vitamina

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 Propiedades y características de los ácidos
carboxílicos

• Fórmula general de los ácidos carboxílicos R-COOH

• El grupo carbonilo C=O consiste de un átomo de oxígeno
enlazado a un carbono mediante un doble enlace.
• El doble enlace está formado por el solapamiento de
órbitales sp2.

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 …Propiedades y características

• El O está enlazado al carbono carbonilo a través de

un enlace s y un enlace p.
• El C=O y los otros dos átomos enlazados al carbono
son co-planares.
• Los ángulos de enlace de C-C-O y O-C-O son de
aproximadamente 120°
• Forman puentes de hidrógeno que están fuertemente
asociados.

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 …Propiedades y características

 Tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes

de igual número de carbonos (esto se debe a los
puentes de hidrógeno).
 Es el compuesto orgánico más ácido(pKa ~ 5).
 Reaccionan con bases para formar carboxilatos de sales.

NaOH, H2O
R-COOH R-COONa + H2O

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 …Propiedades y características

• Ácidos con más de 6 carbonos son ligeramente solubles en

agua.
• Se disocian levemente en soluciones acuosas diluidas.

RCOOH + H2O RCOO- + H3O+

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 …Propiedades y características

• En la disociación el ion carboxilato tiene dos formas

resonantes.
• Efecto de sustituyentes en la acidez:
– Grupos atrayentes de electrones F, Cl, Br, I
aumentan la acidez.
– Grupos donantes de electrones disminuyen la acidez

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 NOMENCLATURA COMÚN

CH3COOH Ácido acético

CH3CH2COOH Ácido propiónico

O
OH

Ácido benzoico

CH3CH2CH2COOH Ácido butírico

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 Ácido oxálico

OH

O Ácido ftálico

OH

CH3(CH2)3COOH Ácido valérico

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 NOMENCLATURA IUPAC

A. Ácidos derivados de cadenas

abiertas de alcanos:
– Se usa la palabra ácido y la terminación
oico.
– El carbono del grupo carboxílico –COOH
siempre será el carbono C-1.

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 Nomenclatura IUPAC

• CH3COOH ácido etanoico

• CH3CH2COOH ácido propanoico
• CH3CH2CH2COOH ácido butanoico
• CH3CH2CH2CH2COOH ácido pentanoico
• CH3 (CH2 )10COOH ácido duodecanoico

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B. Cuando los compuestos tienen el –COOH enlazado
a un ciclo o anillo:

– Se nombran usando el prefijo ácido y el sufijo

carboxílico.
– Como el –COOH está enlazado al C1 en el anillo, no
se enumera el grupo funcional carboxílico en este
sistema.

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 EJEMPLOS

CH3

Ácido –3-metil ciclohexano carboxílico

O
OH

CH3 Ácido-3-metil benzoico

Ácido-3-metil benceno carboxílico
O
OH

OH
Ácido-3-ciclohexeno carboxílico

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 Práctica #1
H3C

OH Ácido -2-pentenoico
O

OH

H3C Ácido-4-bromo-hexanoico
O
Br

H3C
O
Ácido-6-metil-4-heptenoico
H3C
OH

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 Ácido etanodioico

Ácido hidroxi etanoico

OH

O
Ácido 1,2-benceno dicarboxílico
O

OH

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 OH

O Ácido 1,2-benceno dicarboxílico

OH

OH
Ácido o-hidroxi benceno carboxílico
O

OH

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 Esterificación
Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis
ácida, puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas
reacciones proceden de forma muy lenta. Si está presente
una cantidad catalítica de ácido el equilibrio se alcanza al
cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del
ácido carboxílico y del alcohol.

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 Formación de Sales

2 RCOOH + Na2CO3 2 RCOOa+ + H2O + CO2

RCOOH + NaHCO3 + RCOONa+ + H2O + CO2

 Ejemplo de formación de sales
O
O
HC HC + H2O
+ NaOH O Na- +
OH
ácido fórmico formiato de sodio
ácido metanoico metanoato de sodio

O O

C
OH + NaOH O- Na+ + H2O

ácidobenzoico benzoato de sodo

 Importancia del ácido salicílico

•El ácido salicílico (o ácido 2-

hidroxibenzóico) recibe su nombre
de Salix, la denominación latina del
sauce de cuya corteza fue aislado
por primera vez. Se trata de un
sólido incoloro que suele cristalizar
en forma de agujas. Tiene un buena
solubilidad en etanol y éter.

•Tiene características
antiinflamatórias pero debido a que
provoca irritaciones estomacales no
se aplica como tal.
Importancia del ácido acetilsalicílico
El ácido acetilsalicílico o AAS es
un antiinflamatorio no
esteroideo de la familia de los
salicilatos, usado
frecuentemente como
analgésico, antipirético,
antiagregante plaquetario y
antiinflamatorio. Aspirina es el
nombre comercial acuñado por
laboratorios Bayer para el
fármaco.