PRCTICA 8 1407

IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS

OBJETIVOS
a) Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas. b) Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones caractersticas y fciles de llevarse a cabo en el laboratorio.

MATERIAL

SUSTANCIAS

INFORMACIN
A) El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco produciendo compuestos slidos de punto de fusin definido. B) El punto de fusin de los derivados de aldehdos y cetonas permiten caracterizarlos cualitativamente. C) El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de cetonas no se oxida. D) Las -hidroxicetonas, as como los azcares reductores, reaccionan de manera semejante a los aldehdos. E) Las metil-cetonas, los metil-alcoholes y el acetaldehdo dan una reaccin positiva en la prueba del haloformo.

PROCEDIMIENTOS
Cada alumno debe elegir para trabajar un aldehdo aromtico, un aldehdo aliftico, una cetona aromtica y una cetona aliftica de entre las muestras patrn que se colocarn en la campana y debe de realizar todas las pruebas a cada sustancia. Posteriormente se recibir una muestra problema.

Reaccin de identificacin de grupo carbonilo.

Preparacin de 2,4--dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas

Disuelva 0.2 g o 0.2 ml (4 gotas) del compuesto en 2 ml de etanol, adicione 2 ml de solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina y caliente en bao de agua durante 5 minutos, deje enfriar e induzca la cristalizacin agregando una gota de agua y enfriando sobre hielo. La aparicin de un precipitado indica prueba positiva y confirma la presencia de un grupo carbonilo. Filtre el precipitado y recristalice de etanol o etanol-agua. Determine punto de fusin o descomposicin y consulte las tablas de derivados.

Ensayo con cido crmico.

Reaccin positiva con aldehdos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.

Disuelva 3 gotas o 150 mg de aldehdo en 1 ml de acetona (Nota 1), aada 0.5 ml de la solucin de cido crmico recin preparada. Un resultado positivo ser indicado por la formacin de un precipitado verde o azul de sales cromosas. Con los aldehdos alifticos, la solucin se vuelve turbia en 5 segundos y aparece un precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehdos aromticos requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la formacin del precipitado.

Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos.

Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas. SE EFECTUA SOLAMENTE EN CASO DE OBTENER PRUEBA POSITIVA CON CIDO CRMICO PARA EVITAR FALSAS POSITIVAS.

Preparacin del reactivo de hidrxido de plata amoniacal.

En un tubo de ensayo limpio coloque 2 gotas de solucin de nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10% y gota a gota, con agitacin, una solucin de hidrxido de amonio al 5%, justo hasta el punto en que se disuelva el xido de plata que precipit, evitando cualquier exceso. Este reactivo debe usarse recin preparado por cada alumno. Al reactivo recin preparado agregue 0.1 g o 2 gotas de la sustancia, agite y caliente en bao de agua brevemente. La aparicin de un espejo de plata indica prueba positiva. Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deber limpiarse con cido ntrico.

Prueba del Yodoformo.

Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural RCH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo) El nico aldehdo que da prueba positiva es el acetaldehdo.

Procedimiento para la reaccin de identificacin.

En un tubo de ensayo coloque 0.1 g o 2 a 3 gotas de la muestra, agregue 2 ml de agua y si la muestra no es soluble en ella adicione 3 ml de dioxano. Aada 1 ml de solucin de NaOH al 10% y despus agregue gota a gota (4 a 5 ml) y con agitacin, una solucin de yodo-yoduro de potasio justo hasta que el color caf oscuro del yodo persista. Caliente la mezcla en bao de agua durante dos minutos, si durante este tiempo el color caf desaparece, agregue unas gotas ms de la solucin yodo-yoduro de potasio hasta lograr que el color no desaparezca despus de dos minutos de calentamiento. Decolore la solucin agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%, diluya con agua hasta casi llenar el tubo. Deje reposar en bao de hielo. La formacin de un precipitado amarillo correspondiente al Yodoformo indica que la prueba es positiva. (Nota 2)

Indicaciones de importancia
1. - Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de ensaye y el material a emplear estn limpios. 2. - Deber tener cuidado de no contaminar los reactivos al utilizarlos. 3. - El alumno deber usar las cantidades de reactivos y problemas especificados en cada prueba, pues un exceso lo puede llevar a una interpretacin falsa.

NOTAS
1. - La acetona que se usa debe ser pura para anlisis, o de preferencia acetona que ha sido destilada sobre permanganato de potasio. 2. - El precipitado se filtrar y se determinar punto de fusin (119C) solo en caso de prueba dudosa.

ANTECEDENTES
1.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos. 2.- Formacin de derivados para caracterizacin de aldehdos y cetonas. 3.- Reaccines de identificacin de aldehdos. 4.- Reaccines de identificacin de cetonas.

CUESTIONARIO
1) Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas? 2) Escriba la reaccin que permiti hacer dicha identificacin. 3) Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona? 4) Escriba la (o las) reaccin(es) que le permitieron diferenciar uno de otro. 5) En que consiste la reaccin de haloformo y en qu casos se lleva a cabo? 6) Escriba la reaccin anterior.

Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados:

Propionaldehido

Benzaldehido

Acetona

2-butanona

Ciclohexanona

Acetofenona

Benzofenona

Benzilo

Diagramas de tratamiento

Diagrama de tratamiento