FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

CUMARINAS

 Gamez Alayo Julissa

 Noe Torres Elisabet
 Vasquez Rumay Marvin
 CUMARINAS
 Son α-pironas que se generaron por hidroxilación y lactonización del acido 2-cumarico y están
ampliamente distribuidas en el reino vegetal. La estructura mas sencilla, la cumarina misma, es
utilizada como aromatizante en confitería. Pertenecen al grupo de las benzopironas y su
estructura consiste en un anillo bencénico unido a una pirona. En seres humanos el principal
metabolito tipo cumarina es la 7-Hidroxicumarina (7-HC), que se encuentra en el plasma como
el glucorónido principalmente. Este producto natural se encuentra en plantas conocidas como
la zanahoria o la belladona.
BIOSINTESIS
 IDENTIFICACION

 Son fluorescentes a la luz ultravioleta y para aumentar la intensidad, se tratan

previamente con amoniaco. Dan fluorescencia amarillo-verdosa.
 Reacción del anillo lactonico: Estas reacciones se atribuyen a la presencia de un
hidrógeno activo unido al doble enlace, en posición α al carbonilo del anillo
láctonico

 Ensayo de Baljet: Identifica el núcleo

esteroidal presente en la genina, el
cual reacciona con el acido pícrico
produciendo una coloración roja.
 Ensayo de Kedde: coloración purpura
o violáceo.
 DISTRIBUCION

Se encuentran en el reino vegetal en las familias:

 Rubiaceae
 Rutaceae
 Asteraceae
 Umbiliferaceae
 Leguminoceae (FABÁCEAE)
 Apocinaceae
 Apiaceae
También se encuentran en hongos como las aflatoxinas de hongos del genero
Aspergillus, que son muy tóxicos.
 CLASIFICACION
Cumarinas simples:
 Hidroxicumarinas
 Metoxicumarinas
 Glicosidos cumarinicos
Cumarinas complejas:
 Furanocumarinas
 Piranocumarinas
Pudiendo encontrarse en el vegetal en forma de heterósidos
 IDENTIFICACION Y VALORACION

IDENTIFICACION:
 Extracción con mezclas hidroalcohólicas
 Separación por CCF
 Identificación: luz UV
VALORACION:
 Métodos cromatográficos (revelando con Cl3Fe o R. ciandina)
 Métodos Espectrofluorométricos
 Métodos Densitométricos
 PROPIEDADES
 Solidos cristalizables de color blanco amarillento
 Cumarinas libres o Hidroxicumarinas son solubles en disolventes orgánicos de mediana polaridad.
 Los glicosidos cumarínicos son solubles en agua y alcohol o mezclas hidroalcoholicas.
 Las furanocumarinas y piranocumarinas son solubles en solventes orgánicos no polares (éter
etílico, cloroformo)
 Presentan variada fluorescencia a la luz ultravioleta debido a la naturaleza y posición de
sustituyentes, azul, amarillo, verde, purpura, violeta que se pueden exaltar en presencia del medio
alcalino, amoniaco, KOH
 Numerosas cumarinas son arrastrables por el vapor del agua
 Se usa en perfumería y confitería como saborizante y para aromatizar los tabacos
 APLICACIONES TERAPEUTICAS
 Propiedades vitamínicas: disminuyen la permeabilidad capilar y aumentan la resistencia de
las paredes capilares.
 Tonicos venosos: Ejem, el esculosido usado en Hemorroides y además protegen la
fragilidad capilar.
 Fotosensibilizadores: Algunas furanocumarinas, bergapteno y psoroleno, son
fotosensibilizantes usados en vitiligo y psoriasis.
 Vasodilatadores coronarios: Las piranocumarinas como la visnadina, tiene propiedades
vasodilatadores coronarias y se usa en los trastornos cerebrales de la vejez.
 Antiinflamatorios y antiespasmódicos: valina
 Anticoagulante (dicumarol). Actualmente se está sintetizando
 Antiedematoso: se usa en pacientes con linfedema.
 Inmunoestimulante y citotóxico: Se emplea en pacientes con cáncer avanzado.
 DROGAS CON CUMARINAS
 VISNADINA
Cumarina presente en el fruto de la visnaga (Amni visnaga), se emplea en
insuficiencias venolinfáticas, siendo un vasodilatador. El esculosido, que se
encuentra en el castaño de indias, es un tónico venoso y protector de la pared
celular.
 DROGAS CON CUMARINAS
La warfarina, dicumarol e intal, derivados comercializados como medicamentos.
 La Warfarina ha sido el pilar de la terapia anticoagulante, por lo tanto, una serie de derivados
similares se han sintetizado y probado como agentes anticoagulantes (además, es un poderoso
rodenticida que mata por su actividad hemorrágica).
 El Dicumarol actúa de la misma forma, estando presente en el trébol dulce; es un
anticoagulante de la sangre que produce la enfermedad hemorrágica conocida
como enfermedad del trébol dulce (la que produce la muerte del ganado).
 Y el Intal es el fármaco más valioso en el tratamiento del asma bronquial.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

 Universidad politécnica de valencia departamento de química instituto de tecnología química

(upv-csic) [Internet]. Valencia; 2012. Organocatalizadores bifuncionales basados en líquidos
iónicos para síntesis de heterociclos en reacciones compatibles con la química verde; [Citado
05 noviembre 2019]. Disponible en:
https://riunet.upv.es/bitstream/handle/10251/30012/TRABAJO%20FIN%20DE%20MASTER%20Q
UIMICA%20SOSTENIBLE%20-%20JUAN%20D.%20VIDAL%20CASTRO.pdf?sequence=1
 Q.F. Alberto C. Derivados del metabolismo secundario de las plantas: Shikimatos [Internet].
Lima. UNID. 13 octubre 2015 [Consultado 05 Nov 2019]. Disponible en:
https://vdocuments.site/heterosidos-ppt.html
 Deanna M. Masahisa H. Fitoquimica organica [Internet]. Venezuela: Universidad Central de
Venezuela Consejo de Desarrollo científico y humanístico Caracas; 2002 [Consultado 05 Nov
2019]. Disponible en: https://books.google.com.pe/books?id=hPkjgPwXD-
QC&pg=PA217&dq=cumarinas&hl=es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwj8sbOt0NblAhUk01kKHdxgDI0Q6AEINTAC#v=onepage&q=cumarinas&f
=false
 ARTICULOS CIENTIFICOS
 Nuevos
anticoagulantes
orales: actualización
Alejandro Berkovits1, Diego
Mezzano2.
1. Departamento de Hemato-
Oncología, Clínica Alemana de
Santiago.
2. Departamento Hematología-
Oncología, Escuela de Medicina,
Pontificia Universidad Católica de
Chile.
Los autores no declaran conflictos
de interés relacionados con el
tema de este manuscrito.
- Recibido el 19 de junio 2017 /
Aceptado el 11 de agosto 2017
Cumarinas en la
prevención de estrés
oxidativo dependiente de
la edad
Autores: Sagrario Martín-
Aragón
Lectura: En la Universidad
Complutense de Madrid (
España ) en 1994