REAÇÃO DE OXIDAÇÃO:

OXIDAÇÃO DE ALCENOS:
OZONÓLISE
PROFESSOR: FELIPE MAGNO
3 – OZONÓLISE DE ALCENO: Nesta reação o alceno reage com o ozônio formando aldeidos e/ ou cetonas,
além de peróxido de hidrogênio.
EX1: Se ambos os carbonos da dupla forem primários ou secundários, o produto será um aldeído.

EX2: Se ambos os carbonos da dupla forem terciários, o produto será apenas cetona.

EX3: Se um dos carbonos da dupla for primário ou secundário e o outro terciário, obteremos uma mistura
de aldeído e cetona.
EXERCICIOS:
1 – (UFF – RJ) Os alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos insaturados por
apresentarem pelo menos uma ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas
uma ligação dupla, formam uma série homóloga, com fórmula geral CnH2n. Eles reagem com o ozônio(O3)
formando ozonetos, que por hidrólise produzem aldeídos ou cetonas.
Considerando essas informações, pode-se afirmar que no caso da ozonólise do
a) 2 – metil – 2 – buteno, os produtos serão o etanal e a propanona.
b) 2 – metil – 2 – buteno, o produto formado será apenas o etanal.
c) 2,3 – dimetil – 2 – buteno, o produto formado será apenas o propanal.
d) 2 – metil – 2 – buteno, o produto formado será apenas a butanona.
e) 2 – buteno, os produtos formados serão a propanona e o metanal.
2 – (Mackenzie – SP) Um alceno por ozonólise seguida de hidrólise produziu metanal e metil – etil – cetona. O
alceno utilizado foi:
a) 2 – metil – but – 2 – eno.
b) Metil – propeno.
c) Pent – 2 – eno.
d) 2 – metil – but – 1 – eno.
e) 3,3 – dimetil – but – 1 – eno.
3 – (UFMG) A ozonólise e posterior hidrólise, em presença de zinco do 2 – metil – 3 – etil – 2 – penteno, produz:
a) Cetona e aldeído.
b) Cetona, aldeído e álcool.
c) Somente cetonas.
d) Aldeído e álcool.
e) Cetona, aldeído e ácido carboxílico.
4 – (Cesupa) o alceno que produz 2 – metilbutanal e propanona por ozonólise, é:
a) 2,4 – dimetil – 2 – hepteno.
b) 2,3 – dimetil – 3 – hepteno.
c) 2 – hepteno.
d) 2,4 – dimetil – 2 – hexeno.
e) 2,2 – dimetil – 3 – hexeno.
5 – (Mackenzie) Na equação a seguir , as funções orgânicas a que pertencem os compostos A e B são:

a) Ácido carboxílico e aldeído.

b) Éter e aldeído.
c) Cetona e álcool.
d) Hidrocarboneto e ácido carboxílico.
e) Cetona e aldeído.
6 – (Unicsul – SP) Ozonólise é um tipo de oxidação de alquenos que utiliza o ozônio (O3) na presença de água e
zinco. Os átomos de oxigênio do ozônio ligam-se aos carbonos da dupla do alqueno, originando um composto
intermediário e instável denominado ozoneto ou ozonideo. Quais seriam os possíveis produtos na ozonólise do
alqueno representado na equação abaixo.

a) etanol, ácido propílico e peróxido de hidrogênio.

b) Etanol, propanona e água.
c) Propanal, ácido acético e água.
d) Acetaldeido, propanaldeido e água.
e) Etanal, propanona e peróxido de hidrogênio.
7 – (PUC – PR) A reação de ozonólise de alcenos produzirá moléculas de:
a) Álcoois e fenóis.
b) Cetonas e aldeídos.
c) Cetonas ou ácidos carboxílicos.
d) Álcoois ou ácidos carboxílicos.
e) Diálcoois e ácidos carboxílicos.
8 – (FESP) A ozonólise do composto C6H12 seguida de uma hidrólise produz exclusivamente acetona. O composto
será:
a) 2,3 – dimetil – 2 – buteno.
b) 3 – metil – 2 – penteno.
c) 2,3 – dimetil – 1 – buteno.
d) 2 – hexeno.
e) N. d.a.

Gabarito: 1A;2D;3C;4D;5E;6E;7B;8A