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Pre - Médicas

ESTERIFICACIÓN / OXIDACIÓN CONTROLADA /


REDUCCIÓN / SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA

Docente:
Rubén Cueva

15 octubre 2020
Los ésteres contienen carboxilato entre carbonos.

Los ésteres más comunes en la naturaleza son las grasas (triglicéridos) que son
ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)

Resultan de ácido carboxílico y alcohol. Un éster cíclico es una lactona.


Ácido acético etanol acetato de etilo agua

ESTERIFICACIÓN

Ácido etanoico 1- propanol agua etanoato de propilo


"alcanoato de alquilo"
acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzón suave
butanoato de metilo: sabor a piña
salicilato de metilo aroma de pomadas, ungüentos, “Dencorub”
octanoato de heptilo: sabor a frambuesa
etanoato de isopentilo: sabor a plátano
pentanoato de pentilo: sabor a manzana
butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: sabor a naranja
CH3 – COOH + CH3 – OH

CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH

CH3 – COOH + CH3 – CH – OH


CH3
CH3 – COOH + CH3 – OH CH3 – COO – + H2O

CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH CH3 – COO – + H2O

CH3 – COOH + CH3 – CH – OH CH3 – COO – + H2O

CH3
CH3 – COOH + CH3 – OH CH3 – COO – CH3 + H2O
acetato de metilo

CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O


acetato de etilo

CH3 – COOH + CH3 – CH – OH CH3 – COO – CH – CH3 + H2O

CH3 CH3
O
CH3
O CH
CH3 – COO – CH (CH3)2
CH3
acetato de isopropilo
CH3CH2COOH + (CH3)2CH–OH

H–COOH + CH3–CH2–CH2–CH2–OH
CH3CH2COOH + (CH3)2CH–OH CH3CH2COO CH (CH3)2 + H2O
propionato de isopropilo

H–COOH + CH3–CH2–CH2–CH2–OH
formiato de butilo
H–COO–CH2–CH2–CH2–CH3 + H2O
HO CH3
H O

ácido salicílico salicilato de metilo


HO C CH3 H O

O
ácido salicílico H

ácido acetilsalicílico
ASPIRINA
REDOX EN COMPUESTOS ORGÁNICOS
H +1 O -2
-3 +1
-3
+3
-1
-1
O–H
-1 +1
CH3 – CH2 – OH + [O] CH3 – CHO + H2O
K2Cr2O7 + H+

CH3–CH2–OH + Cr2O7= + H+ Cr+3 + CH3 – CHO + H2O

CH3CH2OH - 2 e- CH3CHO + H

Cr2O7= + x e- Cr+3
+

+ 14 H+ + 6 e- 2 + 7 H2O

3 CH3CH2OH - 6 e- 3 CH3CHO + 6 H

Cr2O7= + 14 H+ + 6 e- 2 Cr +3 + 7 H2O
3 CH3CH2OH - 6 e- 3 CH3CHO + 6 H

Cr2O7= + 14 H+ + 6 e- 2 Cr +3 + 7 H2O

3 CH3CH2OH + Cr2O7= + 8 H+ 3 CH3CHO + 2 Cr +3 + 7 H2O

3 CH3CH2OH + K2Cr2O7 + 8 HCl 3 CH3CHO + 2 CrCl3 + 2 KCl + 7 H2O


[H]
CH3 – CH2 – OH + [O]

CH3 – CH2 – CH2 – OH + [O]

CH3 CH2 CH2 CH2OH + [O]


R – CH2 – OH + [O] R – CHO + H2O

CH3 – CH2 – OH + [O] CH3 – CHO + H2O

CH3 – CH2 – CH2 – OH + [O] CH3 – CH2 – CHO + H2O

CH3 CH2 CH2 CH2OH + [O] CH3 CH2 CH2 CHO + H2O
R – CH2 – OH + [O] R – CHO + H2O

CH3 – CH2 – OH + [O] CH3 – CHO + H2O


etanol etanal

CH3 – CH2 – CH2 – OH + [O] CH3 – CH2 – CHO + H2O


propanol - 1 propanal

CH3 CH2 CH2 CH2OH + [O] CH3 CH2 CH2 CHO + H2O
butanol - 1 butanal
H H

H C C O
H
H H
[O]
H H

H C C O
H
H H
[O]
H H

H C C O
H
H H
[O]
H H

H C C O
H
H H
[O]
H H

H C C O
H

H H

O
CH3 – CHO + [O]

CH3 – CH2 – CHO + [O]

CH3 CH2 CH2 CHO + [O]


R – CHO + [O] R – COOH

CH3 – CHO + [O] CH3 – COOH

CH3 – CH2 – CHO + [O] CH3 – CH2 – COOH

CH3 CH2 CH2 CHO + [O] CH3 CH2 CH2 CHO


R – CHO + [O] R – COOH

CH3 – CHO + [O] CH3 – COOH


etanal ácido etanoico

CH3 – CH2 – CHO + [O] CH3 – CH2 – COOH


propanal ácido propanoico

CH3 CH2 CH2 CHO + [O] CH3 CH2 CH2 CHO


butanal ácido butanoico
CH3 – CH(OH) – CH3 + [O]

CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3 + [O]

CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3 + [O]
R – CH(OH) – R’ + [O] R – CO – R’ + H2O

CH3 – CH(OH) – CH3 + [O] CH3 – CO – CH3 + H2O

CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3 + [O] CH3 – CO – CH2 – CH3 + H2O

CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3 + [O] CH3CH2COCH2CH2CH3 + H2O


R – CH(OH) – R’ + [O] R – CO – R’ + H2O

CH3 – CH(OH) – CH3 + [O] CH3 – CO – CH3 + H2O


2 - propanol propanona

CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3 + [O] CH3 – CO – CH2 – CH3 + H2O


2 - butanol butanona

CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3 + [O] CH3CH2COCH2CH2CH3 + H2O


3 - hexanol 3 - hexanona
H H

C H
H H H
C H

H C C C
O
H H H
H
[O] H H

C H
H H H
C H

H C C C
O
H H H
H
H H

C H
H H H
C H

H C C C
O
H H H
H
[O]
H H

C H
H H H
C H

H C C C
H H H
O
H
[O]
H H

C H
H H H
C H

H C C C
O O
H H H
H
CH3 – CO – CH3 + H2

CH3 – CO – CH2 – CH3 + H2

CH3CH2COCH2CH2CH3 + H2
R – CO – R’ + [H2] R – CH(OH) – R’

CH3 – CO – CH3 + H2 CH3 – CH(OH) – CH3

CH3 – CO – CH2 – CH3 + H2 CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3

CH3CH2COCH2CH2CH3 + H2 CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3
R – CO – R’ + [H2] R – CH(OH) – R’

CH3 – CO – CH3 + H2 CH3 – CH(OH) – CH3


propanona 2 - propanol

CH3 – CO – CH2 – CH3 + H2 CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3


butanona 2 - butanol

CH3CH2COCH2CH2CH3 + H2 CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3
3 - hexanona 3 - hexanol
CH3 – CHO + H2

CH3 – CH2 – CHO + H2

CH3CH2CH2CH2CHO + H2
R – CHO + [H2] R – CH2(OH)

CH3 – CHO + H2 CH3 – CH2(OH)

CH3 – CH2 – CHO + H2 CH3 – CH2 – CH2(OH)

CH3CH2CH2CH2CHO + H2 CH3CH2CH2CH2CH2OH
R – CHO + [H2] R – CH2(OH)

CH3 – CHO + H2 CH3 – CH2(OH)


etanal etanol

CH3 – CH2 – CHO + H2 CH3 – CH2 – CH2(OH)


propanal 1 - propanol

CH3CH2CH2CH2CHO + H2 CH3CH2CH2CH2CH2OH
pentanal 1 - pentanol
CH3
CH3CH2COOCH2CH2 C CH3 + H2O

CH3
CH3 CH3
CH3CH2COOCH2CH2 C CH3 + H2O CH3CH2COOH + (OH)CH2CH2 C CH3

CH3 CH3

propionato de neohexilo ácido alcohol

propiónico neohexílico
CH3 CH3
CH3CH2COOCH2CH2 C CH3 + H2O CH3CH2COOH + (OH)CH2CH2 C CH3

CH3 CH3

propionato de neohexilo ácido alcohol

propiónico neohexílico

CH3CH2COOCH2CH2 C (CH3)3 + H2O CH3CH2COOH + (OH)CH2CH2 C (CH3)3


AlCl3
Cl2
AlCl3
Cl2 HCl
H2SO4
HNO3
H2SO4
HNO3 H2O
AlCl3
AlCl3
HCl
CH3OH (l) + O2 (g)

C2H5OH (l) + O2 (g)

C3H7OH (l) + O2 (g)

C4H9OH (l) + O2 (g)


2 CH3OH (l) + O2 (g) 2 CO2 (g) + H2O (l)

2 C2H5OH (l) + O2 (g) 4 CO2 (g) + H2O (l)

2 C3H7OH (l) + O2 (g) 6 CO2 (g) + H2O (l)

2 C4H9OH (l) + O2 (g) 8 CO2 (g) + H2O (l)


2 CH3OH (l) + 3 O2 (g) 2 CO2 (g) + 4 H2O (l) + calor

2 C2H5OH (l) + 6 O2 (g) 4 CO2 (g) + 6 H2O (l) + calor

2 C3H7OH (l) + 9 O2 (g) 6 CO2 (g) + 8 H2O (l) + calor

2 C4H9OH (l) + 12 O2 (g) 8 CO2 (g) + 10 H2O (l) + calor


2 CH3CHO (l) + 5 O2 (g)

CH3COCH3 (l) + 4 O2 (g)

CH3COOH (l) + 2 O2 (g)

C6H12O6 (s) + 6 O2 (g)


2 CH3CHO (l) + O2 (g) 4 CO2 (g) + H2O (l)

CH3COCH3 (l) + O2 (g) 3 CO2 (g) + H2O (l)

CH3COOH (l) + O2 (g) 2 CO2 (g) + H2O (l)

C6H12O6 (s) + O2 (g) 6 CO2 (g) + H2O (l)


2 CH3CHO (l) + 5 O2 (g) 4 CO2 (g) + 4 H2O (l) + calor

CH3COCH3 (l) + 4 O2 (g) 3 CO2 (g) + 3 H2O (l) + calor

CH3COOH (l) + 2 O2 (g) 2 CO2 (g) + 2 H2O (l) + calor

C6H12O6 (s) + 6 O2 (g) 6 CO2 (g) + 6 H2O (l) + calor


Los factores específicos a las reacciones orgánicas son aquellos que determinan la estabilidad de los reactantes
y productos, tales como conjugación y aromaticidad, y la presencia de reactivos intermedios como
radicales libres (carbocationes y carbaniones).

Un compuesto orgánico puede consistir de varios isómeros. En consecuencia, la selectividad, en términos de


regioselectividad, diastereoselectividad y enantioselectividad es un criterio importante para muchas
reacciones orgánicas. La estereoquímica está regida por las reglas de Woodward-Hoffmann y las de muchas
reacciones de eliminación por la regla de Saytzeff.

Las reacciones orgánicas son importantes en la producción de fármacos. En una revisión del 2016​se estimó
que el 20% de las conversiones químicas involucraban la alquilación en átomos de nitrógeno u oxígeno, otro
20% involucraba la colocación y remoción de un grupo protector, 11% involucraba la formación de un nuevo
enlace carbono-carbono, y el 10% involucraba interconversiones de grupos funcionales.

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