Alcanos

Fórmula molecular
Série homóloga
Estrutura
Metano: O metano (CH4) tem quatro ligações
covalentes C — H. Como todas as quatro ligações
têm o mesmo comprimento e todos os ângulos de
ligação são os mesmos (109,5°), podemos concluir
que as quatro ligações no metano são idênticas.
Alcanos
 Nomenclatura.
 Ligações no metano
 Ligações no etano
Os dois átomos de carbono no etano são
tetraédricos. Cada carbono usa quatro orbitais sp3
para formar quatro ligações covalentes.
Isomeria: Constitucionais
Isómeros do pentano (C5H12); Hexano
Nomes de alguns grupos alquilas.
Nomenclatura: tpc.
Propriedades físicas

Ponto de ebulição.

Ponto de fusão.

Solubilidade
Racções dos alcanos
1. Baixa reactividade dos alcanos
2. Reacções de substituição (cloração e
bromoção).
 Mecanismo para halogenação dos alcanos.
3. Factores de distribuição do produto.
 Ordem de estabilidade relativa dos radicais
alquilas.
4. O princípio da reactividade selectiva.
Quiralidade
Um objeto quiral tem imagem especular não
sobreponível (mão, sapato, luvas)

Carbonos assimétricos, centros quirais e

estereocentros
Não são somente objetos que podem ser quirais;
moléculas também podem ser quirais. A característica que
com fraqüência é a responsável pela quiralidade numa
molécula é um carbono assimétrico
Quiralidade
Um carbono assimétrico é um carbono que está
ligado a quatro grupos diferentes. O carbono
assimétrico em cada uma das substâncias que
seguem está indicado por um asterisco, exemplo
4 octanol; 2 bromobutano; 2,4-dimetil-hexano.
Note que os únicos carbonos que podem ser
carbonos assim étricos são carbonos hibridizados
em sp3.
Um carbono assimétrico é também conhecido
como centro quiral.
 Isomeros com um carbono assimétrico
Uma substância com um carbono assimétrico,
com o o 2-bromobutano, pode existir com o dois
diferentes estereoisômcros. Os dois isômeros
são análogos à mão direita e à esquerda.
Imagine um espelho entre os dois isômeros;
observe como eles são as imagens especulares
um do outro. Os dois isômeros são imagens
especulares não sobreponíveis — eles são
moléculas diferentes.
Moléculas de imagem especular não
sobreponível são chamadas enantiôm eros (do
grego enantion, que significa “oposto”).
Uma molécula que tem imagem especular não
sobreponível, como um objeto que tem imagem
especular não superponível, é quiral.
O sistema de nomenclatura R.S
Químicos usam as letras R e S para indicar a
configuração de um carbono assimétrico. Para
qualquer par de enantiómeros com um carbono
assimétrico, um deles terá a configuração R e o
outro terá a configuração S.
Classifique os grupos (ou átomos) ligados ao
carbono assimétrico em ordem de prioridade. O
número atômico dos átomos diretamente ligados
ao carbono assimétrico determina as prioridades
relativas. Quanto maior o número atômico, maior a
prioridade.
O sistema de nomenclatura R.S

Se o grupo (ou átomo) de menor prioridade está ligado

com uma cunha tracejada, desenhe uma seta do grupo
(ou átomo) de maior prioridade (1) para o grupo (ou
átomo) com a maior prioridade seguinte (2). Se a seta
aponta no sentido horário a substância tem a
configuração R se ela aponta para o sentido anti-horário,
a substância tem configuração S.
Alcenos
Fórmula molecular
Série homóloga
Estrutura dos alcenos (ligaçoes, plano, ângulos)
Isomeria (cis, trans).
Nomenclatura Z;E.
Propriedades físicas.
Reacções quimicas
1. Reacção de adição
 Adição de haletos de hidrogénio
Esemplos: a) eteno (HCl)
b) 2,3 dimetil 2 buteno (HBr)
c) ciclohexeno (HI)
2. Regioselectividade (Reacções de Markovnicov)
Reacção de isopropeno com HCl (stabilidade e
velocidade de formação do produto).
Estabilidade de carbocatiões.
Reacções
3. Reacção com água ( presença de um ácido)
Mecanismo da reacção.
4. Rearranjo de carbocatiões (pg 153)
Alcinos
Alcinos são hidrocarbonetos que contém uma
ligação tripla carbono-carbono. Devido a sua
ligação tripla, um alcino tem quatro hidrogénios
a menos que o alcano correspondente.
Formula geral: acíclicos CnH2n-2; cíclicos CnH2n-
4.

Nomenclatura dos alcinos. Tpc.

Estrutura dos alcinos
Hibridização
Molécula linear
Reacções dos alcinos:
Assim como os alcenos, os alcinos sofrem
reações de adição eletrofílica, exemplo 2-butino
com HCl. (mecanismo)
Adição de haletos de hidrogénio
1. 1-butino com HCl em excesso (mecanismo).
2. Reacção com halogénios, na presença de
diclorometano para formar 2,2,3,3-
tetracloropentano. ( o mesmo com o bromo).
3. Reacção de 1-buteno e água, na presença de
H2SO4. (mecanismo: enol como intermediário).
4. Adição de hidrogénio. (catz: Pd, Pt, Ni).
1-butino com hidrogénio.