PROCESSO DE PRODUÇÃO

DO NITROBENZENO E
ANILINA
Aluna: Barbara Selvati
Fabiane Ferrari
 o Introdução
o O nitrobenzeno e a anilina são produtos químicos
orgânicos utilizados como intermediários na produção
de diferentes setores da indústria.
o Mais de 90% do Nitrobenzeno produzido é destinado
para a produção de Anilina, e o restante utilizado na
indústria química e farmacêutica, e na produção de
óleos lubrificantes.
 o Histórico
o O Nitrobenzeno, foi produzido pela primeira vez em 1834, pelo
cientista alemão Eilhardt Mitscherlich, que submeteu
o benzeno ao ácido nítrico fumegante, dando origem ao
composto. O processo então usado foi aquele a que a
indústria ainda hoje recorre: o tratamento de benzeno com
uma mistura de água, ácido nítrico e ácido sulfúrico, a 60°C
de temperatura.
o A anilina é um composto que foi obtido pela primeira vez a
partir da destilação seca do índigo (ou anil, um corante) em
1826 pelo químico alemão Otto Unverdorben, quando tinha
apenas 20 anos, tendo a chamado primeiro de Crystallin.
o Matéria-prima
Durante o processo de fabricação de nitrobenzeno e
anilina são utilizadas as seguintes matérias-primas:

o Benzeno
o Ácido Nítrico
o Ácido Sulfúrico
o Gás Hidrogênio
o Catalisadores
o Benzeno
o O composto é um hidrocarboneto, de fórmula molecular
C₆H₆, líquido, incolor e com odor doce característico.
o É considerado altamente cancerígeno, sua inalação pode
causar tremor, sonolência, inconsciência e ataque cárdia
entre outros sintomas crônicos, e sua ingestão em forma
de alimentos contaminados podem levar a morte.
o Na forma liquida é altamente inflamável, e em contato
com a pele pode causar bolhas na pele, podendo causar
anemia aplástica e leucemia.

Figura 3 Fonte: TODA MATÉRIA

 o Ácido Nítrico
o É representado pela fórmula, HNO₃, ao ser exposto a luz,
decompõe-se ficando amarelado pela presença de NO₂ na
reação, e no ar úmido produz uma fumaça branca.
o É um acido forte, volátil, corrosivo, imiscível em água, sendo o
segundo ácido mais produzido nas indústrias. Tem ação
oxidante e a temperatura ambiente libera fumaça vermelha ou
amarela.
o O ácido é perigosamente reativo com inúmeros materiais, o
contato com combustíveis pode gerar grandes riscos de
incêndio ou explosão. Também pode reagir explosivamente
com pós metálicos, carbonetos, sulfeto de hidrogênio, álcool e
carbono. Seu contato com água e vapor gera calor, vapores
corrosivos e venenosos.
o Os riscos são também para a saúde. Sua inalação causa
inúmeros sintomas, assim como o contato com os olhos e com
a pele. Já houve caso de mortes imediatas após a exposição
de vapores de NO₂.
o Ácido Sulfúrico
o Tem como formula molecular H₂SO4, é um
composto inorgânico líquido, ácido forte, tóxico,
viscoso e oxidante.
o Muito solúvel em água, deve ser manuseado com
muito cuidado, pois seus vapores são liberados
agressivamente podendo causar graves
queimaduras.
o É prejudicial à saúde, podendo causar irritação e
queimadura ao ser inalado, ingerido ou caso entrar
em contato com a pele.
 o Gás Hidrogênio
o O gás é incolor inflamável, sendo considerado muito leve
e mais abundante do universo.
o Explorado no uso de motores a combustão, encontram-
se dificuldades para armazená-lo, já que é um gás em
condições normais de temperatura e pressão.
 o Catalisadores
No processo de fabricação da anilina são usados alguns
metais junto a outro reagente para catalisar a reação de
redução do nitrobenzeno a anilina.
Os catalisadores podem ser:
o Ferro + Ácido Clorídrico
o Níquel + Óxido de Alumínio
o Mecanismo da reação
o Primeira etapa
A reação ocorre combinando-se o benzeno e o
ácido nítrico na presença do ácido sulfúrico
concentrado. Como o ácido nítrico não reage
diretamente com o benzeno, o ácido sulfúrico tem
como função protonar e desidratar o ácido nítrico
gerando um eletrófilo forte, sendo no caso o
NO₂⁺, que é muito reativo.
o Mecanismo da reação
Logo após, o benzeno ataca a carga positiva do
nitrônio, quebrando a ligação pi, N=O. Com isso,
ocorre a formação do íon Arênio que é
desprotonado gerando o nitrobenzeno.
o Segunda etapa
Essa etapa dá-se através da hidrogenação
catalítica do nitrobenzeno.
o Processos
o Processo Industrial
 O processo inicia-se com o preparo de
uma mistura de ácido nítrico com ácido
sulfúrico, conhecida como mistura
sulfonítrica, o ácido sulfúrico nessa
reação tem a função de catalisador.
O processo unitário de nitração
ocorre através da introdução
irreversível de um ou mais grupos nitro
(-NO2) em uma molécula orgânica, que
no caso desse processo é o benzeno.
Onde ocorre a separação do
nitrobenzeno impuro do ácido gasto.
Uma parte desse nitrobenzeno vai
direto para a fabricação da anilina a
outra parte segue para a próxima
operação.
Nessa operação acontece a lavagem
do nitrobenzeno com água e
carbonato de sódio.
Logo após a lavagem, o nitrobenzeno
passa pela operação de destilação
onde ocorre transferência de massa.
Com o fim da destilação obtemos o
nitrobenzeno puro.
Uma corrente do nitrobenzeno
impuro que saiu do separador,
entra no redutor, onde ocorre a
hidrogenação catalítica do
nitrobenzeno. Esse processo pode
ter como catalisador, ferro + ácido
clorídrico, cobre + sílica e
nitrogênio + óxido de alumínio.
A anilina impura passa pela
operação de destilação onde há
separação da água pelo topo e
a anilina sai na porção inferior.
 oProdutos
• Nitrobenzeno

o O nitrobenzeno é um composto orgânico de formula

molecular C₆H₅NO₂.
o É caracterizado por ser um liquido oleoso, incolor ou
amarelado com odor de amêndoas, e altamente tóxico.
o Aplicações do Nitrobenzeno
o O nitrobenzeno é aplicado em inúmeros ramos, porém
sua produção é extremamente dependente da
produção da anilina. o nitrobenzeno é utilizado em
indústrias de:
Corantes
Explosivos
Pigmentos
Medicamentos
Solventes
Produtos agroquímicos
Borrachas
o Anilina
o É uma amina aromática primaria simples,
de fórmula molecular C₆H₅NH₂.
o Em condições normais, anilina, é um
liquido oleoso incolor, que ao ser exposta
à luz, oxida lentamente adquirindo uma
coloração amarronzada.
o Também considerada tóxica.
o Aplicações da Anilina
o A anilina é utilizada em inúmeros ramos
industriais, principalmente na produção do
metileno difenildiisocianato (MDI), que é um
ativador de reação na geração do poliuretano. A
anilina também está presente na produção de:

Metileno DifenilDiisocianato (MDI)

Artigos de borracha
Polímeros
Corantes e Pigmentos
Produtos farmacêuticos
Produtos agrícolas.
Explosivos.
o Metileno DifenilDiisocianato (MDI)
o O metileno difenildiisocianato, conhecido como MDI, é um
líquido incolor ou amarelado, insolúvel em água, pode ser
cancerígeno.
o O composto aromático possui três isômeros comuns, e o
4,4’-MDI é o mais utilizado nas indústrias.
o O MDI ao reagir com álcool gera poliuretanos e plásticos
que será aplicado em inúmeras sínteses industriais.

Molécula de MDI Fonte: SINTESE INDUSTRIAL DA ANILINA

o Polímeros
o A polinanilina (PANI) pode ser produzida de inúmeras
formas, porém a mais viável é pela oxidação da anilina
em meio aquoso acido usando o (NH4)2S2O8 como
oxidante.
o A PANI tem como forma base cadeias repetidas
reduzidas e oxidadas alternantes.
o Corantes e Pigmentos
o Apesar de ser incolor, a anilina é uma das principais
matérias primas para a produção dos corantes, usado em
mais da metade dos processos.
 o Produtos farmacêuticos
o A anilina pode ser utilizada também na indústria
farmacêutica, para a produção de analgésicos,
antipiréticos, antialérgicos e vitaminas, tendo como
exemplo a produção da acetanilida.
 o Explosivos
• Os nitrotoluenos são compostos intermediários
importantes na produção de explosivos e
dinamite. É o similar para
o tolueno do nitrobenzeno, derivado do benzeno
o Transporte dos produtos
o O transporte dos produtos podem ser em vagões-
tanque ferroviários, barris e sua transferência para as
lojas consumidoras por oleodutos; vedação e
mecanização dos processos associados ao uso de
anilina, ventilação eficaz. MPC anilina no ar de
instalações industriais - 3 mg / m 3 .
o Produção e Mercado do Nitrobenzeno e Anilina

o O nitrobenzeno e a anilina são produtos chaves na

produção de diferentes setores, como na indústria civil, na
indústria farmacêutica, na indústria agrícola, de tintas e
corantes entre outras.
o Atualmente, a produção do nitrobenzeno chega a sete
milhões de toneladas por ano e tem com expectativa de
crescimento 5% desse valor anual.
o Produção e Mercado do Nitrobenzeno
e Anilina
Na figura abaixo estão representadas as principais regiões
e países responsáveis pela ANL produzida a nível mundial,
em 2011.

10%
8% 21%

28%
33%

Fonte: (CUF-QI, 2013)

o Produção e Mercado do Nitrobenzeno
e Anilina
Na figura abaixo, estão representadas as principais empresas
existentes.

5%
5%
7%
38%
8%

9%

11%
17%

Fonte: (CUF-QI, 2013).

 o Questões ambientais
oNitrobenzeno
O nitrobenzeno é perigoso para o meio ambiente e para a
população, sendo também tóxico para a vida aquática.
o Normalmente estável, mas pode se tornar instável em
temperaturas elevadas.
o Combustível, mas a ignição não ocorre espontaneamente.
o Pode formar misturas explosivas com o ar em temperatura
igual ou superior a 88 ºC.
o Durante a queima forma gases irritantes de óxidos de
nitrogênio e de vapores aromáticos além de monóxido e
dióxido de carbono.
 o Nitrobenzeno
Nos seres vivos, pode causar:
oIrritação a pele e oculares sérias,
oCâncer,
oDanos aos órgãos em geral
oDanos a fertilidade ou o feto
oE pode ser mortal em caso de ingestão e por inalação

E no meio ambiente, seu impacto ocorre quando

concentrações elevadas do nitrobenzeno estão presentes.
Desta forma, medidas de controle de emissão, disposição e
emergenciais adequadas devem ser adotadas para que
esta substância não esteja presente no meio ambiente.
o Anilina
A anilina por ser tóxica é prejudicial a saúde dos seres
vivos e ao meio ambiente.
o Combustível.
o Os vapores são mais pesados que o ar e podem
espalhar-se junto ao solo. Em caso de forte
aquecimento formam-se misturas explosivas com o ar.
o Em caso de incêndio formam-se gases inflamáveis e
vapores perigosos.
o Um incêndio pode provocar o desenvolvimento de:
Gases nitrosos
o Anilina
Nos seres vivos, pode causar:
•Danos nos órgãos através de exposição repetida e
prolongada
•Câncer
•Reação alérgica

No meio ambiente, pode ter risco de explosão e

contaminação nos rios.
o Classificação pela NFPA 704
(National Fire Protection Association)

Classificação Nitrobenzeno Anilina

Inflamabilidade 2 2
Riscos a saúde 3 3
Reatividade 1 -
Riscos específicos - -
 LEVANTAMENTO DE ASPECTOS E AVALIAÇÃO DE IMPACTOS AMBIENTAIS EM
Folha nº 1/1
PROCESSOS E SERVIÇOS

Elaborado por: Fabiane Ferrari e Barbara

Gerência: Área: Nº Controle:
Selvati
Data:
Serviço: Processo: Nitrobenzeno e Anilina Aprovado por: Irineu Vieira
15/10/2018
IDENTIFICAÇÃO DE ASPECTOS E IMPACTOS AVALIAÇÃO DA SIGNIFICÂNCIA
Relevância Filtros

Natureza (B, A)
Responsabilida

Conclusão (S,
Classificação
Operacional

Emergência
(SGA/SSO)

Req. Legais e
Probabilidade
Freqüência/C

Interessadas
Abrangência

Plano de
Grau (D, M,
Situação

(N, E, R)

Gravidade
Escopo

onsumo /

Política

NS)
Partes

dos
outros
de
Tarefa Aspectos Impactos

C)
Contaminação do
solo, da águas Empresas,
Degrabilidade,
subterrâneas, poder
Comportamentos R ecotoxidade e SGA C A 5 3 5 C X X X S II
população, público e
mobilidade
organismos sociedade
aquáticos,

Empresas
Vazamento para o SGA/
Armazenamento N M A 4 3 4 C X e X X S I
Matéria-prima meio ambiente SSO
sociedade

Empresas,
Processos e Nitração e SGA/ poder
R C A 5 4 5 C X X X S III
fabricação hidrogenação Explosão SSO público e
sociedade

Empresas,
Contaminação do SGA/ M A 3 4 5 M X poder X X S II/ III
Transporte do R Derrame/ meio em contato, SSO público e
produto Acidente exposição do sociedade
trabalhador,
 o Conclusão
O nitrobenzeno seguido da anilina são produtos muito
utilizados por várias pessoas e por departamentos
diferentes. Podemos através desse trabalho perceber a
grande importância dessa que é um dos principais meios
de fabricação de remédios do mundo e coloração em
diversos tipos de segmentos, vendo desde a sua
descoberta, passando pelos seus processos históricos até
os dias de hoje. Assim, tem papel importante no mercado.