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Introdução à Química Orgânica

Prof.: FERENC
Os compostos orgânicos estão presentes
em nossa vida diária:

Álcool Comum Vinagre


C2H6O C2H4O2
Petróleo e seus derivados.
Ainda na pré-história, tais substâncias
eram utilizadas pelo homem para a
produção de calor, para realização de
pinturas nos corpos, em cerâmicas e em
desenhos nas cavernas.
Desde os alquimistas
do século XVI, as técnicas
para extração de
substâncias foram sendo
aperfeiçoadas.

Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7);


Das gorduras animais,
extraiu-se a glicerina (C3H8O3).
Em 1777, Bergman
(Torben Olof Bergman),
introduziu a expressão:
COMPOSTOS ORGÂNICOS.
De acordo com Bergman,
tínhamos:
-COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias
extraídas dos organismos vivos;
-COMPOSTOS INORGÂNICOS:
Substâncias do reino mineral.
Juntamente com a distinção
proposta por Bergman em 1777,
desenvolveu-se a concepção de que
um simples composto orgânico não
poderia jamais ser sintetizado pelo
homem, haja visto que para a
produção desses compostos seria
necessário a existência de "uma
força vital" que somente existiria
nos organismos vivos.
Essa idéia, proposta por Jöns
Jacob von Berzelius no ano de 1807,
deu origem à Teoria da Força Vital
ou simplesmente vitalismo.

Berzelius
Em 1828, as
pesquisas em
Química
orgânica
foram
ampliadas,
principalmente
após a
descoberta de
Woller.
Cianato de amônio + aquecendo = Uréia
Conceito atual:

Química orgânica
É um ramo da Química que estuda os
compostos do elemento carbono,
denominados compostos orgânicos.
Importante:
Existe um pequeno grupo de compostos
que contém carbono, mas são estudados na
química inorgânica por não apresentarem
certas características comuns aos compostos
orgânicos. São os chamados compostos de
transição. Como exemplos:
NH4CNO – Cianato de amônio;
CO2 – Gás carbônico;
HCN – ácido cianídrico.
Propriedades gerais:
• Tipo de ligação: os compostos orgânicos
são moleculares (ligações covalentes), sem
carga (íons). Por isso os compostos
orgânicos não são bons condutores de
eletrólitos (eletricidade).
• PF, PE e Estabilidade térmica: Apresentam
baixos PF e PE (por serem moleculares)
com atração entre suas moléculas reduzida,
devido a ausência de cargas elétricas.
O açúcar é orgânico e o sal é inorgânico e
apresenta maior estabilidade térmica, uma
vez que o açúcar derrete facilmente.
• A velocidade de reação dos compostos
orgânicos é lenta, e geralmente necessitam
de catalisadores. Como exemplo: a
hidrogenação de óleos, que melhora a
estabilidade do óleo e modifica a sua
textura.
Uma hidrogenação completa modifica a
textura do óleo endurecendo-o para produzir
a margarina.
• Solubilidade: A maioria dos compostos
orgânicos é pouco solúvel ou insolúvel em
água.

As mãos sujas de graxa


devem ser lavadas em
solvente orgânico:
Gasolina
• Elementos constituintes: são os
organógenos (C, H, O, N) e em ordem de
frequência: S, P, Cl.
Fibras sintéticas, alimentos,
cosméticos, medicamentos e
combustíveis são alguns dos
produtos que envolvem milhões de
substâncias em que o principal
componente é o mais
extraordinário dos elementos
químicos, o:

Carbono.
Friedrich August
Kekulé von
Stradonitz foi um
químico alemão.
Em 1857, ele
determinou as
características
fundamentais do
átomo de
carbono nos
compostos.
O carbono é tetravalente
Trata-se do primeiro
postulado de Kekulé, que
atribui ao carbono a
possibilidade de quatro
ligações.
A estrutura ao lado
representa o composto:
CH4
CH3Cl

As quatro valências são iguais entre si


O Carbono forma ligações
múltiplas
Ligação SIMPLES
(Sigma)

Ligação DUPLA
(Uma sigma outra pi)

Ligação TRIPLA
( 2 PI e 1 SIGMA)
O Carbono forma cadeias
Os tipos de cadeia orgânica:
-Quanto ao fechamento da cadeia

 Acíclica ou aberta

Cíclica ou fechada 
-Quanto à disposição dos
átomos:

 Normal

 Ramificada
-Quanto aos tipos de ligações:

 Saturada

 Insaturada
-Quanto à natureza dos átomos:

 Homogênea: Na
cadeia, existe apenas
átomos de carbono

 Heterogênea: Na
cadeia, existe átomos de
outros elementos
(heteroátomos)
-Classificação dos carbonos na
cadeia: Secundário
Primário

Terciário

Quaternário
-Hibridização
O carbono sofre hibridização, ou seja,
mistura de orbitais.
Existem três tipos de hibridização para o
carbono.
Orbitais
x

s orbital px orbital
z
y

pz orbital py orbital
Hibridização sp3
•É a mistura de 3 orbitais p “puros” com um
orbital s “puro”, formando 4 novos orbitais
“híbridos” denominados sp3.
•A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica (os
4 orbitais partem do centro do tetraédro e
dirigem-se, cada um, para um dos vértices do
tetraédro).
•O ângulo entre os orbitais sp3 será de
aprox.109° 28’
•Acontece no C que se liga através de 4 ligações
simples ( o C é tetravalente).
2p

hibridação sp3
H

H
H
H
Hibridização sp2
• É a mistura de um orbital s com dois
orbitais p (pertencentes a um mesmo
átomo), resultando em 3 novos orbitais
denominados híbridos sp2.
• Os três orbitais híbridos sp2 situam-se num
mesmo plano formando ângulos de 120°
entre si (geometria plana triangular).
• Acontece com C que possua uma dupla
ligação.
• Num C do tipo sp2 existirá um orbital p
“puro” que será responsável pela ligação
covalente do tipo pi.
H2C=CH2
• Molécula de eteno (etileno).
• Os dois átomos de C encontram-se ligados
por uma dupla ligação (uma ligação sigma
sp2-sp2 e uma ligação pi).
• Cada átomo de C encontra-se ligado a dois
átomos de H (duas ligações sigma s-sp2).
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2

H H
Etileno
C C
H H

Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s.

Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p.

2p 2p

hibridação

2s sp2
Exemplo de hibridação sp C2H2
• Etino (acetileno)
• Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp
e dois orbitais p “puros”.
• Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações
sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C).
• Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo
duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla
ligação entre os dois carbonos).

• Liga tripla  uma ligação  e duas ligações p


Fórmula estrutural do acetileno

H C C H
Cada átomo de carbono é um híbrido sp.
Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados.

2p 2p

hibridação
sp
2s
Observe que a tripla ligação consiste de uma  e 2p .
As duas ligações p provem dos orbitais p, não hibridizados.
H C C H

H C C H
Função orgânica:
É um conjunto de substâncias com
propriedades químicas semelhantes
denominadas de propriedades funcionais.
Para estudo das funções, é preciso
iniciarmos o estudo da sua nomenclatura,
que exige o cumprimento de normas
estabelecidas pela IUPAC (Union of Pure
and Applied Chemistry).
Para tanto, vamos iniciar o estudo dos
prefixos...
Número de carbonos Prefixo

1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
Radicais orgânicos e seus nomes:
Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos:

1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há


várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a
mais ramificada;

2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os


menores números possíveis (regra dos menores números);

3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos


seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o
nome correspondente à cadeia principal.
Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados
exclusivamente por: carbono e hidrogênio.

Alcanos: São os principais formadores do petróleo.


Os alcanos apresentam apenas ligações simples.

Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos


e fibras têxteis.
Possuem duplas ligações.
Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes.
Possuem tripla ligação.
Resumindo:
Nomenclatura:
alcanos Prefixo + an + o

alcenos Prefixo + en + o

alcinos Prefixo + in + o

Acompanhe os exemplos a seguir 


CH4 METANO
CH3____CH3 ETANO
ETENO
CH3 PROPENO
ETINO
2-metil -pentano

Radical Cadeia
2,2,4 trimetil - pentano

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