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Universidade Federal do Amazonas

Instituto de Ciências Exatas


Departamento de Química

QUÍMICA ORGÂNICA BÁ0 Hs. SICA


IEQ602 – 6
2° Aula – 06/04/2021

Prof. Túlio de Orleans Gadelha Costa - 991426956


tulio@ufam.edu.br tulio.ufam@gmail.com
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Solomons, T. W. Graham, 1934- Química orgânica,


volume 1/ T. - Rio de Janeiro: LTC, 10° Ed. 2012.
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Em todos os momentos a química orgânica é parte de nossas vidas


Púrpura Tírio e Fermentação

A primeira inscrição referente ao púrpura Tírio é


revelada nas cartas de Amarna, datadas do século
XIV a.C., no qual objetos de lã roxo-azulados eram
descritos. Outra importante fonte escrita vem de
tabelas de barro Micênicas de Cnossos, datada do
século XIII a.C
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Púrpura Tírio
Primeiro, os moluscos marinhos eram coletados e a extração da glândula requeria conhecimento de
biologia e muito mais esforços do que a coleta de plantas para o mesmo fim. Segundo, as instalações de
processamento dos extratos precisavam estar localizadas próximas do local onde os moluscos estavam
sendo coletados, porque bons resultados só eram alcançados com o material fresco. Por fim, o processo
de tingimento era longo e envolvia reações fotoquímicas, enzimáticas e bioquímicas, requerendo também
processos de redução e de oxidação que provavelmente levavam vários dias para serem finalizados. No
geral, a tonalidade do roxo depende da presença ou da ausência de bromo (Br) na estrutura orgânica do
corante, variando de dois átomos de bromo no 6,6'-dibromoindigotina - associado a uma cor violeta-
avermelhada - até a ausência de bromo na indigotina azul. O primeiro caso é primariamente associado
com o roxo verdadeiro. 
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No geral, a tonalidade do roxo depende da


presença ou da ausência de bromo (Br) na
estrutura orgânica do corante, variando de dois
átomos de bromo no 6,6'-dibromoindigotina -
associado a uma cor violeta-avermelhada - até a
ausência de bromo na indigotina azul. O primeiro
caso é primariamente associado com o roxo
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Fermentação
A fermentação é uma das maiores
descobertas da humanidade que
permitiu o avanço de diversas
civilizações. Arqueólogos descobriram
indícios de uso de alimentos
fermentados em civilizações datadas
em 5000 aC. Muitos acreditam que a
primeira fermentação consumida pela
humanidade foi o mel fermentado que,
ao liberar álcool, transformou-se em
hidromel. Pela fermentação surgiram os primeiros alimentos e
bebidas como o pão e a cerveja
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História da fermentação associada à cerveja - Provavelmente a cerveja foi


descoberta há 9.000 AC pelos sumérios, que colhiam grãos silvestres e os
armazenavam. Na época não havia como evitar que os grãos armazenados
entrassem em contato com umidade e água e os sumérios perceberam que os grãos
que permaneceram por algum tempo nessas condições se tornavam mais doces.
Perceberam também que algumas pequenas poças com alguns grãos depois de
algum tempo tinham um cheiro diferente e seu sabor tinha algum interesse que fez
com que se tentasse repetir este fenômeno fora das condições de armazenamento.
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A Química Orgânica estuda a estrutura, as


propriedades, a composição, as reações e síntese
de compostos orgânicos
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Química Orgânica é a área da Química que estuda os compostos


que contêm carbono, chamados de compostos orgânicos

Esses compostos, além do carbono, podem conter outros


átomos, como o hidrogênio, o oxigênio, nitrogênio, fósforo,
enxofre e halogênios
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ELEMENTOS COMUNS EM COMPOSTOS ORGÂNICOS


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COMPOSTOS ORGÂNICOS

Nos compostos orgânicos os átomos unem-se por ligação covalente;

Ligação covalente: ocorre tipicamente entre átomos de elementos não


metálicos, os quais formam moléculas;

Os compostos orgânicos formam substâncias moleculares.


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COMPOSTOS ORGÂNICOS

Como ocorre tipicamente com substâncias moleculares algumas


substâncias orgânicas, nas condições ambientes, são:

Gasosas - Metano, etano, propano e butano,

Líquidas - Pentano e hexano

Sólidas - Alcanos com 18 ou mais átomos de carbono


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Qual origem do
elemento carbono?
Cerca de 14,5 bilhões de anos
atrás, uma grande explosão

-Hidrogênio e o hélio
- Carbono, nitrogênio, oxigênio,
enxofre, fósforo e a maioria dos
outros elementos da tabela
periódica
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Explosões de estrelas com


muita massa, chamadas de
supernovas

Formação de moléculas simples

moléculas orgânicas que podem dar suporte à vida — os


ácidos nucleicos que formam o DNA e o RNA, os aminoácidos
que compõem as proteínas, os carboidratos, como a glicose, e
outros tipos de moléculas
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O Desenvolvimento da Ciência da Química Orgânica

Vitalismo - os compostos orgânicos eram somente aqueles provenientes de


organismos vivos e apenas seres vivos poderiam sintetizar compostos
orgânicos através da intervenção de uma força vital.

Os compostos inorgânicos eram considerados como oriundos de fontes não vivas


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Friedrich Wõhler - 1828


Com esta descoberta, a síntese de um composto orgânico, começou a evolução da
química orgânica como uma disciplina científica.

São conhecidos milhões de compostos orgânicos


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Apesar da queda do vitalismo na ciência, a palavra “orgânica” é utilizada


até hoje por algumas pessoas para denotar algo que é “proveniente de
organismos vivos”.

“vitaminas orgânicas” “fertilizantes orgânicos”

“alimento orgânico” “vitamina orgânica”


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Na ciência atual, o estudo dos compostos oriundos de organismos vivos


é chamado de química dos produtos naturais.
isolamento e caracterização de substâncias naturais produzidas através do metabolismo secundário de plantas,
microorganismos e animais

A QUÍMICA DE PRODUTOS NATURAIS DO BRASIL DO SÉCULO XXI


Quim. Nova, Vol. 40, No. 6, 706-710, 2017
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O ácido acetilsalicílico, também conhecido como Aspirina ou simplesmente AAS, é
um dos medicamentos mais utilizados em todo o mundo e a sua história teve inicio
há mais de 3.500 anos, quando se verificou que o pó amargo extraído da casca e
das folhas do salgueiro era capaz de aliviar as dores e diminuir a inflamação.

Lopes, Ricardo Oliveira Monteiro. Aspirina: aspectos culturais, históricos e científicos.


Instituto de Química da Universidade de Brasília. Disponível em < https://bdm.unb.br/
bitstream/10483/4095/2/2011_RicardoOliveiraMonteiroLopes.pdf>.
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Estrutura Atômica
os elementos químicos e suas estruturas
Os compostos que encontramos na química são constituídos de elementos
combinados em diferentes proporções.

http://www.sbq.org.br/download-tabela-periodica.php
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Os elementos são constituídos de átomos

Um átomo consiste em um núcleo denso positivamente


carregado, contendo prótons e nêutrons, e uma nuvem
circundante de elétrons.
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CARGA ELÉTRICA DO ÁTOMO


Em qualquer átomo, o número de prótons contidos no seu
núcleo é igual ao número de elétrons que giram à volta dele, ou
seja, a carga elétrica do átomo é nula, pois a carga positiva dos
prótons é anulada pela carga negativa dos
eletrôn.
Um átomo nesse estado está eletricamente neutro
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Cada elemento é caracterizado pelo seu número atômico (Z), um número


igual ao número de prótons no seu núcleo. Como o átomo é eletricamente
neutro, o número atômico também é igual ao número de elétrons que
circundam o núcleo
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Um átomo quando eletricamente neutro poderá ganhar (receber) ou perder (ceder)


elétrons.
Quando ele ganha um ou mais elétrons - transforma num íon negativo;

Quando um átomo perde um ou mais elétrons - transforma num íon positivo.


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ISÓTOPO

Apesar de todos os núcleos de todos os átomos de um mesmo elemento possuírem o


mesmo número de prótons, alguns átomos de um mesmo elemento podem ter massas
diferentes, porque eles têm diferentes números de nêutrons. Tais átomos são
chamados de isótopos.
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cerca de 1% dos átomos do elemento carbono


possui núcleos contendo 7 nêutrons e, portanto,
apresentam o número de massa 13
O isótopo 14C é utilizado na datação pelo
13
C carbono. As três formas de carbono, e são
isótopos um do outro
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Existem dois isótopos estáveis de nitrogênio, e Quantos prótons e


nêutrons cada isótopo possui?

N
15
N
14
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Elétrons de Valência
elétrons que circundam o núcleo se encontram em camadas de energia crescente e
em distâncias crescentes do núcleo.
O número de elétrons na camada de valência (chamados de elétrons de
valência) é igual ao número do grupo do átomo. Por exemplo, o carbono
está no grupo IVA, logo o carbono tem quatro elétrons de valência; o
oxigênio está no grupo VIA e o oxigênio tem seis elétrons de valência.
Todos os halogcnios do grupo VIIA possuem sete elétrons de valência.
Quantos elétrons de valência têm cada um dos átomos vistos a
seguir (a) Na (b) Cl (c) Si (d) B (e) Ne (0 N
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Faça a distribuição eletrônica do H, C, N, O, F e Ne


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Entre 1858 e 1861, August Kekulé, Archibald Scott Couper e Alexander M.


Butlerov, trabalhando independentemente, elaboraram as bases de uma
das teorias mais fundamentais da química: a teoria estrutural.
1. Os átomos nos compostos orgânicos podem formar um número fixo de ligações
utilizando seus elétrons de camada mais externa (valência).

O carbono é tetravalente; isto é, os átomos de carbono têm quatro elétrons de


valência e podem formar quatro ligações.
O oxigênio é divalente
hidrogênio e os halogênios (geralmente) são monovalentes
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2. Um átomo de carbono pode utilizar um ou mais de seus elétrons de
valência para fomar ligações com outros átomos de carbono:
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