Universidad Autnoma de Baja California Facultad de Ciencias Marinas

CURSO: BIOQUMICA Unidad 2 2. 5. Lpidos: Estructura y funcin biolgica

Profesor: Dr. Eduardo Durazo Beltrn

Textos de apoyo subtema 2.5

Nelson, D.L., Cox, M.M., 2006. Lehninger Principios de Bioqumica. 4a edicin, captulos 6. Ediciones Omega, Barcelona. Melo, V., Cuatmazi, O., 2006. Bioqumica de los Procesos Metablicos. Captulo 7. Editorial Reverte, Mxico, D.F.

Los lpidos son un grupo heterogneo de compuestos qumicos insolubles en solventes polares como el agua, pero que se disuelven en solventes orgnicos no polares como el cloroformo, el ter y hexano. FUNCIONES: 1. Son molculas que funcionan como reserva de energa, usualmente en forma de grasa o aceite. 2. Cumplen funciones estructurales (p.ej. fosfolpidos, glucolpidos). 3. Presentan actividad biolgica (p.ej. cofactores, transportadores, hormonas "mensajeros" qumicos, tanto dentro de las clulas como entre ellas).

LPIDOS COMO FUENTE DE ENERGA Los lpidos contienen una mayor proporcin de enlaces carbono-hidrgeno, ricos en energa, con relacin a los carbohidratos, por tanto, pueden generar mayor energa qumica. Los lpidos en promedio generan 9.3 kcal/g, en contraste con los carbohidratos que producen 3.79 kcal/g o las protena con 3.12 kcal/g.

CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS

La heterogeneidad estructural de los lpidos dificulta cualquier clasificacin sistemtica. Un criterio utilizado para el componente lipdico de una muestra biolgica extrado con disolventes orgnicos es la reaccin de saponificacin. Esta reaccin consiste en someter a los lpidos a una hidrlisis alcalina, donde los que contienen cidos grasos dan lugar a sales alcalinas (jabones) y alcohol. No todos los lpidos presentes en una muestra biolgica dan lugar a este tipo de reaccin, lo cual permite distinguir dos tipos de lpidos: saponificables e insaponificables.

CIDOS GRASOS Saturados Insaturados Cabeza polar

Cola no polar

Familia de cidos grasos poliinsaturados omega-3 y omega-6

Composicin de cidos grasos en sustancias naturales

TRIACILGLICRIDOS
Esterificacin de tres cidos grasos con los hidroxilos del glicerol

CERAS
Esteres de cidos grasos de cadena larga con un alcohol de cadena larga
O R1 C OH + R2 OH
Reaccin de esterificacin

O R1 C O Cera R2

cido graso

Monoalcohol

LPIDOS ESTRUCTURALES EN MEMBRANAS A. Glicerofosfolpidos B. Esfingolpidos C. Esteroles

Lpidos de membrana (polares)

Lpidos de reserva ( neutros)

Fosfolpidos

Glicolpidos

Glicerofosfolpidos

Esfingolpidos

Esfingolpidos

Triacilgliceroles

G l i c e r o l

Acido graso

Acido graso

PO4

Alcohol

E s f i n g o s i n a

Acido graso

PO4

Colina

E s f i n g o s i n a

Acido graso Mono u Oligosacrido

G l i c e r o l

Acido graso

Acido graso

Acido graso

Principales clases de lpidos de membrana y de reserva

GLICEROFOSFOLPIDOS
Esterificacin de dos cidos grasos y una molcula de cido fosfrico con los tres hidroxilos de las molcula de glicerol.

Tipos de Glicerofosfolpidos
cido grasp saturado p.ej. c. palmtico Glicerofosfolpido cido graso insaturado p.ej. c. oleico Grupo sustituyente en la cabeza polar

Nombre del Glicerofosfolpido cido fosfatdico-----Fosfatidiletanolamina Fosfatidilcolina Fosfatidilserina Fosfatidilglicerol

Nombre de X

Frmula de X

Carga neta (pH 7)

Etanolamina Colina Serina Glicerol

Fosfatidilinositol 4,5-bifosfato

Inositol 4,5bifosfato

Cardiolipina

Fosfatidil glicerol

Especificidad de las fosfolipasas sobre enlaces ster de glicerofosfolpidos

Fosfolpidos con cidos grasos unidos con enlace ter

Alqueno unido en enlace ter

Plasmalgeno
Alcano unido en enlace ter

ster acetilo

Factor activador plaquetario

ESFINGOLPIDOS
Esterificacin de la molcula de esfingosina con un cido graso y un grupo polar responsable del carcter anfiptico de la molcula.

Esfingosina

Esfingomielina

Clases de esfingolpidos

Esfingomielina

Los glucoesfingolpidos participan en los grupos sanguneos

Antgeno 0

Antgeno A

Antgeno B

ESTEROLES

COLESTEROL

Cadena lateral alqulica

Cabeza polar

Ncleo esteroide

LPIDOS CON ACTIVIDAD BIOLGICA

ESTEROIDES EICOSANOIDES ISOPRENOIDES

EJEMPLOS DE ESTEROIDES Aunque los esteroides no se asemejan estructuralmente a los otros lpidos, se los agrupa con ellos porque son insolubles en agua.

Esteroides derivados del colesterol

Hormonas sexuales
Testosterona Estradiol

Hormonas corticales
Cortisol Aldosterona

c. tauroclico (cdo biliar)

Prednisolona

Prednisona

Compuestos empleados como agentes antiinflamatorios

EICOSANOIDES
Fosfolpido de membrana Grupo polar de cabeza

Fosfolipasa A2
cido araquidnico

Prostaglandina E1 (PGE1) Tromboxano A2

Leucotrieno A4

ISOPRENOIDES
Isopreno Vitamina A1, precursores y derivados
Deficiencia: sequedad de piel, ojos y mucosas, ceguera nocturna

Vitamina D3
7-Deshidrocolesterol Luz UV 2 pasos (en la piel)

* Regula la concentracin de calcio en el

intestino

* Regula la concentracin de calcio en rin

y huesos
Colecalciferol (Vitamina D3)

1 paso en el hgado 1 paso en el rin

Deficiencia: Formacin defectuosa de los huesos o raquitismo

1,25-Dihidroxicolecalciferol (1,25-dihidroxivitamina D3)

Otros isoprenoides o derivados

Vitamina E:
Un antioxidante

Vitamina K1:
Un factor de la coagulacin sangunea

Warfarina:
Un anticoagulante sanguneo

Ubiquinona (coenzima Q):

Un transportador de electrones en las mitocondrias

Dolicol:
Un transportador glucdico

Clorofilas a y b

Fitol

METABOLISMO DE LIPIDOS