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SNTESE DA CICLOHEXANONA

Carlos Henrique C. Zacchi Fernanda Vieira Rosa Gabriel Brumano Benedito R. de Alvarenga Jr. Fernando Souza Prof. Rbson R. Teixeira 65954 59919 65941 65970 65992

Viosa, 2011

Introduo
Reaes de Oxidao:

Caractersticas e aplicaes Encontrar reaes de exemplo

Introduo
Ciclohexanona
Propriedades

Tabela

Introduo
Importncia econmica Aplicaes

Objetivos
O presente experimento visa a obteno

da cicloexanona a partir da reao de oxidao do ciclohexanol e confirmao do produto obtido a partir de espectros de O OH Infravermelho.
K2Cr 2O7 H 2SO 4(conc)

Materiais e mtodos
Bquer de 125 mL Termmetro Proveta Balo de fundo redondo de 500 mL Funil de separao Basto de vidro Rotaevaporador Gelo

Reagentes
cido sulfrico concentrado Cicloexanol Dicromato de sdio Sulfato de sdio anidro Diclorometano cido oxlico

Procedimento
Ci c lo he xa no l

Na
cido sulfrico + Gelo
45 3 21 67 8 1 1 9 45 3 2 1 67 8 9 1 0

Cr

Procedimento
Filtrao sob camada de Celite Feita extrao lquido-lquido Adio de sulfato de sdio anidro Evaporao do solvente

Resultados e Discusso
Aspecto do Produto
Lquido viscoso de colorao marrom

Rendimento
73%

Resultados e Discusso
Anlise dos espectros de infravermelho
100

80

630.08

3319.01 2932.41

2860.96

1362.36

888.781

555.88

1024.67

60

1449.98

2853.13

966.225

40

2926.84 1703.83

1064.06

20 4000

3500

3000

2500

2000

1500

1000

500

Resultados e Discusso
100 80 60

40

20 4000

3500

3000

2500

2000

1500

1000

500

Comparao dos espectros da ciclohexanona com a literatura

Resultados e Discusso
Teste da 2,4-dinitrofenilidrazina Incluir fotos

Concluso
Rendimento Pureza Melhorias no processo

Referncias Bibliogrficas
MELGO, S.M. Oxidao do ciclohexeno a ciclohexanona pelo

processo de Wacker. 2004. 55p. Dissertao de Mestrado Instituto de Quimica: departamento de Qumica Inorgnica, Universidade Estadual de Campinas. ZHU, C., WEI, Y., A Simple and Highly Selective Biomimetic Oxidation of Alcohols with Hypervalent Iodine(III) Reagent Catalyzed by -Cyclodextrin in Water. Catal Lett. V.141, p. 582-586, 2011 DA SILVA, R.A.B., RABELO, A.C., BOTTECCHIA, O.L., et all.Desenvolvimento, caracterizao e aplicao eletroanaltica de um compsito fluido de adesivo epxi, grafite e ciclohexanona. Qumica Nova. V. 33, p. 1398 1402, 2010