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Propriedades Físicas dos

Compostos Orgânicos

- Forças Intermoleculares
- Ponto de Fusão
- Ponto de Ebulição
- Polaridade
- Solubilidade
Polaridade
 A polaridade de uma molécula refere-se às
concentrações de cargas da nuvem eletrônica em
volta da molécula. É possível uma divisão em duas
classes distintas: moléculas polares e apolares.
Polaridade

 Molécula polar - A soma  Molécula apolar - A soma


vetorial, dos vetores de vetorial, dos vetores de
polarização é diferente de polarização é nula.
zero.  Nas moléculas apolares, a
 Moléculas polares possuem carga eletrônica está
maior concentração de carga uniformemente distribuída,
negativa numa parte da ou seja, não há
nuvem e maior concentração concentração.
positiva noutro extremo.

Propriedades Físicas
Forças Intermoleculares

 Forças intermoleculares são as  Forças intermoleculares


forças que ocorrem entre uma têm origem eletrônica:
molécula e a molécula vizinha. surgem de uma atração
 Durante as mudanças de eletrostática entre nuvens
estado da matéria ocorre de elétrons e núcleos
somente um afastamento ou atômicos.
uma aproximação das  São fracas, se comparadas
moléculas, ou seja, forças às ligações covalentes ou
moleculares são rompidas ou iônicas.
formadas.

Propriedades Físicas
Forças Intermoleculares

 Força ou atração de Van der Waals


 Podem surgir de 3 fontes:
1. Dipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo
permanente)
2. Dipolo-dipolo induzido (ou Dipolo induzido – Dipolo
induzido) ou ainda Forças de dispersão ou Forças de
London **
3. Pontes de Hidrogênio ou Ligação de Hidrogênio

** reconhecida pelo físico polonês Fritz London


Propriedades Físicas
Força de Van der Walls

 Esta força é produzida pela correlação dos


movimentos dos elétrons de um átomo com os
movimentos dos elétrons de outro átomo
tendendo a se aproximar para atingir a distância
de energia mínima. Quanto maior o número de
elétrons de que a molécula dispõe, mais
polarizável será e portanto maior será a atração
de Van der Waals.

Propriedades Físicas
Representação das principais
forças de Van der Waals
Dipolo- Dipolo
 São características de moléculas
polares.
 As moléculas de alguns materiais,
embora eletricamente neutras, podem
possuir um dipolo elétrico permanente.
Devido a alguma distorção na
distribuição da carga elétrica, um lado da
molécula e ligeiramente mais "positivo" e
o outro é ligeiramente mais "negativo". A
tendência é destas moléculas se
alinharem, e interagirem umas com as
outras, por atração eletrostática entre os
dipolos opostos.

Propriedades Físicas
O

H 3C Dipolo
CH 3 – Dipolo
+
 + 
 O oxigênio é mais eletronegativo
-
 que o carbono. Isto torna a
ligação C-O polar.

H3C CH3
 + +
-

Propriedades Físicas
Dipolo – Dipolo Induzido

 Ocorre quando a molécula é


apolar.
 Estas podem distorcer a
distribuição de carga elétrica em
outras moléculas vizinhas,
mesmo as que não possuem
dipolos (apolares), através de
uma polarização induzida.

Propriedades Físicas
Dipolo – Dipolo Induzido
 Normalmente hidrocarbonetos (substâncias formadas apenas por
Hidrogênio e Carbono) são consideradas apolares: apesar do átomo de
carbono ser mais eletronegativo que o átomo de hidrogênio, esta diferença
de eletronegatividade não é significativa.
 Nesta situação (interação dipolo induzido-dipolo induzido) o que importa é
a área superficial. Quanto maior for esta área, maior será a interação.

CH 3 CH3

CH3-C-CH3 CH3-C-CH3
CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH3
CH 3 CH 3
CH3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3
Dipolo – Dipolo Induzido
Forças de Dispersão de London
 Transforma as moléculas
apolares, tal como os HC, em
dipolos.
 Estes dipolos instantâneos não
podem orientar-se para um
alinhamento de suas moléculas,
mas eles podem induzir a
polarização das moléculas
adjacentes, resultando em forças
atrativas.

Propriedades Físicas
Pontes de Hidrogênio
 Quando um átomo de hidrogênio liga-se a um átomo mais
eletronegativo mantém uma afinidade residual por outro átomo
eletronegativo, apresentando uma tendência à carga positiva. Por
exemplo, um átomo de hidrogênio (receptor de elétrons) pode atuar
como uma ponte entre dois átomos de oxigênio (doador de elétrons),
ligando-se a um deles por ligação covalente e ao outro por forças
eletrostáticas.

Propriedades Físicas
Pontes de Hidrogênio
H

 Ocorre quando existe um O

átomo de H deficiente H
em elétrons e um par
eletrônico disponível O
(principalmente em O

grupos -OH e -NH ). H H


H H

O H H
H

H
Propriedades Físicas
Forças Intermoleculares
3. Pontes de Hidrogênio
 Ligação Hidrogênio: ocorre
entre átomos de hidrogênio
ligados a elementos como o
oxigênio, flúor ou nitrogênio,
com átomos de O, N ou F de
outras moléculas. Esta
interação é a mais intensa
de todas as forças
intermoleculares

Propriedades Físicas
Ligações de Hidrogênio
Forças Intemoleculares
3. Pontes de Hidrogênio - Água
Água
 A água, deve possuir um tipo de interação
diferenciado.
 O que acontece é que os hidrogênios
ligados ao oxigênio é que formam o lado
"positivo" do dipolo permanente desta
molécula. O átomo de hidrogênio é
formado por apenas um próton e um
elétron. Como o elétron é fortemente
atraído pelo oxigênio, na água, este próton
encontra-se desprotegido.
 A água possui, então, um dipolo bastante
forte, com uma das cargas (positiva)
bastante localizada. Este próton pode
interagir com as regiões negativas (o
oxigênio) de outras moléculas de água,
resultando em uma forte rede de ligações
intermoleculares.

Propriedades Físicas
Resumo:Ligações Intermoleculares ou
Ligações de Van der Waals, ou Forças de Van
der Waals

 I - atração dipolo induzido: dipolo induzido ou forças de


dispersão de London
II - atração dipolo permanente: dipolo permanente
III - ponte de hidrogênio ou ligação de hidrogênio
-> Substâncias apolares estabelecem somente ligações
intermoleculares I.
-> Substâncias polares sem ligações H - F, O - H e N - H
estabelecem ligações intermoleculares I e II.
-> Substâncias polares com ligações H - F, O - H e N - H
estabelecem ligações intermoleculares I e III.
 Quanto maior for o tamanho da molécula, mais fortes serão as
forças de dispersão de London.

Propriedades Físicas
Resumo

 Hierarquia das Forças Intermoleculares:

Ponte de Hidrogênio é uma força > força dipolo-


dipolo > força dipolo-dipolo induzido

PH >> DD>> DDI

Propriedades Físicas
Ponto de Ebulição

 Quanto mais fortes forem as ligações


intermoleculares, mais elevada será a
temperatura de ebulição.

 Quanto mais “esférica” for a molécula, menor


será seu ponto de ebulição, já que as forças de
Van der Waals são mais eficientes quanto
maior for a superfície de contato.

Propriedades Físicas
Ponto de Ebulição
 A água tem comportamento
excepcional quando comparado aos
pontos de ebulição de substâncias
moleculares semelhantes. Podemos
notar que, caso a água mantivesse a
linearidade do gráfico, sendo essa
linearidade ditada pela massa
molecular dos compostos da mesma
família, teria um ponto de ebulição
próximo de 100 C!. Caso isso fosse
verdade, a Terra não teria lagos, rios
ou oceanos, e a água existiria na
Terra somente no estado gasoso,
mesmo nos pólos do Norte e Sul!

Propriedades Físicas
Ponto de Ebulição
 Ao contrário da água, o sulfeto de
hidrogênio, bem como H2Se e o H2Te,
são incapazes de formar ligações
intermoleculares fortes. Ligações de
hidrogênio, de forma apreciável, só são
encontradas nas moléculas que contêm
os elementos mais eletronegativos,
como o flúor, o oxigênio e o nitrogênio.
As propriedades das substancias com
ligação H-X de polaridade elevada,
semelhante à da água, como a amônia
e o fluoreto de hidrogênio, são também
influenciadas pelas ligações de
hidrogênio, e muitas de suas
propriedades, nos estados sólidos e
líquidos, resultam das interações
dipolo-dipolo entre suas moléculas.

Propriedades Físicas
Ponto de Fusão

 As substâncias iônicas tem P.F , P.E elevados e


são geralmente sólidas porque os cátions e os ânions
se atraem fortemente e a dificuldade de afastar os
cátions e os ânions se traduz na dificuldade de fundir
e de ferver as substâncias iônicas.
 Pelo contrário , as substâncias orgânicas são em
geral covalentes e freqüentemente apolares; em
conseqüência tem P.F e P.E. baixos e são
geralmente líquidos ou gases.

Propriedades Físicas
Solubilidade
 A solubilidade é largamente afetada pela estrutura química dos
compostos, sendo que o grau de solubilidade em água dos
éteres glicólicos varia de acordo com o comprimento da cadeia
do grupo alquila e o número de átomos de oxigênio presentes
na molécula. Porém, isômeros podem apresentar diferenças.
 "O semelhante dissolve o semelhante.” Substância polar
dissolve substância polar e não dissolve ou dissolve pouca
quantidade de substância apolar. Substância apolar dissolve
substância apolar e não dissolve ou dissolve pouca quantidade
de substância polar.
 “Água – água/ solvente – solvente”

Propriedades Físicas
Solubilidade
 Existem basicamente dois meios de
substância no que diz respeito a
polaridade: polares e apolares. O
termo "polar" nos dá a idéia de
opostos, onde um dado ponto é
negativo e o outro é positivo. Isso é
resultado da diferença de contribuição
na ligação entre elementos químicos
diferentes. O mais eletronegativo
atrai para perto de si o par de
elétrons que estabelece a ligação
com o outro átomo. Um exemplo de
substância polar é água, considerada
um solvente universal.

Propriedades Físicas
Solubilidade
 A água é um excelente solvente polar para
compostos orgânicos polares de baixo peso
molecular, como o metanol, etanol, ácido
fórmico,  ácido acético, dentre outros.
Possuindo um dipolo bastante acentuado, atrai
por eletrostática o dipolo da outra molécula, de
forma a potencializar a solubilização. Porém,
essas moléculas orgânicas possuem uma
parte polar, solúvel em água e uma parte
apolar, insolúvel em água.

Propriedades Físicas
Solubilidade

A medida que aumenta-se o número de


carbonos no grupo dos álcoois e ácidos
carboxílicos por exemplo, a solubilidade,
em meio aquoso vai diminuindo.

Propriedades Físicas
Solubilidade
 No caso do álcool, a parte
apolar não possui influência
negativa na solubilidade em
meio polar, já o ácido
propanóico, com sua parte da
molécula apolar, compromete a
solubilidade total de composto
em água. Mesmo assim,
perceba que o número de
pólos no ácido é maior do
que no etanol.
Propriedades Físicas
Hidrocarbonetos
 Quanto maior o n.º de Carbonos maior o PM (peso
molecular) , maior o PF (ponto de fusão) e PE (ponto
de ebulição) ( maior a FVW )
 Dois hidrocarbonetos de mesmo nº de C , quanto
menos ramificada , maior a superfície de contato,
maior a FVW, maior PF e PE.
 Não são polares, não são solúveis em água ( ou são
pouco solúveis), são solúveis em solventes orgânicos.
Hidrocarbonetos

 São menos denso que a água.


 PF e PE dos compostos cíclicos são maiores que
dos não cíclicos.
 PE e PF dos alcenos são maiores que dos alcanos
correspondentes.
Álcoois

 Formam pontes de Hidrogênio entre si (tem - OH)


 Quanto maior o PM maior o PE ( maior a FVW).
 PE (álcool) > PE (Hidrocarboneto correspondente)
( devido às pontes de Hidrogênio )
 Quanto maior o PM , menor a solubilidade em
água (os primeiros álcoois são solúveis em água
pois são polares e formam pontes de Hidrogênio c/ a
água).
Éter
 Não formam pontes de Hidrogênio entre si (só tem
força dipolo-dipolo).
 ( R - O - R ) por isso tem baixo PE e PF.
 Quanto maior o PM, maior PE ( maior FVW)
 Muito pouco solúveis em água (devido à força dipolo)
 PE (álcool) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto de PM
correspondente) ( pontes de H ) ( FVW )
Ácidos Carboxílicos
 ( - COOH ) são polares (tem FVW, força dipolo e
pontes de H entre si e com a água)
 Os 4 primeiros ácidos são solúveis em água devido à
polaridade e às pontes de H
 PE (ácidos) > PE (álcoois) > PE (aldeídos e
cetonas) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto
Correspondente)
Aldeídos e Cetonas
 (C = O) são polares (força dipolo-dipolo)
 Aldeídos e Cetonas de baixo PM são solúveis em
água (os outros são insolúveis)
 PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PE
(Hidrocarboneto Correspondente) ( pontes de H )
( força dipolo ) ( FVW )
Éster e Cloretos de Ácidos

 São compostos polares (força dipolo)


 Tem PE próximos ao PE dos aldeídos e
cetonas correspondentes

Amidas e Aminas

 São polares pois formam pontes de H ( entre o


N e o H ) , são solúveis em água
Densidade

 As substâncias Orgânicas são, em geral pouco


densas (tem densidade menor que da água) por
este motivo quando insolúveis em água essas
substâncias formam uma camada que “flutua”
sobre a água, como acontece com a gasolina, o
éter comum , o benzeno, etc.
 Substâncias orgânicas contendo um ou mais
átomos de massas atômicas elevadas podem ser
mais densas que a água , exemplo CHBr3 é três
vezes mais denso que a água.