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IV GRUPO

QUÍMICA ORGÂNICA - II

Cristo Paulo Valentim


David José
Estrela Manganhe
Pedro Boaventura Soares de Pombal
Zacarias João Moiana
Estereoquímica
 Estereoquímica é um ramo da química que estuda as
disposições espaciais ou os aspectos tridimensionais
de moléculas.

 Os possíveis arranjos espaciais das moléculas são


muito variados e, com essa variedade de arranjos
diversos fenômenos podem ser observados.

A maioria das moléculas orgânicas apresenta


características tridimensionais.
ISOMERIA
 Muitas substâncias possuem mesmo número e
espécies químicas de átomos, entretanto apresentam
arranjos geométricos distintos.

 Paraessas moléculas que se diferem apenas no arranjo


de átomos denominam-se isômeros.
ESTEREOISÔMEROS
 Isômeros  cujos ligantes mudam de posição no
espaço, mas permanecem ligados aos mesmos átomos.

 Diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço.

É nessa classificação que a estereoquímica se


destaca.
ENANTIÔMEROS & DIASTERÔMEROS
 Enantiômeros: as moléculas são imagens
especulares umas das outras, que não se sobrepõem;

Fig.1: Ilustra a Anantiomeria


 Diasterômeros: as moléculas não são imagens
especulares umas das outras.
CICLIZAÇÃO DAS OSES

 Quando o grupo aldeído das aldoses, ou cetona das


cetoses, reage com a hidroxila da mesma molécula;

 Namolécula de glicose, o seu grupo aldeído reage


com a hidroxila do carbono 4;

 Ocorrendo a ciclização damolécula e originando um


anel com 5 átomos, sendo 4 de carbono e 1 de oxigênio;
por isso, é considerado um pentanel. 
Fig.2: Ciclização da glicose, com formação da glicofuranose.
 Esse composto formado é chamado de ose furanósica,
furanoica ou furanose. Isso porque sua estrutura se parece
muito com a estrutura do furano (C4H4O), mostrada abaixo:

Fig.3: Ilustra a estrutura de Furano.


 Também pode ocorrer com a hidroxila do carbono 5, gerando
um hexanel.

Fig.4: Ciclização da glicose, com formação da glicopiranose.


 Forma cíclica da glicose é chamada de ose piranósica,
piranoica ou piranose; pois se parece muito com o pirano:

Fig.5: Ilustra a estrutura de Pirano.


CICLIZAÇÃO DA D–GLICOSE
CICLIZAÇÃO DA D-FRUTOSE
MODELO DE FISHER:
 Em 1891 Herman Emil Fischer serviu grandemente os
interesses da química;

 Inventando a projeção de Fischer, um método de representar


carbonos tetraédricos no papel;

 Estrutura química é representada de forma plana,linear e


acíclica.
 Permite comparar monossacarídeos entre si.
MODELO DE TOLLENS
 Baseado nas características da estrutura de Fischer;
 Criou um modelo baseado nas características planas e

lineares, porém cíclicas.

 Hemiacentais
 Hemiacetais: produtos das reacoes entre um aldeido e alcool
ou cetona e alcool de Carbonos distantes;

 A ligacao existente entre eles e chamada de ligacao


hemiacetal;

 A ligacao hemiacetal leva a formacao de um novo carbono


assimetrico, chamado de carbono anomerico, criando a
possibilidade de novos isomeros.
MODELO DE HAWORTH
 Modelo mais estável – pirano e furano
 Baseado no Modelo de Tollens

 Classifica os OH em serie D e L , forma α e β.


 Forma β(trans) ou α(cis): segundo plano da OH anomérica;

 α(cis): quando a OH anomérica estiver no mesmo plano com o


OH do carbono - C2;

 β (trans) : quando a OH anomerica estiver em planos


diferentes com o OH do carbono - C2.
CARACTERIZAÇÃO DAS ESTRUTURAS
DE HAWORTH
 Para um açúcar D, qualquer grupo escrito a
direita de um carbono na projeção de Fisher
estará dirigido para baixo na projeção de
Haworth;

 Qualquer grupo escrito a esquerda de um


carbono na projecao de Fisher, estara dirigido
para cima na projecao de Haworth;

 O grupo terminal CH2OH, fora da ciclizacao, e


mostrado em uma posicao apontando para cima.
 SerieD ou L: segundo a posição do ultimo carbono
fora da ciclização.

D : C6 voltado para cima


 L : C6 voltado para baixo
PROPRIEDADES QUÍMICAS
1. Ligação Glicosídica
 Ligação entre os açúcares para forma di, oligo e
polissacarídeos;

 Realizada entre a OH de dois açúcares com saída de uma


molécula de agua;

 Uma das OHs de um dos açúcares tem que ser a OH


anomérica.
a) α-D-Glicose + β-D-Glicose
b) α-D-Glicose + α-D-Glicose

c)α-D-Glicose + ß-D-Frutose
d) Lactose + H2O

e) Hidrólise da Sacarose
REAÇÕES DE MONOSSACARÍDEOS
 Oxidação

1. Água de Bromo
2. Oxidação com ácido nítrico (diluído)
 Agente oxidante mais forte que a água de bromo;
 Oxida tanto o grupo CHO como CH2OH terminais de uma

aldose a grupos COOH.


Ex:

 Os ácidos dicarboxílicos gerados são conhecidos como


ácidos aldáricos.
 Redução de Monossacarídeos: Aldoses e cetoses reduzidos
para alditóis.
DISCUSSÃO DE QUESTÕES
1. Diferencie enantiomeros dos diasteomeros?
R: Enantiômeros: são moléculas orgânicas que se comportam
como imagens especulares umas das outras e que não se
sobrepõem.
Ex:

 Diasterômeros: as moléculas não são imagens especulares umas


das outras.
2. A que se deve a diferença de estrutura na
ciclização da glicose?
R: Na molécula de glicose, o seu grupo aldeído reage
com a hidroxila do carbono 4, ocorrendo a ciclização
da molécula e originando um anel com 5 átomos,
sendo 4 de carbono e 1 de Oxigênio, estrutura
furanosica tambem pode ocorrer com a hidroxila do
carbono 5, gerando um estrutura piranosica.
 Cont.

3.Represente a estrutura de D-Glicose segundo


Fischer e Haworth ?

Ficher -------Haworth
4.Apresente a recção:
a) α-D-Glicose + α-D-Glicose

b) Em que os grupos anomeros reagem entre si?


α-D-Glicose + ß-D-Frutose
Gratos Pela Atenção
Dispensada
“O Nosso Kanimambo”