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Lipídeos

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LIPÍDEOS

Componentes insolúveis em água e solúveis em solvente


orgânico

Extração por solventes apolares: fração lipídica neutra


- Ácidos graxos livres, mono, di e triacilgliceróis e
outros mais polares como fosfolipídeos, glicolipídeos e
esfingolipídeos

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Funções dos lipídeos
 Nutricionais
Energia (9 kcal/g) e ácidos graxos essenciais
Transporte de vitaminas lipossolúveis
 Isolamento térmico
 Permeabilidade das paredes celulares
 Sabor e palatabilidade dos alimentos
 Maciez em produtos de panificação
 Sensação de saciedade após a alimentação
 Agentes emulsificantes (monoglicerídeos, diglicerídeos
e fosfolipídeos)
Lipídeos Simples – Óleos e Gorduras

H O
H C O C R1 Compostos formados partir
O
H C O C R2
da esterirficação de ácidos graxos
H C O C R3
H O
e alcoóis (glicerol).

H O H O
H C O H + H O C R1 H C O C R1
O + O
H
H C O H + H O C R1 H C O C R2 + 3 H O H
H C O H + H O C R1 H C O C R3 água
H O H O
Glicerol Ácido carboxílico Triacil glicerol
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(óleo ou gordura)
Óleo Gordura

Sólido a temperatura
Líquido a temperatura
ambiente
ambiente

Legislação: Temperatura limite: 20ºC

Azeites: termo utilizado apenas para óleos provenientes


de frutos
Ex.: Oliva e dendê
Classificação
1. Lipídeos simples (neutros)

Formados a partir da esterificação de ácidos graxos e alcoóis (glicerol)


Subdividido em:

Gorduras: são ésteres formados a partir de ácidos graxos e glicerol


chamados de glicerídeos

Ceras: são misturas complexas de alcoóis, ácidos e alguns


alcanos de cadeias longas
2. Lipídeos compostos

Contém além do grupo éster da união do ácido graxo e glicerol algumas


substâncias, tais como:

Fosfolipídeos (ou fosfatídeos): possuem ésteres formados a partir


do glicerol, ácidos graxos, ácido fosfórico e outros grupos, normalmente
nitrogenados.

Cerebrosídeos (ou glicolipídeos): formados por ácidos graxos, um


grupo nitrogenado e um carboidrato, não contendo grupo fosfórico.
-Fosfolipideos (ou fosfatídeos)

Contém ácido fosfórico e outros grupos,


normalmente nitrogenados

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2. Lipídeos derivados

Obtidos por hidrólise dos lipídeos neutros e compostos

Apresentam as propriedades de lipídeos

 Ácidos graxos;
 Alcoóis de alto PM;
 Esteróis;
 Hidrocarbonetos de cadeia longa;
 Carotenóides;
 Vitaminas lipossolúveis (Tocoferol vitamina E)
ÁCIDOS GRAXOS

São compostos que possuem uma cadeia hidrocarbonada e um


grupamento carboxila terminal.

O
C C C C C C Ácido láurico (12:0)
C C C C C C OH

Diferem: comprimento da cadeia carbônica, número e posição


das duplas ligações.
ÁCIDOS GRAXOS
Participam da construção das moléculas de
glicerídeos (até 90% da massa);

Longa cadeia (hidrocarboneto) e um grupo terminal


(grupo carboxila)

Saturados e insaturados.

Diferem um do outro pelo comprimento da cadeia


hicrocarbonada e pelo número e posição das duplas 11

ligações.
TIPOS DE ÁCIDOS GRAXOS
H3C OH Esteárico
(18:0)
O
Saturado

H3C OH Oléico
(18:1Δ9)
Monoinsaturado O

H3C OH Linoléico
(18:2Δ8,12)
Poliinsaturado O

H3C OH α - Linolênico
(18:3Δ9,12,15 )
O
TIPOS DE ÁCIDOS GRAXOS

O
 SATURADO CH3(CH2)n C
OH

 INSATURADO

O
CH3(CH2)n (CH CH) (CH2)n C
OH

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ÁCIDOS GRAXOS
SATURADOS

Símbolo Numérico Nome (Trivial) PF (oC)


C 4:0 Butírico -5.3
C 6:0 Capróico -3.2
C 8:0 Caprílico 6.5
C 10:0 Cáprico 31.6
C 12:0 Láurico 44.8
C 14:0 Mirístico 54.4
C 16:0 Palmitico 62.9
C 18:0 Esteárico 70.1
C 20:0 Araquídico 76.1
C 24:0 Lignocérico 84.2 14
ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS

Símbolo Nome PF (oC)


C 16:1 (9c) Palmitoléico 0.0
C 18:1 (9c) Oléico 16.3
C 18:1 (11c) Vacênico 39.5
C 18:1 (9t) Elaídico 44.0
C 18:2 (9, 12) Linoléico -5.0
C 18:3 (9, 12, 15) Linolênico -11.0
C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidônico -49.5

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Gordura saturada

O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2

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Gorduras Insaturadas

O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
H H O
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3

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ÔMEGA ()

Modo de agrupar os ácidos graxos insaturados.

 -3, está incluído o ácido -linolênico ( C 18:3)


Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 30 e 40 carbonos , a partir
do grupo metílico da molécula

 -6, representado pelo ácido linoléico ( C 18:2)


Apresentam a sua primeira dupla ligação entre os 60 e 70 carbonos , a partir
do grupo metílico da molécula

-9, tendo como principal representante o


ácido oléico ( C 18:1)
Os ácidos graxos essenciais (AGE)
linoléico (LA, 18:2n-6) e a-linolênico
(ALA, 18:3n-3) são precursores dos
ácidos graxos poliinsaturados de
cadeia longa (AGPI-CL), incluindo os
ácidos docosahexaenóico (DHA) e
araquidônico (AA).

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Reação de Saponificação

Consiste na desesterificação do triacilglicerídeo,


na presença de solução concentrada de álcali forte
(NaOH ou KOH) sob aquecimento, liberando sais de
ácidos graxos e glicerol.

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Representação de uma reação de saponificação
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 O
C C CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2 C O CH2
H H O
CH3CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2 C O CH
H H O
C C CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH2 C O CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

Gordura insaturada (óleo vegetal)

H2 / catalisador
(Ni, Pd ou Pt)

O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O CH2
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Gordura Vegetal Hidrogenada
DEFINIÇÃO
 Ácido graxos trans :
 Tipo específico de ácidos graxos formados
durante o processo de Hidrogenação
industrial ou natural (ocorrido no rúmen de
animais)

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Isomeria Geométrica
Cis

CH3 (CH2)7 (CH2)7 COOH


C C
H H
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Ácido Oléico ( C18:1 cis )


PF =44oC

PF =13oC 28

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