Química Orgânica

Hidrocarboneto:
Alcinos e alcadienos
•HIDROCARBONETOS
•Alcadienos
•Alcinos
Alcadienos
Esses hidrocarbonetos insaturados

Imagem: Ken T1381 / Creative Commons

Attribution-Share Alike 3.0 Unported.
apresentam duas duplas entre os
carbonos semelhantes aos alcenos.
Os alcadienos são constituintes de
borrachas sintéticas.
Nomenclatura dos alcadienos
O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do
número de átomos de carbono menos 2 unidades, CnH2n – 2
Nome fórmula nº de nº de
molecular carbonos hidrogênios
PROPADIENO C3H4 3 4
BUTA-1,2-DIENO C4H6 4 6
PENTA-1,3-DIENO C5H8 5 8
HEXA-1,5-DIENO C6H10 6 10
Exemplos:
1 2 3
H2C = C = CH2 → (propa-1,2-dieno)
1 2 3 4
H2C=C=CH–CH3 → ( buta – 1,2 – dieno)
1 2 3 4 5 6
H2C=CH-CH2-CH=CH-CH3 ( hexa- 1,4 – dieno)
Propadieno

Se apresentar duplas ligações alternadas, ficará denominado

como conjugado.

1,3-butadieno

Se as duplas ligações estiverem mais separadas, teremos um

alcadieno isolado.

1,4-pentadieno
Alcadienos
ramificados
As duplas ligações deverão receber os menores números.
Exemplo:

H2C=CH-CH2=C-CH3 →(4-metil-1,3pentadieno)
CH3
 1 2 3 4 5 6 7
H3C-CH = C = CH-CH-CH–CH3
CH3 CH3
(5,6 – dimetil – hepta-2,3- dieno)

8 7 6 5 4 3 2 1
H3C-CH-CH-CH=CH-C=CH-CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
→( 6 – etil- 3,7-dimetil- octa- 2,4 – dieno )
Os alcinos ou grupo dos acetilenos

São hidrocarbonetos que possuem tripla ligação

entre os carbonos. Sua fórmula geral é:
CnH2n-2

H−C≡C−H
Imagem: Ben Mills / Ball-and-stick model of the acetylene (ethyne) molecule, C2H2 /
public domain.
Acetileno: constitui a chama obtida nos maçaricos, que
pode alcançar a temperatura de 2800° C.

Imagem: U.S. Navy photo by Photographer's Mate 3rd Class Lamon Bradford / public
domain.
Nomenclatura dos alcinos

•Prefixo -> nº de carbonos (met, but, prop...)

•Infixo -> ligações entre os carbonos (in)
•Sufixo -> término da cadeia (o)
Regra da IUPAC

1 carbonos – MET 6 carbonos - HEX

2 carbonos – ET 7 carbonos - HEPT
3 carbonos– PROP 8 carbonos - OCT
4 carbonos – BUT 9 carbonos - NON
5 carbonos – PENT 10 carbonos - DEC
O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do
número de átomos de carbono menos 2 unidades. CnH2n - 2
• Nome fórmula molecular nº de carbonos nº de
• Hex-1-ino C H hidrogênios 6
6 10 10

• propino C3H4 3 4
• but-1-ino C4H6 4 6
• Pent-1-ino C5H8 5
ETANO: C2H6
8
-H2
ETENO: C2H4
-H2
ETINO: C2H2
EXEMPLOS:

HC≡CH → (etino)
HC≡C─CH3 → (propino)
H3C─C≡C─CH3 → (but-2-ino)
A Tripla ligação receberá o menor número sendo mais
importante sua ramificação.

5 4 3 2 1
H3C – CH - CH2 – C CH

CH3
 1 2 3 4 5 6 7
H3C – C C - CH2 - CH – CH – CH3

CH2 CH3

CH3

(5-etil-6metil – hept-2-ino)
 HH H
H-C-C-C≡C-C-H H3C-CH2-C≡C-CH3
HH H

C5H8

Pent-2-ino
Acetileno, conhecido pela nomenclatura IUPAC por etino(C2H2)
H-C≡C-H
 4 3 2 1
H3C─CH2─C≡CH
1-butino (but-1-ino), C4H6
6 5 4 3 2 1
H3C─CH2─CH2—C≡C─CH3
2-hexino (hex-2-ino) C6H10
Exercício
1. Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química
acetileno.
(A) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.
(B) A fórmula molecular do acetileno é C2H4.
(C) O nome oficial do acetileno é etino.
(D) Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O.
(E ) Entre os átomos de carbono do acetileno, há uma tripla ligação.
2. O hidrocarboneto que apresenta a fórmula abaixo
pertence à série dos:
H2C=CH–CH2–CH=CH2
a) alcanos b) alcenos c) alcinos
d) alcadienos e) alcatrienos
Alguns alcadienos mais simples, também usados para a
preparação em exames como de fezes e de urina, são conhecidos
por nomes não sistemáticos, aceitos pela IUPAC. Identifique esses
hidrocarbonetos:
a. CH2=CH-CH=CH2
b. CH2=C=CH–CH2–CH3
C. H3C-CH2-C≡C-CH3