Universidade Federal da Paraba Centro de Cincias Exatas e da Natureza Departamento de Qumica Qumica Orgnica Experimental 1 Professora: Dra.

Juliana Alves Vale

OBTENO DE CLORETO TERT-BUTILA (2-CLORO-2-METILPROPANO OU TRIMETILCLOROMETANO) reao de substituio nucleoflica em carbono saturado.

EQUIPE Alan Andr Sabino Levi Gomes Gabriel Soares

Reaes Orgnicas
Existem vrios tipos de reaes organicas, que podem ser classificadas em reaes de: Eliminao Adio Substituio Oxi-reduo A reao de obteno do cloreto de tert-butila uma reao de substituio nucleoflica. As reaes de substituio nucleoflica podem ser do tipo SN1 ou SN2

Reaes SN1

uma reao que ocorre em duas etapas, forma intermedirio e sua velocidade depende de apenas um dos reagentes. * O nuclefilo uma espcie que possui eltrons

Reaes SN2

uma reao que ocorre em uma nica etapa, no forma intermedirios e dita orquestrada.

Em alguns casos, podem ocorrer substituies nucleoflicas por outros meios. A exemplo da substituio nucleoflica no grupamento acila de cidos carboxlicos.

Reao de obteno do cloreto de tert-butila via SN1

Materiais e Mtodos
Funil de Separao Filtro Algodo Suporte Universal Trip Bquer Tubos de Ensaio Pipetas Proveta Alcol Tert-Butlico cido Cloridrco Bicarbonato de Sdio Sulfato de Sdio

Esquematizao do Metdo

A seguir, removemos os traos de HCl atravs de uma reao de neutralizao cido-base.

Descartado

Descart e

10 gramas de bicarbonato em 30mL de gua

Lavou-se com gua destilada.

Adio de bicarbonato de potssio

Por fim, filtramos o material.

Caso tivssemos sido mais metdicos, poderamos ter feito uma reao de confirmao, reagindo o cloreto com base e, depois, precipitar o on cloreto como cloreto de prata.

Resultados e Discusses
A reao de obteno do Cloreto de Tert-butila uma reao de substituio nucleoflica do tipo Unimolecular. A reao ocorre pela simples agitao e a temperatura ambiente. Aps a agitao pode-se observar duas fases devido ao cloreto de t-butila ser insoluvl em meio aquoso, a fase superior a fase orgnica e a inferior a do HCl. Ao lavar a fase orgnica com bicarbonato de potssio ocorre a seguinte reao: KHCO3 + HCl KCl + H2O + CO2 Novamente ocorrem duas fases, a fase superior a fase orgnica e a inferior formada pelo KCl. Ao final da reao obteve-se 2,5 ml de cloreto de tert-butila. Esses 2,5 ml de cloreto de tert-butila correspondem a 2, 1175 g desse composto. O rendimento percentual foi de 33,9 %.

Referncias
CLAYDEN, Jonathan. Organic Chemistry, Oxford University Press, USA; 1 ed, 2000. SOLOMONS, T.W. Graham; FRYHLE, Craig B.. Qumica Orgnica 1. Rio de Janeiro: LTC, 2005. SILVA JNIOR, J. N. Sntese do Cloreto de tert-Butila. Fundao Edson Queiroz Universidade de Fortaleza. Disponvel em: <http://www.unifor.br/hp/disciplinas/n307/pratica_02_sintese_do_cloreto_d e_tert_butila.pdf>. Acesso em: 13/05/2011. UNIFOR, Substituio nucleoflica em grupamento acila. Disponvel em: < www.unifor.br/disciplinas/n307/reacoes_de_substituicoes_no_carbono_acili co.pdf >. Acessado em: 16/05/2011