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Revisão

Alcanos
HIDROCARBONETOS
São compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos
de carbono e átomos de hidrogênio. De acordo com o tipo de
ligações química os hidrocarbonetos podem ser classificados em:
alcanos, alquenos, alquinos e compostos aromáticos

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ALCANOS
Possuem apenas ligações simples (sigma) em sua estrutura
Os nomes do alcanos com até quatro átomos de carbono possuem
nomes vulgares. Isômeros constitucionais
 Metano CH4  Butano CH3CH2CH2CH3
 Etano CH3 CH3  Iso-butano CH3CHCH3
 Propano CH3 CH2 CH3
CH3
A IUPAC criou regras para dar nomes para os alcanos contendo 5
ou mais átomos de carbono.
Prefixo da quantidade de carbono + sufixo “ano”

Exemplos CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3


pentano
CH3
iso-pentano
(2-metilbutano)
Regras IUPAC
 Regra 1: Encontre a cadeia contínua mais longa de átomos de
carbono e use o nome dessa cadeia como o nome base do
composto.
 Regra 2: Numere a cadeia mais longa, começando com o final
da cadeia mais próximo de um substituinte.
 Regra 3: Nomeie os grupos conectados à cadeia mais longa
como grupos alquil.
 Regra 4: Indique a localização de cada grupo alquil pelo
número do átomo de carbono da cadeia principal ao qual está
ligado.
 Regra 5: Escreva os grupos alquil em ordem alfabética,
independentemente de sua posição na cadeia.

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Regra 1: Encontre a cadeia carbônica mais langa

3-metil-hexano
Nome da cadeia
carbônica mais
longa: hexano

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Quando houver duas ou mais cadeias de mesmo
tamanho; a cadeia principal será a que possuir o
maior número de substituientes.

Sete carbonos e 3 substituintes Sete carbonos e 4 substituintes

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REGRA 2: Numere a cadeia principal

Numere a cadeia principal


de tal forma que o grupo
metil fique com a menor
numeração.
3-metil-hexano

Vale ressaltar que se começarmos a numerar da outra


extremidade teriamos o grupo metil no carbono 4. Portanto,
incorreto.
4-metil-hexano
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Regra 3: Substituintes alquil diferentes

2-metil 4-etil

CH3 CH2CH3
CH3CHCH2CHCH2CH3
1 2 3 4 5 6

• Nomei os grupos alquil ligados à cadeia principal.


• Indique a localização, na cadeia principal, de cada um dos
grupos através de números.
• Escreva o nome dos grupos alquil em ordem alfabética
precedido dos números de suas posições.
• Escreva o nome da cadeia principal.

4-etil-2-metilhexano
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Dois ou mais grupos alquil iguais

 Quando dois ou mais grupos iguais estão presentes, usa-


se os prefixos di-, tri-, tetra-, penta, etc para indicar a
quantidade.

CH3 CH3
CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH3
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3
Três grupos metil nas posiões 2, 5, e 7

2,5,7-trimetildecane
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Problema 1: Forneça as estrutruras do 4-isopropiloctano
e do 5-t-butildecano.
Dicas: Desenhe a cadeia principal (faça uma cadeia linear);
Numere a cadeia principal;
Coloque os grupos alquil.

4-isopril-octano

5-terc-butildecano 10
Problema 2: Dê o nome sistemático (IUPAC) para o composto
abaixo.

Problema 3: Forneça a estrutura do 4-isopropil-2,2,3,6-


tetrametil-octano
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Problema 3: Dê o nome IUPAC para o composto abaixo.

4-isopropyl-2,2,3,6-tetramethyloctane

Chapter 3 12
CICLOALCANOS
- Os cicloalcanos são hidrocarbonetos com um ou mais ciclos em
sua estrutura.
- Possuem formula geral CnH2n

Chapter 3 13
NOMENCLATURA DOS CICLOALCANOS
- O ciclo é a cadeia principal (usa-se o prefixo ciclo antes do
nome do alcano).
- Os grupos alquil ligados ao anel serão denominados grupos
alquil.
- Se apenas um grupo alquil estiver presente, nenhum número será
necessário.
etilciclopentano

 Se houver dois ou mais substituintes, numere a cadeia principal


para fornecer a todos os substituintes o menor número possível.
CH3 CH3
1
1 CH3

1,3-dimetil 3 3-etil-1,1-
ciclohexano 2
dimetilciclohexano
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CH3 CH2CH3
ISÔMEROS GEOMETRICOS
Quando os grupos estão do mesmo lado, utiliza-se o termo
cis antes do nome do composto.
1 CH3

cis-1,2-dimetilciclohexano
2 CH3

Quando os grupos estão em lados opostos, utiliza-se o


termo trans antes do nome do composto.

2 CH3
trans-1-etil-2-metilciclohexano
1 CH2CH3
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PROPRIEDADES DOS ALCANOS
Solubilidade - os alcanos são compostos apolares e insolúveis em
água, mas solúveis em solventes orgânicos.
Ponto de Ebulição - é dependente da massa molecular e da
geometria molecular.
Alcano: CH4 C2H6 C3H8
P.e.: -160oC -89oC -42oC
As moléculas mais ramificada, são mais arredondada e por isso a
superfície de contato é menor, logo o P.e. é menor

(CH3)4C H3C CH3


CH3(CH2)3CH3
(pe: 9,5C)
C (pe: 36C)
H3C
CH3 H2 H2
C C
Menor superfície H3C C
H2
CH3

de contato H3C CH3


C H2 H2
C C
H3C H3C C CH3
CH3 H2
PONTO DE EBULIÇÃO
À medida que o número de carbonos em um alcano aumenta, o ponto
de ebulição aumenta devido à maior área da superfície e ao aumento
das atrações de van der Waals.

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PONTO DE EBULIÇÃO
As forças de van der Waals existente entre as moléculas podem ser
de dois tipos:
i) Forças dipolo-dipolo: entre moléculas polares.
ii) Forças de London: moléculas não polares.

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Ligaçao Iônica Dipolo-Dipolo Força de London