АЛКАЛОИДИ

JOVANA KUBURA IV2

 Шта су алкалоиди?

 базна органска једињења хетероцикличне

структуре која садрже азот у прстену или ван
њега
 производи метаболизма које биљка не излучује
јер садрже азот
 супстанце изразито физиолошког дејства
 Хетероциклични системи који представљају
основу скелета алкалоида

O N N N
N N N N
H H H
Furan Pirolidin Piridin Indol Izohinolin Hinolin -Karbolin
Pilokarpin Atropin Nikotin Fizostigmin Papaverin Hinin Johimbin
Kokain Strihnin
Skopolamin Ergot alkaloidi

Аминокиселине – основе за формирање алкалоида

орнитин, пролин, лизин, фенилаланин, тирозин,
триптофан, хистидин
 Физичко-хемијске особине
алкалоида
 чврсте, беле или безбојне
кристалне или аморфне
супстанце (никотин –течан)
 горког укуса
 нерастворни у води
 растварају се у органским
растварачима
 са киселинама граде соли
растворљиве у води
 Локализација алкалоида
 више биљке, углавном
скривеносеменице
 јављају у свим деловима
биљке, али су обично
локализовани у једном
органу (нпр. кора или
семење).
 Количина зависи од:
• фазе онтогенетског развића
• географског положаја
• заједничког деловања
фактора спољашње
средине
 Локализација алкалоида
Веома ретко присутни у
голосеменицама,
бактеријама
(Pseudomonas
aeruginosa), гљивама
(силоцин из
халуциногених печурака),
маховинама и папратима.
Нађени су и у инсектима,
мекушцима,
водоземцима и неким
сисарима.
 Биолошка функција алкалоида
 Штите биљку од хербивора
 Штите биљку од гљивичних и
бактеријских инфекција
 Везују слободне радикале који оштећују
биљно ткиво
 Акумулирају азот у биљном ткиву
 Омогућавају транспорт специфичних
киселина кроз ткиво биљака
 Регулишу раст биљака
Најпознатије фамилије које
синтетишу алкалоиде:
Amaryllidaceae и Liliaceae, Apocynaceae,
Fumariaceae, Papaveraceae, Loganiaceae,
Magnoliaceae, Solanaceae, Ranunculaceae, Colchicum autumnale
Rubiaceae, Rutaceae, Lauraceae.

Papaver rhoeas
Erythroxylon coca
 Номенклатура алкалоида
Име се завршава суфиксом –ин
Потиче од рода или врсте из које
је изолован
• атропин од Atropa belladonna
• кокаин од Erythroxylum coca
од народног имена биљке
• ерготамин од ергот (раж)
Друго – нпр. морфин је изведен
из старогрчке митологије –
Морфеус – бог снова
 Класификација алкалоида
 Деривати тропана
 Деривати хинолина
 Деривати изохинолина
 Деривати пиридина и пиперидина
 Деривати индола
 Деривати имидазола
 Деривати пурина
 Ациклични алкалоиди
 Стероидни алкалоиди
 Изоловање алкалоида
 Екстракција
• водом или етанолом
• хлороформом или етром
• Воденом паром
 Синтетски поступак
 Фармаколошка активност
Зависно од дозе -
терапеутско или
наркоманско
деловање
Дрога – свака
супстанца која
унесена у
организам може
да модификује
једну или више
функција
 Протоалкалоиди

Једноставни амини са
азотом ван прстена.
Примери: ефедрин и
адреналин
 Ефедрин
 Једини има
терапеутску примену
(астма, поленска
кијавица, синузитис)
 Може се добити
екстракцијом из
кинеске биљке
Ephedra vulgaris, али
се углавном добија
синтетским путем
 Делује на ЦНС:
повећава крвни
притисак и убрзава
метаболизам
 Алкалоиди опијума
Из опијума се изолују две групе алкалоида:
опијати (морфин, кодеин, хероин и тебаин)
који имају фенантренску структуру, и
папаверин који има изохинолинску и нема
утицај на ЦНС.
 Морфин
Терапеутско дејство:
- снажан аналгетик
- Хипнотик
Кодеин - дериват морфина
(антитусик)

Наркоманско дејство:
- еуфорија
- депресивно
расположење
- делинквентно
понашање
 Хероин
 Дериват морфина – добија се
естерификацијом обе хидроксилне
групе морфина сирћетном киселином
 Најтоксичнији опијат - зато је забрањен
 Употреба у терапеутске сврхе само у
изузетно тешким случајевима рака
плућа - антитусик
- Аналгетик снажнији од морфина
 Хероин – наркоманско дејство

Бели кристални
прашак, растворљив
у води
Брзо се јавља психо-
физичка зависност,
одвикавање тешко
Ризик од многих
болести
 Алкалоиди тропана
Веома важна група алкалоида који имају кондензован
пиролидински и пиперидински скелет. Ту спадају:
атропин, скополамин, хиосциамин и кокаин.
 Кокаин
 у лишћу биљке
Erythroxylon coca
 јак локални
анестетик
 Стимуланс ЦНС
Кокаин - наркоманско дејство
 Најснажнија
психичка зависност
од свих дрога али не
и физичка
 Интравенско
уношење
 Пурински алкалоиди
Настају комбинацијом из различитих аминокиселина
Најраспрострањенија и најбоље проучена су три
једињења:
 кофеин (1,3,7-триметилксантин) - аналептик
 теофилин (1,3-диметилксантин) – неспецифични
бронходилатор
 теобромин (3,7- диметилксантин) - диуретик.
O

1 7
R1 N N R3
N N H
O N N
N
3
N
9
R2
Purin Ksantin (2,6-dioksopurin)

O O O

CH3 N N CH3 H N N CH3 CH3 N N H

O N N O N N O N N
CH3 CH3 CH3
Kofein Teobromin Teofilin
Кофеин: стимулише ЦНС
и има слабо
диуретичко дејство
Теобромин: супротно
дејство
Теофилин: опушта
мишиће
Кофеин се не таложи као
већина алкалоида
Најбогатији извори
кофеина су: семе кафе
(до 2%), котиледони
коле (до 3%) и лист
чаја (до 4%).
 Теобромина има у
семењачи препрженог
семена какаовца.
 Теофилина, у природи,
има у траговима;
добија се синтезом или
полусинтезом.