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ELABORADO POR:
BRAVO RIVAS, MAGALY 2016004008
ESPINOZA MANOSALVA, ERICKA 2016010676
ESPIRITU AYQUIPA, MARIAN ESTEFANY 2018007059
HUARAC ZABALETA, ANA GABRIELA 2016234379
MORENO RAMOS, MARICELA 2015016673
QUIROZ MONTES, NATALIA CAMILA 2018027185
RAMOS HERRERA, LILIANA 2016234391
ROSAS TOMÁS, CARMEN GUADALUPE 2016027473
SALAZAR PARIONA, JHEAN CARLOS 2016237664
SARAVIA GONZALES, ELIANA LUZ 2018018881
SOLANO COTRINA, FRANK ANTHONY 2018027176
TELLO PANDO, BRAYAN WILLIAM 2016100559
YOVERA CASTILLO, ESTEFANIA 2016234432
SECCIÓN: MA
INTRODUCCIÓN
Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener átomos de carbono y de
hidrógeno tienen átomos de oxigeno. C-H-O
Grupo Funcional: Es un grupo de átomos que definen e identifican a un compuesto
para asociarlo con una determinada familia. Las principales familias son:
• Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, Cetonas.
• Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Ester, Anhídrido.
Ejemplo: Todos los alcoholes poseen en su estructura el radical oxhidrilo unido a un
átomo de C.
OBJETIVO
OBJETIVO GENERAL:
Aprender por medio de conceptos y ejemplos sobre las Funciones
Oxigenadas Simples.
OBJETIVO ESPECIFICO:
Explicar la definición y concepto de Funciones Oxigenadas.
Definir las Funciones Oxigenadas Simples.
Explicar por medio de ejemplos cada Función Oxigenada Simple.
Realizar un experimento en laboratorio sobre las Funciones Oxigenadas
etanol
Funciones Orgánicas Oxigenadas
Son compuestos orgánicos ternarios que contienen oxígeno, carbono
e hidrógeno: donde el oxígeno forma parte de un grupo de átomos
denominado grupo funcional, el cual es determinante en las
propiedades del compuesto.
La principales familias son:
Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos,
Cetonas.
Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Éster, Anhídrido.
Funciones
Orgánicas
Halogenadas
Oxigenadas
Nitrogenadas
Funciones Orgánicas
Oxigenadas
Simples Compuestas
Primario
Alcohol Secundario Éter
Terciarios
Aldehídos Ester
Cetonas
Ácido
Carboxílico
ALCOHOLES
¿Qué son?
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos,
en los que se sustituye un o más átomos de
hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
¿Cómo se nombran?
Se nombran como los hidrocarburos de los que
proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando
con un número localizador, el más bajo posible, la
posición del grupo alcohólico. Según la posición del
carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES:
Estado físico (a 25 ºC)
C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en agua
C5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.
Los demás, son sólidos insolubles en agua.
La insolubilidad disminuye con el aumento del peso molecular.
Presentan entre sus moléculas enlace puente de hidrógeno, donde los polioles,
poseen mayor número de enlaces puentes de hidrógenos
Los polioles poseen mayor temperatura de ebullición que los monoles con igual
número de carbonos.
Son menos denso que el agua; los monoles que son inferiores, los polioles más
densos.
CLASIFICACIÓN
Podemos clasificar los alcoholes según dos criterios:
Según la posición del hidroxilo:
a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario
CH3 – CH2 – OH
b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.
CH3 – CH – CH3
OH
c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciari
CH3
CH3 – C – CH3
OH
NOMENCLATURA
Los alcoholes se pueden nombrar de tres formas diferentes.
Nomenclatura Oficial (IUPAC):
RAÍZ + OL
Ejemplos:
CH3 – OH Metanol
CH3 – CH2 – OH Etanol
CH3 – CH – CH2 – CH3 2 - Butanol
OH
Otros grupos unidos a la cadena principal se indican también por medio de
números. Ejemplo:
CH3
CH3 – CH2 – C – CH3 2 METIL – 2 – BUTANOL
OH
Nomenclatura común:
Alcohol + nombre alquílico
Ejemplos: CH3 – CH2 – OH Alcohol etílico
CH3 – OH Alcohol metílico
Alcoholes con dos o más grupos funcionales
Ejemplo: CH3 – CH – CH2 1,2 – propanodiol
OH OH
CH2 – CH2 – CH2 1,3 – propanodiol
OH OH
Según el número de hidroxilo:
Monoalcohol o monol: Cuando presenta un hidroxilo
CH3 - CH2 – OH
Dialcohol, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos
CH2 – CH2
OH OH
Trialcohol o triol: Cuando presenta tres hidroxilo.
CH2 – CH – CH2
OH OH OH
Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o más hidroxilos.
ALCOHOLES PRIMARIO
R-CH2OH
etanol
PROPIEDADES DEL ALCOHOL PRIMARIO
Reaccionan muy Lentamente
No pueden formar Carbocationes
Permanece en Solución hasta que es atacado por el Ion Cloruro
La Reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días
Al oxidarse puede convertirse en aldehído
se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de
Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica,
o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
EJEMPLOS DE ALCOHOL PRIMARIO
Los alcoholes 3º presentan generalmente estructuras Por ejemplo, considérese los isómeros
altamente ramificadas. Una primera consecuencia de esto es estructurales del butanol:
que el grupo OH se encuentra impedido, y por lo tanto, su
CH3CH2CH2OH (n-butanol, Peb = 117ºC)
momento dipolar ejerce un efecto menor sobre las moléculas
vecinas.
Esto se traduce en interacciones moleculares más débiles en
comparación a las de los alcoholes primarios y secundarios. (CH3)2CH2OH (alcohol isobutílico,
peb = 107ºC)
ACIDEZ
Los alcoholes terciarios tienden a ser los menos ácidos de todos. Las razones son numerosas y se relacionan entre sí. En
resumidas cuentas, la carga negativa de su alcóxido derivado, RO–, sentirá una fuerte repulsión por los tres grupos
alquilos enlazados al carbono central, debilitando al anión.
Mientras más inestable sea el anión, menor será la acidez del alcohol.
REACTIVIDAD
Los alcoholes 3º no pueden sufrir oxidaciones a cetonas (R2C=O) ni a aldehídos (RCHO) o ácidos carboxílicos
(RCOOH). Por un lado, tendría que perder uno o dos carbonos (en forma de CO2) para oxidarse, lo cual disminuye su
reactividad frente a la oxidación; y por el otro, carece de hidrógeno que pueda perder para formar otro enlace con el
oxígeno.
No obstante, sí pueden sufrir sustitución y eliminación (formación de un doble enlace, un alqueno u olefina).
EJEMPLOS:
-2-metil-2-butanol: CH3CH2COH(CH3)2
-2-metil-2-propanol
-3-metil-3-hexanol
REACTIVO DE LUCAS(ZnCl2/HCl conc)
El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado que se usa en química
orgánica. Esta disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso molecular.
La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo.
Un ensayo positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin color a una turbidez,
que se trata de la formación de un cloroalcano.
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl conc para dar cloruros de alquilo
insolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente, mientras que los primarios
permanecen prácticamente inertes.
La prueba no es válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua.
etanol
PREPARACION DEL REACTIVO
1. Se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 ml de HCl concentrado, y se enfría la
mezcla para evitar la pérdida de cloruro de hidrógeno
2. Tomar 0,5 ml de alcohol en un tubo de ensayo (500 mg aproximadamente)
3. añadir 3 ml del reactivo de Lucas.
4. Cerrar el tubo y agitar durante 15 segundos.
De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del
tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres
clases de alcoholes:
◦ Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de
los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R
son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo
contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un
átomo covalente con otro.
◦ Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y
tolueno.
◦ Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical
arílico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
- Los compuestos carbonílicos presentan puntos de
ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso
molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de
ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. PROPIEDADES FÍSICAS
- Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles
en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad.
• Butanona (C4H8O)
Conocido también como MEK (o MEC), este líquido es
producido en gran escala en la industria y es utilizado como
solvente.
• Ciclohexanona (C6H10O)
Producida a enorme escala, esta cetona se usa como
precursora del material sintético nailon.
• Testosterona (C19H22O2)
Es la hormona principal del sexo masculino y un esteroide
anabólico, encontrado en la mayoría de los vertebrados.
• Progesterona (C21H30O2)
Esteroide endógeno y hormona sexual involucrada en el ciclo
menstrual, embarazo y embriogénesis en los seres humanos y
otras especies.
RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS
PRUEBA DE TOLLENS:
• En 2 tubos de ensayo El reactivo Tollens es una disolución de oxido de
• 5 gotas del reactivo Tollens. plata en amoniaco acuoso, además de ser el agente
• 1°: 2 gotas de Formaldehido. Oxidante, la reacción global describe la oxidación del
• 2°: 2 gotas de Acetona. aldehído y la reducción del óxido de plata a plata
• Agitar y dejar en reposo 15min. metálica.