Química 3o Ano: Ciclanos, Ciclenos e Compostos Aromáticos

Ciências da Natureza e suas
Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3º Ano
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno
e compostos aromáticos
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Características gerais das moléculas orgânicas

Estrutura (geometria)
• Depende da hibridização do átomo de carbono:
– sp3  tetraédrica;
– sp2  trigonal plana;
– sp  linear.
O
180º
109,5º
120º
C Hibridizado sp
H
Hibridizado sp³ Hibridizado sp²

Hidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos
aromáticos

Estabilidade:
• C forma ligações muito fortes com H, O, N e halogênios;
• também forma ligações fortes com ele mesmo, gerando estruturas estáveis
de cadeias longas ou de anéis;
• a força da ligação aumenta (e o comprimento diminui) no sentido:
simples (C-C)  dupla (C=C)  tripla (CC)

• C e H têm eletronegatividade semelhante, logo, a ligação C-H é basicamente
apolar;
• assim sendo, compostos com ligações C-C e C-H são termodinamicamente
estáveis e cineticamente inertes;
• a adição de grupos funcionais (por exemplo: -OH) introduz reatividade às
moléculas orgânicas.

Solubilidade:
• compostos com apenas ligações C-C ou C-H são apolares, ou seja, solúveis
em solventes apolares e pouco solúveis em água;
• moléculas orgânicas solúveis em água têm grupos funcionais polares;
• surfactantes têm longas partes apolares na molécula com uma pequena
ponta iônica ou polar.
Imagem: 3D do benzeno / KS / The use

of this image is free for any purpose.
Hidrocarbonetos
São compostos cujas
moléculas contêm apenas
átomos de hidrogênio (H) e
de carbono (C).
Imagem: Petróleo é bombeado para um barril por uma réplica de um

motor a vapor / Niagara / Creative Commons Attribution-Share Alike
3.0 Unported
Classificação dos hidrocarbonetos

• Existem várias subfamílias,
Imagem: Diesel / Burger /

podendo destacar as seguintes:
– Alcanos
Public Domain
– Alcenos
– Alcinos
– Alcadienos Imagem:Um pumpjack no Texas /
Flcelloguy / GNU Free
– Ciclanos Documentation License
– Ciclenos
Imagem: Estação Autogas da Shell /
Commons Attribution 2.0 Generic

– Hidrocarbonetos aromáticos
• Nesta aula, trataremos dos
Robert Brook / Creative

ciclanos, ciclenos e
hidrocarbonetos aromáticos.
Imagem: chemical structure of
thujene / Edgar181 / Public
Domain.
Ciclanos
Fórmula geral: CnH2n:
• Também chamados de cicloalcanos, cicloparafinas e hidrocarbonetos naftênicos
(por serem encontrados em parafinas e empetróleo à base de naftênica);
• apresentam apenas ligações simples em cadeias fechadas (anéis);
• assim sendo, o carbono está com hibridização sp3, ou seja, deverá formar quatro
ligações simples (geometria tetraédrica).
H
109,5º
H
C H
H
CH4 - tetraédrica
Ciclanos
H H
88º
60º
H H
H H
Imagem: Ciclopropano / Benrr101 / Imagem: Ciclopropano / AntimoniGNU Imagem: Ciclobutano / Smokefoot / Public Domain
Public Domain Free Documentation License.
• O ciclopropano (acima, à esquerda) e o ciclobutano (acima, à direita) são

tensos porque os ângulos no anel são menores do que os 109,5°
necessários para a geometria tetraédrica;
• por causa do tensionamento no anel, o ciclopropano é muito reativo.
Ciclanos
Nomenclatura:
• são nomeados com o prefixo ciclo- seguido do nome do alcano com o
mesmo número de carbonos;
• assim como no caso dos alcenos, existe isomeria cis/trans. Quando os
substituintes estiverem na mesma face da molécula, serão cis, quando
estiverem em lados opostos, serão trans;
CH3
1
5 2
4 3
C 2 H5
3-etil-1-metilciclopentano
Ciclanos
Nomenclatura (cont.):
• a única diferença é o fato de ter que citar inicialmente a ramificação;
• se houver mais de uma ramificação, enumera-se a cadeia lembrando que é
preciso partir da ramificação baseando-se na ordem alfabética e de modo
que as ramificações sejam citadas com os menores números possíveis.
Observe bem o exemplo abaixo:
Correto Errado Errado
5 CH2 CH3 4 CH2 CH3 3 CH2 CH3

4 1 5 3 2 4
3 2 1 2 1 5
CH3 CH3 CH3
O erro está no fato da numeração não Está errado porque numerou-se com
1-etil-3-metil-ciclipentano
ter começado em ordem alfabética: etil números maiores, 1 e 4, quando
vem antes de metil deveriam ser menores: 1e 3.
Ciclanos
Propriedades físicas:
• possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os alcanos com
número de carbonos equivalente;
• a rigidez do anel permite um maior número de interações
intermoleculares, que precisam ser quebradas para converter as
moléculas para a fase gasosa.
Imagem: Ciclohexano / Jynto and Ben Mills /

Public Domain.
Ciclanos
H CH 2
H
H
c H
H
c c
H2 C CH 2
H H2 C CH 2
H c c
H CH 2
H
H
Tensão do anel:
• os ciclanos menores (ciclobutano e ciclopropano) apresentam um
estresse significativo devido aos ângulos de ligação (conforme visto
anteriormente);
• os ciclanos maiores, como o ciclopentano (acima, à esquerda) e o
ciclohexano (acima, à direita) são quase livre de tensão.
Ciclenos
• São hidrocarbonetos de cadeia fechada, não-saturados (ao menos uma
ligação dupla).
• Fórmula geral: CnH2n-2
HC CH CH CH
(C4H6) (C5H8)
H2 C CH 2
H2 C CH 2
CH 2
Ciclenos
Nomenclatura:
• é semelhante a dos alcenos, antepondo ao nome o prefixo ciclo- e
usando-se o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono,
seguido do sufixo eno.
4 1 4 1
H2C CH H 2C C CH3 H 3C CH C CH3
H2C CH H 2C CH H 2C CH
3 2 3 2
ciclobuteno metilciclobuteno 1,4-dimetilbuteno

Hidrocarbonetos aromáticos:
• não há uma fórmula geral para os aromáticos (ou arenos), assim
chamados em virtude do forte cheiro apresentado pelos primeiros a
serem descobertos;
• as estruturas aromáticas estão formalmente relacionadas ao anel
benzênico. Os elétrons  deslocalizados normalmente são representados
como um círculo no centro do anel;
H H H H
c c c c
Benzeno H c c H ou H c c
c c c c
H H H H
Representações simplificadas
ou ou
CH3’ São
CH2’ CH3’
hidrocarbonetos
aromáticos
A sua nomenclatura será vista adiante
Hidrocarbonetos aromáticos:
• o benzeno é uma molécula
simétrica plana, muito pouco
reativo por causa da estabilidade
associada aos elétrons 
Imagem: Estrutura Química do Benzeno / Cacycle / GNU Free
deslocalizados; Documentation License.
• apesar de conterem ligações , os

hidrocarbonetos aromáticos
sofrem substituição mais
facilmente que adição. Isso
devido à elevada estabilidade
causada ressonância do anel.
Imagem: Estrutura do benzeno em 3D / Alundra / Public

Domain.
Hidrocarbonetos aromáticos
Classificação:
1) Mononucleares:
– possuem apenas um anel benzênico (substituído ou não). A substituição
será de um ou mais átomos de hidrogênio do anel pelos radicais de
hidrocarbonetos.
Ex.: benzeno, metil-benzeno (tolueno), dimetil-benzeno (xileno) etc.
CH 3 CH 2 OH
CH 3
Classificação (cont.):
2) Polinucleares:
a) isolados: união de anéis benzênicos
por ligação simples entre os átomos
de carbono.
Exemplo: bifenila Imagem: Modelo de molécula de bifenila / Kemikungen /
Public Domain.
b) condensados: união de anéis

benzênicos de modo que dois ou
mais átomos de carbono sejam
comuns a mais de um anel
Exemplos: naftaleno (com 2),
antraceno e fenantreno (com 3) etc.
Imagem: Naftaleno / Autor Desconhecido /

Disponibilizado por Benjah-bmm27 / Public Domain.
H
Nomenclatura: C2
• benzeno é o nome-base e o CH 3
substituinte é indicado por um
prefixo; etilbenzeno
etilbenzeno
CH 2 CH 2 CH 3
propilbenzeno
Nomenclatura:
• em alguns casos, o substituinte e o anel benzênico podem ser nomeados
em conjunto formando novo nome-base;
CH 3 CH 3
CH 3
benzeno metilbenzeno 1,2-dimetilbenzeno

ou ou
tolueno o-xileno
CH3
Nomenclatura (cont.): 5
6
1 5
6
1
CH3
• quando dois substituintes estão 4 2 4 2

3 3
presentes, suas posições relativas CH3
podem ser indicadas pelo uso de 1,2-dimetilbenzeno CH3
orto (o), meta (m) e para (p); ortodimetilbenzeno

1,4-dimetilbenzeno
o-xileno
metadimetilbenzeno
m-xileno
CH3
1
6 2 1,4-dimetilbenzeno
parametilbenzeno
5 3
4 p-xileno
CH3
• quando mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico, suas
posições devem ser indicadas por números;
CH 2 CH 3
1
6
CH 2 CH 3 1,2,4-trietilbenzeno
2
5 3
4
CH 2 CH 3
• quando o próprio anel benzênico
é um substituinte, ele é chamado
grupo fenila. A remoção de um
hidrogênio do benzeno produz o
radical fenila;
• a remoção de um hidrogênio do
grupo metila do tolueno produz o CH 2
radical benzila.
Os hidrocarbonetos aromáticos de
núcleos condensados têm nomes
particulares .
Naftaleno antraceno
• Derivados do naftaleno: naftalina
fenantreno
– os átomos de carbono têm
numeração fixa no caso dos
CH3
naftalenos;
– todos os átomos de carbono que
possuem número 1, 4, 5 e 8 são
equivalentes e denominados carbono α α
α (alfa); β β α – metil-naftaleno
– os átomos de carbono que possuem
β β
números 2, 3, 6 e 7 são equivalentes α α CH3
e denominados carbono β(beta).
β – metil-naftaleno
Reações mais comuns com o anel benzeno:

• os compostos aromáticos sofrem reações de adição bem características.
Abaixo alguns exemplos mais importantes:
• Acilação: substituição de hidrogênios do anel aromático por um ou mais

grupos derivados de ácidos carboxílicos.
O
+ +
H
+ C
+ AICI3 H
CH3
H C O C O
CH3 CH3
metil fenil cetona

Reações mais comuns com o anel benzeno

• Alquilação: substituição de um ou mais hidrogênios do anel aromático por
um ou mais grupos derivados de alcanos (grupo alquila).
+ +
+ H
+ CH3
AICI3 H
H CH3 CH3
tolueno
Exercícios de fixação
1. (UEL) Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do
ciclobuteno?
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
Imagem: What? / Lilyu / WTF Public License.

2. (UEL) Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano?
a) C6H14
Imagem: Cautela / Rursus / Domínio

b) C6H12
c) C6H10
d) C6H8
e) C6H6
Público.
2. (UFSCar) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar
substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos,
benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas
estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três
anéis e tem a seguinte fórmula molecular:
a) C14H8
Imagem: Pergunta Feliz / Nevit Dilmen /

b) C14H10
GNU Free Documentation License.

c) C14H12
d) C18H12
e) C18H14
Atividade extra: modelos tridimensionais

Objetivo: Ver link:
• ampliar a capacidade de
entendimento dos estudantes http://bimg1.mlstatic.com/kit-molecular-
por meio da visualização para-ensino-de-quimica-orgnica_MLB-F-
192370708_8340.jpg
tridimensional de estruturas
químicas.
Material:
• kits moleculares para o ensino de
Química Orgânica suficientes
para disponibilizar um por grupo
na turma.
Atividade extra: modelos tridimensionais

Desenvolvimento:
• dividir a turma em grupos (máximo Ver link:
de 5 estudantes);
• distribuir um kit de montagem para http://www.3bscientific.com.br/imagelibra
cada grupo; ry/W19805/W19805_01_Kit-de-quimica-
• solicitar que os estudantes montem inorganica-organica-para-classes.jpg
estruturas tridimensionais dos
hidrocarbonetos estudados até
agora, com ênfase para os dessa aula
(ciclanos, ciclenos e aromáticos);
• cada grupo deve apresentar sua
estrutura e discutir seu
conhecimento com os demais.
Tabela de Imagens
n° do direito da imagem como está ao lado da foto link do site onde se consegiu a informação Data do
slide Acesso

4 3D do benzeno / KS / The use of this image http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Benezene_c 16/10/2012
is free for any purpose ross.png?uselang=pt-br
5 Petróleo é bombeado para um barril por 16/10/2012
uma réplica de um motor a vapor / Niagara /
Creative Commons Attribution-Share Alike http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Drake_Well
3.0 Unported _petroleum.jpg
6a Um pumpjack no Texas / Flcelloguy / GNU 16/10/2012
Free Documentation License http://en.wikipedia.org/wiki/File:Oil_well.jpg
6b http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Diesel_in_ 16/10/2012
Diesel / Burger / Public Domain mason_jar.JPG
6c Estação Autogas da Shell / Robert Brook / http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Autogas_st 16/10/2012
Creative Commons Attribution 2.0 Generic ation.jpg
6d chemical structure of thujene / Edgar181 / http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Thujene3D. 16/10/2012
Public Domain. png
8a http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclopropa 16/10/2012
Ciclopropano / Benrr101 / Public Domain ne-stereo2.svg
8b http://commons.wikimedia.org/w/index.php? 17/10/2012
Ciclopropano / AntimoniGNU Free title=File:Syklopropaanin_taipuneet_sidokset.svg&pa
Documentation License ge=1
8c http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclobutan 18/10/2012
Ciclobutano / Smokefoot / Public Domain eConf.png
Tabela de Imagens
n° do direito da imagem como está ao lado da foto link do site onde se consegiu a informação Data do
slide Acesso

11 Ciclohexano / Jynto and Ben Mills / Public http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclohexan 17/10/2012
Domain. e-3D-balls-B.png
16a Estrutura Química do Benzeno / Cacycle / http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Benzene_st 24/10/2012
GNU Free Documentation License. ructure.png
16b Estrutura do benzeno em 3D / Alundra / http://commons.wikimedia.org/wiki/File:3DBenzene. 24/10/2012
Public Domain png
18a Modelo de molécula de bifenila / http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Biphenyl- 24/10/2012
Kemikungen / Public Domain. 3D-balls.png
18b Naftaleno / Autor Desconhecido / 24/10/2012
Disponibilizado por Benjah-bmm27 / Public http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Naphthalen
Domain. e-3D-balls.png
27 What? / Lilyu / WTF Public License. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Lilyu_- 24/10/2012
_what.svg
28 http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Tox_cautio 16/10/2012
Cautela / Rursus / Domínio Público. n.svg?uselang=pt-br
29 Pergunta Feliz / Nevit Dilmen / GNU Free http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Happy_Que 16/10/2012
Documentation License. stion.svg

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Características gerais das moléculas orgânicas

Hibridizado sp³ Hibridizado sp²

Características gerais das moléculas orgânicas

simples (C-C)  dupla (C=C)  tripla (CC)

Características gerais das moléculas orgânicas

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Classificação dos hidrocarbonetos

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Robert Brook / Creative

• O ciclopropano (acima, à esquerda) e o ciclobutano (acima, à direita) são

Correto Errado Errado

5 CH2 CH3 4 CH2 CH3 3 CH2 CH3

CH3 CH3 CH3

Imagem: Ciclohexano / Jynto and Ben Mills /

• Fórmula geral: CnH2n-2

ciclobuteno metilciclobuteno 1,4-dimetilbuteno

• apesar de conterem ligações , os

Imagem: Estrutura do benzeno em 3D / Alundra / Public

b) condensados: união de anéis

Imagem: Naftaleno / Autor Desconhecido /

benzeno metilbenzeno 1,2-dimetilbenzeno

• quando dois substituintes estão 4 2 4 2

presentes, suas posições relativas CH3

podem ser indicadas pelo uso de 1,2-dimetilbenzeno CH3

orto (o), meta (m) e para (p); ortodimetilbenzeno

Reações mais comuns com o anel benzeno:

• Acilação: substituição de hidrogênios do anel aromático por um ou mais

metil fenil cetona

Reações mais comuns com o anel benzeno

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