Revisão de Química

1º BIM – 3º EM
Profª Amanda Mota
Propriedades físicas dos compostos orgânicos
Quando uma ligação é feita entre átomos
de um mesmo elemento químico, ambos
apresentam a mesma tendência de atrair
elétrons entre si. Exemplo: Cl2
A ligação também pode acontecer entre
elementos diferentes, como por exemplo
HCl, nesse caso os átomos não apresentam
a mesma tendência de atrair elétrons.

Eletronegatividade: é a capacidade dos átomos de atrair para si elétrons

de outros átomos em uma ligação química.

Observe a lista de elementos comuns em compostos orgânicos com

valores decrescentes de eletronegatividade.
O que é momento de dipolo elétrico?
É uma grandeza vetorial. A polaridade das moléculas é determinada pela soma vetorial dos momentos de dipolo
elétricos formados entre todas as ligações químicas da molécula. Esses dipolos, quando existem, são resultado
da diferença de eletronegatividade entre átomos vizinhos.

Os dipolos formados estão dispostos

Apresenta valor não nulo, logo a
simetricamente na molécula, de forma
distribuição de densidade eletrônica
a se cancelarem. A soma vetorial
não é homogênea, ou seja, é uma
desses dipolos é nula, portanto é uma
molécula POLAR.
molécula APOLAR.
Interações intermoleculares

Para se aprofundar mais:

https://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/forcas-intermoleculares-as-forcas-de-interacao-entre-
as-moleculas.htm
Temperatura de ebulição
A temperatura de ebulição de compostos orgânicos depende da intensidade da interações
intermoleculares. Ligações de hidrogênio são mais intensas que as interações de dipolo
permanente-dipolo permanente, que por sua vez, são mais fortes que interações do tipo
dipolo instantâneo-dipolo induzido.
Superfície de contato
Ao moer o café, por exemplo, o número de moléculas na superfície do material
aumenta e, com isso, mais interações entre elas e as moléculas de água.

No nível molecular, isso é um fator que também influencia algumas propriedades

das substâncias, como a temperatura de ebulição, por exemplo.

Quanto mais ramificada a

cadeia, menor é a superfície de
contato e portanto, menor
interação intermolecular, o que
reduz a temperatura de
ebulição.
Massa molar
Com o aumento de massa molar e do número de átomos de carbono na molécula, mais interações são
estabelecidas e maior é a intensidade da interação intermolecular.

Quanto maior a massa molar,

mais energia na forma de calor é
necessária para romper as
interações, e maior é a
temperatura de ebulição da
substância.

massa molar Maior temperatura de

elevada ebulição
Interações intermoleculares e a solubilidade
• A solubilidade de um composto orgânico está diretamente relacionada com a sua estrutura molecular e
depende dos tipos de interações intermoleculares.
• Geralmente os compostos apolares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto os
compostos polares são solúveis em solventes polares ou de alta polaridade.
Surfactantes
Os sabões são materiais que apresentam moléculas com porções polares (hidrofílicas) e apolares
(lipofílicas). Ao ser utilizado para remover óleos e gorduras, a porção lipofílica do sabão interage com as
partículas de gordura, enquanto a parte hidrofílica se orienta em direção às moléculas de água, formando
agregados esféricos, denominados de micelas.
Identificação de compostos orgânicos
Aplicação: fabricação de queijo.
Para coalhar um leite e produzir queijo, utiliza-se limão, vinagre ou até enzimas que
modificam a caseína presente no leite, ocorrendo sua desnaturação. O
desenvolvimento de microrganismos no leite, e que levam a sua deterioração, parte da
fermentação de um açúcar do leite, a lactose, e produz ácido lático, uma substância
ácida.

Teorias ácido-base
Teoria de Arrhenius
Ácidos são substâncias que, quando dissolvidas em água, aumentam a concentração de íons hidroxônios (H3O+ ou
H+) em solução. A acidez, segundo Arrhenius, se justifica pela ionização do átomo de hidrogênio presente em todos
os ácidos.

Definiu as bases como compostos capazes de se dissociar na água, liberando íons, mesmo que em pequena
porcentagem, dos quais o único ânion é o íon hidróxido OH-.
Teorias ácido-base
Teoria de Brönsted-Lowry
Essa teoria se baseia no fato de que as reações ácido-base envolvem transferência de íons H+ (também
chamados de prótons) de uma substância para a outra.

Um ácido é uma espécie química que pode doar um próton para outra espécie química. Essa espécie que
pode receber um próton é chamada de base de Brönsted-Lowry.

Teoria de Lewis
O ácido de Lewis é classificado como espécies químicas capazes de receber um par de elétrons, e espécies
químicas básicas, como aquelas capazes de doar um par de elétrons.
 Acidez dos compostos orgânicos
Quando um ácido se ioniza em água, passa a ocorrer um processo C6H5O2(aq) + H2O(l) ↔ C6H5O-(aq) + H3O+(aq)
de equilíbrio, representado por:
Concentraçã 1,0 mol/L Constante Zero Zero
o inicial
HA + H2O ↔ A- + H3O+ Reage/forma x constante x x
Concentraçã constante
o no 1-x x x
O grau de ionização de um ácido é denominado de constante de equilíbrio
acidez, e representado por Ka e pode ser definido
matematicamente conforme mostrado abaixo.

*As espécies representadas entre colchetes [ ] representam suas

concentrações molares.
Outra forma de determinar acidez de compostos
orgânicos:
Através do pKa. Mas o que é pKa?
pKa é o logaritmo negativo da constante de acidez (pKa = -log Ka). Essa relação indica que quanto maior o valor de Ka,
menor será o valor de pKa e portanto o composto é considerado mais ácido.
Fatores que afetam a força dos ácidos orgânicos
• Efeito indutivo
A força de um ácido é determinada pela estabilidade de sua base conjugada, formada quando o ácido
libera seu próton. Uma base estável é uma base fraca e quanto mais fraca ou estável é a base mais forte é
o ácido conjugado.
A estabilidade aumenta com o aumento da eletronegatividade relativa dos elementos químicos.
C<N<O<F
O efeito indutivo é a atração (efeito indutivo negativo ou I-) ou repulsão (efeito indutivo positivo ou I+)
de densidades eletrônicas exercidas por um átomo ou por um grupo de átomos
• Efeito mesomérico
A deslocalização dos elétrons por todo o anel aromático, ajuda a estabilizar o íon formado. O efeito do par de elétrons
do átomo de oxigênio sobre o anel benzênico é chamado de efeito mesomérico ou ressonância.

• Grupos elétron-repelentes: grupos doadores de elétrons no anel aromático. Desestabiliza o íon fenóxido, diminuindo
a acidez. Exemplos: aminas, oxigênio, hidroxilas, metil, flúor, cloro, bromo e iodo.
• Grupos elétron-atraentes: grupos que retiram pares de elétrons do anel aromático. Esse efeito é observado quando
encontra-se esses grupos nas posições orto e para, pois essa situação facilita que a carga negativa possa também se
localizar sobre o grupo. Exemplos: cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, nitrilas.
Basicidade de compostos Efeito eletrônico indutivo: nas aminas, os efeitos indutivos
orgânicos positivos (repulsão) aumentam a força básica e os efeitos
indutivos negativos (atração) diminuem essa força.
Em meio aquoso a cafeína – assim como toda amina – reage a água,
formando íons (OH-). De forma genérica podemos representar a Impedimento espacial ou estérico: os efeitos de impedimento
reação entre aminas e água. estérico são bastante comuns nas aminas trissubstituídas,
principalmente em meio aquoso. Os três grupos substituintes
formam nuvens eletrônicas bastante volumosas em torno do
par de elétrons não ligantes, impedindo-o de ser compartilhado
com um ácido de Lewis e diminuindo, assim, a sua basicidade.

Grau de estabilização do cátion: o cátion formado pode ser

estabilizado por meio de ligações de hidrogênio com a água.
Quanto menor for o nº de átomos de H no cátion, ligados ao
átomo de nitrogênio, menos ligações de hidrogênio com o
solvente serão estabelecidas e, portanto, menor basicidade.

Basicidade em aminas aromáticas: quanto mais grupos

aromáticos estiverem ligados ao nitrogênio de uma amina,
As aminas são bases, pois a equação mostra que a liberação de íons
OH- ocorre pela protonação da molécula de amina por meio de um menor é sua basicidade.
íon H+ retirado da molécula de água.
Há alguns fatores que afetam a basicidade de compostos orgânicos,
são eles:
Química Sustentável
Assista ao vídeo e veja os 12 Princípios da Química Verde:
Reações de substituição
Nessas reações ocorre a troca de um átomo (em nossos estudos, normalmente o átomo de hidrogênio) que
faz parte do composto orgânico por outro átomo ou grupo de átomos provenientes de outra molécula.

Nesse esquema:
R representa uma cadeia carbônica alifática ou aromática, ou seja, R-H representa, em geral, um
hidrocarboneto;
AB é uma molécula reativa, muitas vezes o halogênio como Cl 2, ou um haleto hidrogênio de halogênio
como HF;
HA é uma fórmula que representa uma grande variedade de compostos, tais como haletos, principalmente
os haletos de hidrogênio, como HF, HCl, HBr e o HI e o H2 também.
RB é o produto haleto de alquila, ou uma cadeia carbônica ligada ao grupo B.
Reação de adição
Essas reações ocorrem em hidrocarbonetos insaturados e são caracterizadas pela quebra das duplas ou triplas
ligações. No esquema abaixo estão representados o rompimento de uma ligação dupla da cadeia carbônica e a
adição de dois átomos, A e B, formando duas novas ligações.

Reação de eliminação
Essas reações são caracterizadas pela retirada de dois átomos (ou grupo de átomos), dando origem a uma nova
substância, com formação de uma ligação  entre os átomos de carbono que tiveram seus átomos ou grupo de
átomos retirados.
O esquema a seguir representa a eliminação dos átomos A e B. Observe que eles formam uma nova substância
ao ligarem-se entre si.