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Qumica Orgnica

01) PRINCPIOS FUNDAMENTAIS A primeira separao da Qumica em Inorgnica e Orgnica ocorreu por volta de 1777. Essa separao foi proposta pelo qumico alemo Torbern Olof Bergman (1735-1784), que definiu: Qumica Inorgnica a parte da Qumica que estuda os compostos extrados dos minerais. Qumica Orgnica a parte da Qumica que estuda os compostos extrados de organismos vivos.

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Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Whler (1800-1882), derrubou a teoria da fora vital de Berzelius, sintetizando em laboratrio a uria, um composto orgnico.

NH NHOCN(s)
Inorgnico (cianeto de amnio)

O C NH
Orgnico (uria)

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Friedrich August Kekul (1829-1896) props, em 1858, a definio aceita atualmente: Qumica Orgnica a parte da Qumica que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono. Desse modo, Qumica Inorgnica a parte da Qumica que estuda os compostos dos demais elementos e alguns poucos compostos do elemento do carbono, que so denominados compostos de transio . Dentre eles podemos citar o gs carbnico, CO2, o monxido de carbono, CO, o cianeto de hidrognio, HCN, e o isocianeto de hidrognio, HCNO.

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02) ELEMENTOS ORGANGENOS Denominam-se elementos organgenos quatro elementos que formam praticamente todos os compostos da Qumica Orgnica: C, H, O e N. Alm desses elementos h outros que tambm formam compostos orgnicos, s que em menor nmero, como o enxofre, o fsforo e os halognios: cloro, bromo, iodo e, eventualmente, o flor.

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03) CARACTERSTICAS DO TOMO DE CARBONO (POSTULADOS DE KEKUL) 3.1- O carbono tetravalente Faz quatro ligaes covalentes. 3.2- O carbono forma ligaes mltiplas Ligaes simples, duplas e triplas.
C C C C

3.3- O carbono forma cadeias O tomo de carbono tem uma capacidade extraordinria de ligar-se a outros tomos de carbono, de oxignio, de nitrognio e etc. formando encadeamentos ou cadeias.

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04) CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO EM UMA CADEIA Conforme a posio em que se encontram na cadeia, os tomos de carbono classificam-se em:

Carbono primrio: aquele que se encontra ligado diretamente, no mximo, a outro tomo de carbono. C C C C Carbono secundrio: aquele que se encontra ligado diretamente a apenas dois outros tomos de carbono. C C C C Carbono tercirio: aquele que se encontra ligado diretamente a trs outros tomos de carbono. C C C C Carbono quaternrio: aquele que se encontra C ligado diretamente a quatro tomos de carbono. C C C C

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05) CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS
5.1

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5.2

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5.3

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5.4

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Observao: Compostos aromticos dentre as numerosas cadeias cclicas que aparecem na Qumica Orgnica, uma das mais importantes a que se denomina ncleo (ou anel) benznico, nome proveniente do composto mais simples que apresenta esse anel o benzeno ( C6H6):
H C H C H C C H Benzeno C C C C C C ncleo benznico C C H H representado por ou

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06) FRMULAS QUMICAS DOS COMPOSTOS ORGNICOS 6.1- Frmula molecular: a frmula que indica apenas os elementos que formam os compostos orgnicos, bem como nmero de tomos de cada elemento existente em uma molcula. Exemplos: C6H6 , C12H22O11 e CH3Cl 6.2- Frmula estrutural plana: Essa frmula mostra a distribuio plana dos tomos que formam a molcula. Exemplo:
H H H C H C C H H H C H H C H C H H C H H H

H H H C

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6.3- Frmula estrutural condensada ou simplificada: quantidade de hidrognios que se ligam aos tomos de carbono indicada por meio de ndices. Para simplificar ainda mais representao da cadeia, pode-se indicar, tambm por ndices, quantidade de tomos de carbono presentes na estrutura. Exemplo:
H H C H H H H H C H H H C O C simplificando a representao do H H C CH O CH CH simplificando a representao do C C O C H H

A a a

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6.4- Frmula estrutural espacial do tipo trao : Essa frmula mostra a distribuio espacial dos tomos que formam a molcula, exceto os tomos de hidrognio da cadeia carbnica ligados aos carbonos, pois os mesmos so ocultados. Exemplos: H CH CH CH C
CH H C CH CH CH CH H C O CH C CH CH CH O

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FUNES ORGNICAS FUNES ORGNICAS: O QUE ISSO? Na Qumica Orgnica, os compostos so classificados de acordo com a presena de grupos especiais de tomos, chamados grupos funcionais. Esses grupos so responsveis por algumas propriedades qumicas muito caractersticas da substncia e so timos critrios para uma classificao.
Grupos funcionais

NH CH C

O OH

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O conjunto de compostos com o mesmo grupo funcional recebe o nome de funo orgnica. Considerando a funo orgnica lcool, podemos citar vrios exemplos, entre eles:

CH CH CH OH OH OH
glicerina vitamina A H3C OH metanol etanol H3C CH2 OH

OH

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Todos possuem em comum, o grupo funcional OH ligado a um carbono saturado:


C OH

Portanto, possvel prever que os compostos de uma mesma funo orgnica devem apresentar algumas propriedades qumicas muito semelhantes. Mas, ao longo de nossos estudos, voc ver que as propriedades bioqumicas podem ser muito diferentes. Como exemplo vamos considerar o metanol e o etanol, os dois lcoois mais simples:
H3C OH METANOL H3C CH2 OH ETANOL

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HIDROCARBONETOS

Os hidrocarbonetos representam um dos grupos de compostos qumicos mais importantes e presentes em nosso dia-a-dia. Hidrocarbonetos so compostos que possuem apenas os elementos carbono e hidrognio. Os hidrocarbonetos podem ser divididos em dois grupos principais: os aromticos (que apresentam pelo menos um anel ou ncleo aromtico) e os alifticos (todos os demais).

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1) PRINCIPAIS SUBDIVISES DOS HIDROCARBONETOS

Alcanos ou Parafinas Cadeia aberta Ligaes simples H3C CH2 CH2 CH3

CnH2n+2

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Alcenos, Alquenos ou Olefinas Cadeia aberta 1 ligao dupla C H n 2n

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Alcinos ou Alquinos Cadeias aberta 1 ligao tripla HC C CH CH CnH2n-2

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Alcadienos ou Dienos Cadeia aberta 2 ligaes duplas


H C

CH CH CH

CnH2n-2

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Cicloalcanos ou Ciclanos Cadeia fechada Ligao simples

CnH2n

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Cicloalcenos ou Ciclenos Cadeia fechada 1 ligao dupla

CnH2n-2

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Aromticos Contm anel benznico
C C C H Benzeno C C C C C C ncleo benznico H H representado por ou

H C H C H C

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2) NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS NOME

Prefixo N DE CARBONOS
1C = MET 2C = ET 3C = PROP 4C = BUT 5C = PENT 6C = HEX 7C = HEPT 8C = OCT 9C = NON 10C = DEC

Intermedirio SATURAO DA CADEIA


SATURADA = AN

Sufixo FUNO
HIDROCAR. = O

INSATURADAS: 1 dupla = EN DIEN 2 duplas =

LCOOL = OL = AL = ONA

ALDEDOS CETONAS

3 duplas = TRIEN ---------------------------------------1 tripla = IN 2 triplas 3 triplas = = DIIN TRIIN

CIDOS = ICO

etc. Se for cclico prenome = CICLO

CARBOXLICOS

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2.1) NOMENCLATURA PARA HIDROCARBONETOS DE CADEIA NORMAL Exemplo 1: H3C CH3 ET N de tomos de carbono: 2 ET Tipo de ligao entre carbonos: simples (saturada) AN Grupo funcional: hidrocarboneto O + AN + O = ETANO

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OBSERVAO: Quando a cadeia tiver mais de 3 carbonos e for insaturada, haver necessidade de localizar em qual dos carbonos encontra-se a insaturao. Para isto, devemos obedecer seguinte Regra dos Menores Nmeros: Numerar a cadeia a partir da extremidade mais prxima da insaturao, de forma carbonos insaturados apresentem os que os menores nmeros CH CH CH CH possveis. Exemplo 2: N de tomos de carbonos: 4 BUT Tipo de ligao entre carbonos: 1 dupla (insaturada) EN Grupo funcional: hidrocarboneto O Localizao da dupla ligao: entre carbonos 1 e 2: citaremos o menor nmero: 1 1 BUT + EN + O = 1-BUTENO ou BUTENO-1: significa : 4 carbonos e 1 dupla ligao iniciando-se no carbono 1.

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2.2) NOMENCLATURA PARA HIDROCARBONETOS DE CADEIA RAMIFICADA Quando o hidrocarboneto tem cadeia ramificada devemos citar os nomes da cadeia e das ramificaes. As ramificaes mais simples so grupos orgnicos derivados dos prprios alcanos, pela retirada de apenas um tomo de hidrognio; seus nomes derivam do prprio alcano correspondente, trocando-se a terminao ANO por IL (da o nome genrico de grupos alquil ou alquila). Sendo assim, temos:

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HIDROCARBONETO H3C-H (metano) CH3-CH3(etano) CH3-CH2-CH3(propano)

RADICAL CH3- (metil) CH3-CH2-(etil)


CH CH CH (PROPIL) CH CH CH (ISOPROPIL)

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Grupo orgnico X Radical: h diferena? muito comum considerar como sinnimas as expresses grupo e radical, apesar de seus significados serem bem diferentes na Qumica. O chamado grupo orgnico corresponde a um conjunto de tomos ligado, em geral, ao tronco central (cadeia principal) da substncia. Isso significa que o grupo orgnico idealizado e identificado para possibilitar a nomenclatura do composto segundo as normas da IUPAC. Por outro lado, o radical um tomo ou um conjunto de tomos que possui existncia livre, por menor que seja o tempo em que isso ocorra. Em geral, os radicais so instveis, porque so provenientes de quebras homolticas (quebra da ligao em partes iguais) de ligaes covalentes. Nesse processo, os tomos da ligao rompida no mais obedecem a regra do octeto e formam as chamadas valncias livres. Compare os seguintes exemplos:

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H H C Cl H H C + Cl Radical cloro

H Grupo cloro Grupo metil(a)

H Radical metil(a)

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AS NORMAS DA IUPAC PARA CADEIAS RAMIFICADAS Acompanhe a seguir, as regras empregadas para determinar o nome oficial de uma estrutura ramificada. 1o passo - Determinar a cadeia carbnica principal. Cadeia carbnica principal de uma estrutura a maior seqncia possvel de tomos de carbono que engloba a funo orgnica mais importante da substncia. Comentrios: Existindo duas possibilidades com o mesmo nmero de carbono, a cadeia carbnica principal ser a mais ramificada. Se houver duplas e/ou triplas ligaes, a cadeia carbnica principal ser a maior seqncia que contiver o maior nmero possvel de insaturaes.

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2o passo: - Numerar a cadeia carbnica principal. Nas cadeias saturadas, numere a cadeia principal a partir da extremidade que fornea os menores nmeros possveis para as ramificaes (Regra dos Menores Nmeros). Nas cadeias insaturadas, comece a numerao pela extremidade mais prxima da ligao dupla (ou tripla), tal que a insaturao possa ser localizada com o menor nmero possvel. No caso de duas ramificaes eqidistantes das extremidades, a numerao comea pela extremidade prxima da ramificao mais simples. Se a insaturao estiver eqidistante das extremidades, comea-se a numerao pela extremidade mais prxima da ramificao.

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3o passo - Escrever o nome do composto, obedecendo seguinte ordem geral: Nmero do carbono Ramificado + nome da ramificao + nome do hidrocarboneto que possui a cadeia principal Comentrios: Havendo duas (ou mais) ramificaes iguais, usamos os prefixos di, tri, tetra, etc. para indicar a quantidade dessas ramificaes. Havendo ramificaes diferentes, elas sero citadas em ordem alfabtica ou em ordem de complexidade. Note tambm que os nmeros so separados entre si por vrgulas, enquanto os nomes so separados por hfens.

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CH CH C CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH

cadeia carbnica principal

Cadeia carbnica principal: HEPTANO 3 GRUPOS ETIL = 3,4,5-TRIETIL 2 GRUPOS METIL = 2,2-DIMETIL O nome IUPAC ser: (em ordem alfabtica): 3,4,5-trietil-2,2dimetil-heptano

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cadeia carbnica principal CH CH CH CH CH CH CH CH

O nome IUPAC ser: 5-metil-1-hepteno

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PROPRIEDADES GERAIS DOS HIDROCARBONETOS Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes caractersticas principais: Fora de interao molecular So substncias consideradas apolares, cujas molculas se mantm unidas por foras de Van der Waals (fora de dipolo induzido).

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Pontos de fuso e ebulio Por serem apolares, os hidrocarbonetos possuem baixos pontos de fuso e de ebulio em comparao aos compostos polares. Comparando hidrocarbonetos de cadeia normal, de uma mesma classe, observamos que os pontos de fuso e de ebulio aumentam com o aumento da massa molar do composto. Se compararmos hidrocarbonetos de cadeia normal e de cadeia ramificada com a mesma massa molar, por exemplo, butano e metilpropano, ambos com frmula molecular C4H10 e massa molar 58 g/mol, iremos observar que os compostos de cadeia normal apresentam pontos de fuso e de ebulio maiores que os compostos de cadeia ramificada: CH CH CH H CH CH CH C butano CH metilPonto de fuso: - 138 C Ponto de ebulio: - 0,5 C propano Ponto de fuso: - 138 C Ponto de ebulio: - 12 C

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Isso ocorre porque as molculas de cadeia normal apresentam uma maior rea superficial e, portanto, foras de dipolo induzido mais intensas, que necessitam de maior energia (maior ponto de fuso e de ebulio) para serem rompidas. Por sua vez as molculas de cadeia ramificada so mais compactas, a rea superficial menor, gerando foras de dipolo induzido mais fracas, que necessitam de menos energia para serem rompidas (menores ponto de fuso e ebulio). Fase de agregao Em condies de temperatura e presso ambientes, podemos fazer a seguinte generalizao: os hidrocarbonetos que possuem de 1 a 4 carbonos so gasosos, de 5 a 17 carbonos so lquidos e acima de 17 carbonos so slidos.

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Solubilidade De acordo com a regra semelhante dissolve semelhante, os hidrocarbonetos dissolvem-se apenas em substncias apolares ou de baixa polaridade. So, portanto, insolveis em gua, que polar. Densidade Todos os hidrocarbonetos apresentam densidade menor que a da gua por dois motivos principais: os tomos que os formam possuem baixos valores de massa atmica e suas molculas sendo praticamente apolares, tendem a ficar mais distantes entre si, o que implica menos molculas por unidade de volume. Aplicaes prticas A principal aplicao desses compostos que eles formam toda matria prima da indstria petroqumica, que produz desde plsticos, fibras txteis, borrachas sintticas at tintas, detergentes e fertilizantes agrcolas. So tambm muito usados como combustveis.