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- Álcoois / Fenóis

- Éteres

- Haletos de alquila

- Aminas
ÁLCOOIS

Fórmula Geral: R – OH
O grupo funcional característico para esta família de compostos
orgânicos é a hidroxila “OH”, ligada a um átomo de carbono com
hibridização sp3.

CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS

Primários (1°) Secundários (2°) Terciários (3°)

R R
R R R
R
Álcool primário Álcool secundário Álcool terciário
NOMENCLATURA DE ÁLCOOIS

1) Selecione a cadeia contínua mais longa à qual o grupo


hidroxila está diretamente ligado. Troque o nome do
alcano correspondendo a essa cadeia retirando a
terminação o e adicionando o sufixo –ol.

2) Numere a cadeia contínua mais longa de carbono, de

maneira a fornecer ao átomo de carbono contendo o


grupo hidroxila o menor número.

Indique a posição do grupo hidroxila e as posições dos


NOMES COMUNS DOS ÁLCOOIS
DOIS GRUPOS HIDROXILA

São comumente chamados de glicóis. No sistema


substitutivo da IUPAC eles recebem os nomes de dióis:

Comum

Substitutivo
ÉTERES

Fórmula geral: R-O-R (éter simétrico); R-O-R´ (éter assimétrico)

R´ pode ser um grupo alquila (ou fenila) diferente de R.


NOMENCLATURA DE ÉTERES

Nomes comuns: Os dois grupos que estão ligados ao átomo de


oxigênio são simplesmente listados (em ordem alfabética),
adicionando-se o sufixo ico ao último, precedidos pela palavra éter.
Nomes substitutivos da IUPAC: Devem ser utilizados para éteres
complicados e para compostos com mais de uma ligação de éter.

Os éteres recebem nomes como alcoxilalcanos.

O grupo RO- é um grupo alcoxila.


ÉTERES CÍCLICOS:
HALETOS DE ALQUILA (HALOALCANOS)

Fórmula Geral: R – X
Um átomo de halogênio substitui um átomo de hidrogênio de um alcano.

CLASSIFICAÇÃO DOS HALETOS DE ALQUILA:

Primários (1°), Secundários (2°) ou Terciários (3°).


NOMENCLATURA DE HALETOS DE ALQUILA

Os alcanos contendo substituintes de halogênios


recebem os nomes no sistema substitutivo da
IUPAC como haloalcanos.
Quando a cadeia principal tem tanto um substituinte halo
quanto um alquila ligado a ela, numere a cadeia a partir da
ponta mais próxima do primeiro substituinte,
independentemente de ele ser o halo ou o alquila. Se dois
substituintes estão a distâncias iguais da ponta da cadeia,
então numere a cadeia a partir da ponta mais próxima do
substituinte que tem precedência alfabética.
Exemplos de nomes comuns como
haletos de alquila.

CH3CH2Cl (CH3)3CBr
Cloreto de CH3CHCH3 Brometo de
etila Terc-butila
Br
Brometo de CH3
isopropila

CH3CHCH2Cl CH3CCH2Br

CH3 CH3
Cloreto de Brometo de
isobutila neopentila
AMINAS
As aminas podem ser consideradas como derivados da amônia.

CLASSIFICAÇÃO DAS AMINAS

Primárias (1a) Secundárias (2a) Terciárias (3a)

Esta classificação é baseada no número de grupos orgânicos


que estão ligados ao átomo de nitrogênio.
NOMENCLATURA DE AMINAS

Nomes comuns: O nome comum de uma amina consiste no


nome do grupo alquila ligado ao nitrogênio, em ordem
alfabética, seguido por “amina”.

CH3
- NH2
N
Metilamina
H N
Metilpropilamina
Etilmetilpropilamina
Nomes substitutivos da IUPAC:

O final –o do nome da cadeia principal é substituido por –amina.


Um número identifica o carbono ao qual o nitrogênio está ligado.

O nome de qualquer grupo alquila ligado ao nitrogênio é


precedido por “N” (em itálico) para indicar que o grupo está
ligado ao nitrogênio em vez de a um carbono.
Os substituintes:

Independentemente de quando estão ligados ao nitrogênio ou a


cadeia principal, são listados em ordem alfabética e depois um
número ou um “N” é designado para cada um. A cadeia é
numerada na direção que dê o menor número possível para o
sufixo do grupo funcional.
Propriedades Físicas e Forças Intermoleculares

As diferenças de propriedades que observamos nas


substâncias (os pontos de fusão e de ebulição, a
solubilidade, etc) devem-se às diferentes
interações e atrações que se estabelecem entre as
suas moléculas. Isto é, as Forças Intermoleculares.

Essas forças não são tão fortes como as ligações


iônicas e covalentes.
* As forças de ligação são relativamente fortes, porque
envolvem cargas maiores que estão mais próximas.

* As forças intermoleculares são relativamente fracas,


porque envolvem cargas menores que são mais distantes.

Carga 1 X Carga 2

Energia
distância
Dois diferentes valores de distância entre 2 átomos de cloro:
* Entre dois núcleos de duas moléculas distintas (maior)
* Entre dois núcleos da mesma molécula (raio covalente)

Chamada de distância de van der Waals ( essa distância é a mais


próxima que uma molécula de Cl2 pode se aproximar de outra, o
ponto em que as atrações intermoleculares estão em equilíbrio
com as repulsões da nuvem de elétrons.

Raio de van der Waals ~ Distância de van der Waals / 2


FORÇAS INTERMOLECULARES

São forças de atração que


ocorrem entre as moléculas,
mantendo-as unidas.
Essas forças são
responsáveis pelos três
estados físicos.
Sem elas só existiriam
gases
FORÇAS INTERMOLECULARES
Interação Íon - dipolo

Esse tipo de interação ocorre quando compostos iônicos como


NaCl, CaCl2, Na2SO4 e outros são dissolvidos em solventes
polares como a água ou o álcool.
Interação Dipolo-Dipolo
 

A interação dipolo-dipolo ocorre em estruturas


orgânicas polares e se manifesta pela atração mútua
entre a extremidade positiva de uma molécula e a
extremidade negativa de outra molécula.
: ( H3C – Cl )

: ( H 3 C )2 C = O
Forças de London

As forças de London são interações originadas quando a


aproximação entre moléculas apolares provoca uma
assimetria em suas nuvens eletrônicas.

Essas forças intermoleculares são, também chamadas de


dispersões de London ou ainda interação dipolo induzido-
dipolo induzido.
No estado sólido ou líquido, devido à sua maior proximidade,
ocorrerá uma deformação momentânea nas nuvens
eletrônicas das moléculas, originando pólos – e + .
Através de um dipolo induzido que se forma em
decorrência do movimento de elétrons, provoca em um
determinado instante, uma diferença de densidade
eletrônica na molécula, favorecendo a formação de um
dipolo temporário, podendo induzir um dipolo
temporário em uma próxima molécula.
Ligação Hidrogênio
 

A ligação hidrogênio ocorre quando temos ligação


covalente polar formada entre o hidrogênio e átomos
pequenos e extremamente eletronegativos como flúor,
oxigênio e nitrogênio.

É a força intermolecular presente nas moléculas de


água, álcool, aminas e ácidos carboxílicos e qualquer
outra molécula que possuir em sua estrutura o
hidrogênio ligado ao N, O e F.
A ligação hidrogênio entre moléculas de água.

A molécula de água que se encontra no interior do círculo formou


quatro ligações de hidrogênio com outras quatro moléculas
Ligação hidrogênio entre moléculas de álcool.

O oxigênio da estrutura do álcool é responsável pela formação


de duas ligações hidrogênio, pelo fato de cada par de elétrons
do oxigênio efetuar ligação hidrogênio com o hidrogênio de
outra molécula de álcool.
 

O hidrogênio da hidroxila do álcool forma a terceira ligação


hidrogênio com o oxigênio de outra molécula de álcool.
Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição
 

A fusão de uma substancia química representa a passagem de um


estado altamente ordenado dos átomos na estrutura, segundo
uma rede cristalina, para um estado menos ordenado, que
caracteriza o estado liquido.

A fusão acontece quando se atinge a temperatura à qual a energia


térmica das partículas vence as forças intracristalinas que
mantém o reticulo cristalino ordenado.
 
As moléculas são conectadas através de forças
intermoleculares e formam as substâncias que existem em três
estados físicos: sólido, líquido e gasoso. No estado gasoso as
forças intermoleculares são praticamente inexistentes. O ponto
de ebulição está relacionado com o tipo de força molecular usada
na união das moléculas.

O ponto de ebulição, representa a passagem do estado líquido


para o estado gasoso. As forças intermoleculares são muito mais
fáceis de serem vencidas do que as forças interiônicas, por este
motivo, na maioria das vezes, o ponto de ebulição de compostos
iônicos é bem maior que dos compostos orgânicos.
Influência da Ligação Hidrogênio no
Ponto de Ebulição
 
 

A ebulição consiste na libertação de moléculas


individuais, ou pares de íons de cargas opostas, para fora
do seio do líquido. O processo de mudança de estado
físico é percebido quando se atinge a temperatura na qual
a energia térmica das partículas vence a ação das forças
de coesão presentes no líquido.
Para romper estas ligações de hidrogênio são necessárias
grandes quantidades de energia; por esta razão, os líquidos
que apresentam interação molecular por meio de ligação
hidrogênio apresentam ponto de ebulição alto.
 

As forças intermoleculares estão relacionadas com as


estruturas.
 

Os alcanos são estruturas apolares e mantém suas


moléculas unidas através da dispersão de London.
Os alcanos isômeros de cadeia linear apresentam ponto de
ebulição maior que os correspondentes de cadeia
ramificada.

Ex. Os alcanos isômeros do C5H12 de cadeia ramificada.


As ramificações diminuem a força de interação dipolo
induzido-dipolo induzido (dispersão de London).
As moléculas que interagem por ligação hidrogênio apresentam
maior ponto de ebulição, quando comparadas a compostos
orgânicos de peso molecular semelhante e são solúveis em água.

Ex.: a ligação hidrogênio nas moléculas de aminas alifáticas.


A amina primária leva a formação de três ligações hidrogênios,
por este motivo terá maior ponto de ebulição.
 
A tabela abaixo mostra o ponto de ebulição e a força
intermolecular presente entre as moléculas de algumas
substâncias.

As substâncias formadas pela interação intermolecular ligação


hidrogênio apresentam maior ponto de ebulição.

Moléculas Ponto de ebulição (oC) Força intermolecular


Água 100 ligação hidrogênio
Metanol 64,7 ligação hidrogênio
Pentano 36,1 dispersão de London
Isopentano 27,9 dispersão de London
Etanol 78,3 ligação hidrogênio
Éter 24 dipolo-dipolo.
Relação entre Força Intermolecular e Solubilidade
 

Ao se dissolver um sólido em um liquido ou um liquido em outro


liquido ocorre a solvatação das cargas positivas e negativas.
 

Para romper as poderosas forças eletrostáticas que unem os


átomos na rede iônica são necessárias grandes quantidades de
energia.
 

A água e outros solventes polares são capazes de dissolver


compostos iônicos através da interação íon-dipolo.
Os compostos apolares são solúveis em solventes apolares
enquanto que os compostos polares são solúveis em solventes
polares.
 

As moléculas onde atuam as forças de Van der Waals do tipo


London, que são consideradas forças intermoleculares fracas,
são apolares, insolúveis em água e apresentam baixo ponto de
ebulição.
 

Já o metanol, mostra força intermolecular, ligação hidrogênio e


por este motivo é solúvel em água.
O tetracloreto de carbono é insolúvel em água ( µ = 0),
enquanto que a água é solúvel em metanol (µ zero).

Álcool de cadeia pequena prevalece às propriedades de


compostos polares enquanto que para os de cadeia longa
prevalece às propriedades de compostos apolares.
Propriedades físicas de alcanos, álcoois, éteres, haletos de
alquila e aminas

PONTO DE EBULIÇÃO

Os pontos de ebulição de substâncias de qualquer série homóloga


aumentam com o peso molecular por causa do aumento nas forças
de van der Waals.
Propriedades dos álcoois

Os alcoóis têm temperaturas de ebulição elevadas, em


decorrência da formação de ligações de hidrogênio no estado
líquido. (Oδ- δ+H ---- :O – H)

O átomo de hidrogênio –Oδ- H polarizado positivamente de


δ+

uma molécula é atraído pelo par de elétrons isolados de um


átomo de oxigênio polarizado negativamente de outra molécula.
Isso resulta em uma força intermolecular que une as moléculas.

Para que as moléculas passem do estado líquido para o


estado gasoso, essas atrações intermoleculares devem ser
rompidas, por isso a temperatura de ebulição é maior.
O metanol e o etanol, são alguns dos produtos químicos mais
importantes.

O metanol é uma substância tóxica, causando cegueira pela


ingestão de peq. doses (aprox. 15 mL) e morte em grandes
quantidades (100-250 mL). É usado como solvente e como
material de partida para a produção de formaldeído (CH2O), de

ácido ácético (CH3CO2H) e do aditivo de gasolina éter tert-butílico


e metílico.

O etanol é obtido pela hidratação do etileno catalisada por


ácido, (com exceção do etanol para uso em bebidas alcoólicas).

H2C=CH2 + H2O H+ CH3CH2OH


Aminas-Alcanos: Aminas primárias e secundárias formam
ligações de hidrogênio, portanto, têm pontos de ebulição maiores
que os alcanos com peso similar.

Aminas-Alcoóis: O nitrogênio não é tão eletronegativo quanto o


oxigênio, de modo que as ligações de hidrogênio entre as moléculas
de aminas são mais fracas que as ligações de hidrogênio entre
moléculas de álcool. Uma amina, dessa forma, tem ponto de
ebulição menor que um álcool com peso molecular semelhante.

Aminas: Aminas primárias têm maiores pontos de ebulição que


as secundárias, que tem maiores pontos de ebulição que as aminas
terciárias.
PONTO DE FUSÃO

Os pontos de fusão de alcanos aumentam (com poucas


excessões) em uma série homóloga quando o peso
molecular aumenta.
Ponto de fusão (0C)

Número de átomos de carbono


SOLUBILIDADE

Alcanos: São apolares, o que os levam a seres solúveis em


solventes apolares e insolúveis em solventes polares como a
água.

Álcool: Tem tanto um grupo alquila apolar quanto um grupo


OH polar. Quando o grupo alquila aumenta em tamanho, o álcool
se torna a fração mais significativa da molécula, e a substância
se torna cada vez menos solúvel em água.

Álcoois com menos de quatro átomos de carbono são


solúveis em água, mas álcoois com mais de quatro átomos de
carbono são insolúveis.
Álcoois com grupo alquila ramificados são mais solúveis em
água que álcoois com grupos alquila sem ramificações com o
mesmo número de carbonos, uma vez que as ramificações reduzem
ao mínimo a superfície de contato da porção apolar da molécula.

Éter dietílico: Um éter com quatro átomos de carbono não é


solúvel em água.
Aminas com baixo peso molecular são solúveis em água
porque podem formar ligações de hidrogênio com a água.

As aminas primárias são mais solúveis que as secundárias


porque as primárias têm dois hidrogênios que podem fazer
ligações de hidrogênio.

As aminas terciárias são menos solúveis em água que as


aminas secundárias com o mesmo número de carbonos.

Os haletos de alquila tem algum caráter polar, porém apenas


o fluoreto de de alquila tem um átomo que pode formar uma
ligação de hidrogênio com a água. Isso significa que fluoretos
de alquila são os haletos mais solúveis em água.
EXERCICIOS

1) De os nomes dos alcoois e classifique-os:


2) Construa a fórmula estrutural dos alcoois abaixo:

a)butanol-l b)alcool ciclobutilico c) 2-metil-butanol-2 d) alcool benzilico

CH2 OH

3) Construa a formula estrutural dos haletos abaixo:


 
a) 2, 3-dicloro-pentano
b) l-bromo-3-metil-butano Cl
c) 1, 2-dicloro-benzeno (o-dicloro-benzeno) Cl
d) 2-cloro-3-metil-hexano
e) cloro-ciclobutano
Cl
5) Classifique os haletos em mono, di, tri e tetra-haletos:

6) Classifique os monoaletos em haletos de alquila ou haletos


de arila:
7) A fenilamina e a dietilamina, mostradas abaixo, são aminas,
respectivamente:

1.Primária e primária
2.Secundária e secundária
3.Primária e secundária
4.Secundária e primária
5.Primária e terciária
8) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres:

Metoxipropano
Metoximetano
Propoxibutano
Etoxibenzeno
Etil-propil-éter
Butil-etil-éter
Difenil-éter
Metoxi-sec-butano:
Óxido de etileno
Éter metil-terc-butil

9) Escreva as fórmulas estruturais das seguintes aminas:

Metil-isopropilamina:
2-metil-pentan-3-amina:
4-metil-pentan-2-amina:
10) Recentemente, o Conselho Nacional do Petróleo (CNP)
autorizou a Petrobras a aditivar à gasolina o metil-tercbutil-
éter (MTBE), tendo em vista a escassez de álcool combustível.
Qual a fórmula estrutural correta do aditivo em questão?

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