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Qumica Orgnica NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS I.

INTRODUO Funo Orgnica: um conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes (propriedades funcionais) Grupo funcional: o tomo ou grupo de tomos responsvel(eis) pelas propriedades qumicas dos compostos pertencentes a uma determinada funo qumica. A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, aps vrias reunies surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios: I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais; II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e vice-versa. Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.

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II. FUNO HIDROCARBONETO (CxHy) Os compostos pertencentes a esta funo so constitudos exclusivamente por carbono e hidrognio, portanto possuem frmula geral: CxHy. Os hidrocarbonetos so muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funes orgnicas. Os Hidrocarbonetos esto divididos em vrias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromticos. A. ALCANOS OU PARAFINAS So hidrocarbonetos saturados de cadeia (acclica). Possuem frmula geral: CnH2n+2. I. Fundamentos da Nomenclatura Orgnica: PREFIXO + AFIXO + SUFIXO Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes a cadeia principal
1C = met 2C = et 3C = prop 4C = but 5C = pent 6C = hex 7C = hept 8C = oct 9C = non 10C = dec 11C = undec 12C = dodec 13C = tridec 15C = pentadec Moreira eicos Prof. Dra. Jane 20C =

aberta

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos:


todas simples = an duas duplas = dien uma tripla = in uma dupla = en trs duplas = trien duas triplas = diin

Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico: hidrocarboneto= no lcool= ol aldedo= al cetona= ona cido carboxlico= ico amina= amina ter= xi II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal: Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc. III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos. Grupamento: a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais tomos de uma molcula. Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de um tomo de hidrognio:
Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela est errada o nome correto grupo ou grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).

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IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados. Para dar nome a um alcano ramificado, basta voc seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1. considerar como cadeia principal, a cadeia carbnica mais longa possvel; se h mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.

2. numere a cadeia principal de forma que as ramificaes recebam os menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros).
3. elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem alfabtica, precedidos pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal. 4. os nmeros so separados uns dos outros por vrgulas. 5. os nmeros devem ser separados das palavras por hfens. Obs.1: no caso de haver dois, trs, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos. Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo no so levados em considerao na colocao dos nomes em ordem alfabtica.

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B. ALCENOS OU OLEFINAS Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilnicos so hidrocarbonetos de cadeia aberta (acclicos) contendo uma nica dupla ligao. Possuem frmula geral CnH2n .

I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia

Ramificada
muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminao ano do alcano por eno .

1) A cadeia principal a mais longa que contm a dupla ligao.

2) A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade mais prxima da dupla ligao, independentemente das ramificaes presentes na cadeia. No nome do alceno a posio da dupla dada pelo nmero do primeiro carbono da dupla; esse nmero escrito antes do nome do alceno.

3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos Jane Moreiranmeros. Prof. Dra. menores
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C. ALCINOS OU ALQUINOS Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilnicos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma nica ligao tripla. Possuem frmula geral CnH2n-2.

Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminao ano do alcano por ino.

1) A cadeia principal a maior cadeia que contenha a ligao tripla.

2) A numerao da cadeia feita a partir da extremidade mais prxima da ligao tripla. (As outras regras vistas para

os alcenos tambm valem par os alcinos).

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E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS


So hidrocarbonetos de cadeia cclica (fechada) e saturada. Possuem frmula geral CnH2n onde "n" deve ser maior ou igual a 3. Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente; II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir da ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros; III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica; F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS
So hidrocarbonetos cclicos com uma dupla ligao. A frmula geral CnH2n-2; Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente; II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir do carbono da ligao dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros; III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
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LCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado) Obs.: R= grupo ou grupamento orgnico; Ar = anel aromtico ou anel benznico. Oficial (IUPAC) I. Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por OL; II. A cadeia principal a maior fila de tomos de carbono que contenha a hidroxila;

III. Quando houver mais de uma possibilidade para a posio da hidroxila, esta deve ser numerada;

IV. A numerao da hidroxila se inicia pela extremidade mais prxima da mesma; Obs.: Em molculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificao chamada: hidrxi; Obs.: lcoois insaturados: posio da insaturao + hidrocarboneto correspondente + posio do OH + OL Obs.: dilcool (terminao: DIOL); trialcool (terminao: TRIOL) etc.

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Usual: I. lcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO II. Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os demais lcoois so considerados como seus derivados (nome dos grupamentos + carbinol).

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