Otoo 2011

Distinguir los diferentes grupos funcionales en compuestos previamente conocidos para despus identificar el grupo funcional que contiene sustancias desconocidas

El carbono (C) est ubicado en la segunda hilera de la tabla peridica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia.

El carbono puede formar hasta cuatro enlaces con otros tomos

Los qumicos orgnicos ms simples, llamados hidrocarburos, contienen slo carbono y tomos de hidrgeno

El carbono puede tambin formar cadenas en rama

Puede formar anillos

Para aadirle complejidad a la qumica orgnica, tomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces sencillos de carbono-carbono:

Los hidrocarburos simples son compuestos orgnicos que slo contienen carbono e hidrgeno.

Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en la molcula.

http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html

Es un tomo o grupo de tomos que manifiesta una reactividad qumica caracterstica

Todas las molculas contienen determinado grupo funcional que experimenta las reacciones caractersticas de ese grupo.

Los mtodos de grupos funcionales constan de dos partes: La reaccin qumica a que se somete el compuesto-muestra Tcnicas empleadas: Volumetras Espectrofotometra Refractometra Polarimetra Polarografa Fluorimetra Deteccin cromatografa *Resonancia magntica nuclear

La medida final, que suele ser cuantitativa

Muestra + Reactivo Producto A + Producto B

Fenmenos importantes de la reaccin:

Estado de equilibrio:

Amplitud en que los reactantes forman productos cuando se alcanza este estado. Es una medida.

Velocidad de reaccin:

Depende de condiciones: Temperatura Catlisis Solvente

Catlisis nucleoflica

Mtodos de acilacin (esterificacin)

Catlisis cida

Valoracin de grupos hidroxilo cidos

Compuestos hidroxlicos

Mtodos volumtricos

Oxidacin de 1,2 glicoles con acido perydico

Bromacin de fenoles

Fenoles Mtodos espectrofotomtricos Alcoholes

Valoracin Karl Fischer

Determinacin de agua

Destilacin

Secado en la estufa

Oximacin Mtodos basados en reacciones de condensacin Compuestos carbonlicos

Formacin de hidrazona Condensaciones con grupos metileno activos

Adicin de bisulfito

Mtodos de oxidacin

cidos carboxlicos y sus sales

Valoracin acido-base

Amidas

Imidas

cidos carboxlicos y sus derivados

Saponificacin de steres Mtodo colorimtrico

Mecanismo de la hidrlisis de steres Mtodos oxidimtricos

Mtodos de hidrgenos activos

Otros mtodos Hidrlisis de amidas

Reduccin de amidas

Valoracin acido-base de las aminas y sus sales Acilacin de las aminas primarias y secundarias Aminas Diazoacin de las aminas primarias aromticas Otros Mtodos basados en la formacin de imina Sustituciones nucleoflicas aromticas Extraccin por formacin de un par inico

Grupo alcxido

Alquenos y alquinos Compuestos de otra clase Tioles, sulfuros y disulfuros

Adicin de halgenos a los alquenos

Volumtricos para Tioles

Isocianatos e isotiocianatos
CURSO DE ANALISIS FARMACEUTICO Kenneth A. Connors; Editorial Revert

Espectrofotomtrico de la N-etilmalimida para Tioles

Reactivos Tetracloruro de carbono Nitrato crico amoniacal Cloruro frrico al 1% Etanol 2,4-Dinitrofenilhidrazina Reactivo de Tollens Bicarbonato de sodio Acido clorhdrico concentrado

Material 10 tubos de ensaye Gradilla Agitador de vidrio Vaso de precipitado de 150 mL Probeta de 5 mL

Solucin etanlica de AgNO3 al 2%

Identificacin de enlaces mltiples carbono-carbono

Algunos compuestos aromticos decoloran la solucin de bromo, pero desprenden HBr, es decir se efectan reacciones de sustitucin en lugar de reacciones de adicin.

La eliminacin unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivados alqulicos secundarios o terciarios segn un mecanismo de dos tapas. En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatin y a continuacin la prdida de un protn en para formar un doble enlace.

En un tubo de ensaye tomar 0,1 g del compuesto a analizar

Los fenoles en solucin acuosa dan un precipitado que va de caf a caf verdoso

Se disuelve en 1 mL de disolvente adecuado

Se agregan 2 gotas de nitrato crico amoniacal.

El cambio de color de amarillo a rojo indica la presencia de alcoholes.

El mecanismo consiste en el ataque del nuclefilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halgeno. Al mismo tiempo que ataca el nuclefilo se produce la ruptura del enlace carbonohalgeno, obtenindose el producto final

R-OH + [(NH4)2 Ce(NO3)6 ] [ (OR)2Ce(NO3)5 ]+H2O + NH3

En un 1 mL de agua destilada se disuelve el compuesto a identificar

Agregar 2 gotas de cloruro frrico al 1%

La aparicin de un color azul, indica la presencia de fenoles

En una unin de dos tomos por enlace inico, un electrn abandona el tomo menos electronegativo y pasa a formar parte de la nube electrnica del ms electronegativo, erdiendo el primero un electrn que es capturado por el segundo: De esta manera se forman dos iones de carga contraria: un catin (de carga positiva) y un anin (de carga negativa). La diferencia entre las cargas de los iones provoca entonces una fuerza de interaccin electromagntica entre los tomos que los mantiene unidos. El enlace inico es la unin en la que los elementos involucrados aceptarn o perdern electrones. En una solucin, los enlaces inicos pueden romperse y se considera entonces que los iones estn disociados.

El mecanismo consiste en el ataque del nuclefilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halgeno. Al mismo tiempo que ataca el nuclefilo se produce la ruptura del enlace carbono-halgeno, obtenindose el producto final

En un tubo de ensayo, vierta 0,1 g del compuesto que dio prueba positiva para carbonilo

Disolver en 1 mL de etanol

Agregue 1mL de reactivo de Tollens

Caliente un poco a bao mara,

Si el carbonilo pertenece a un aldehdo se formara un espejo de plata.

* El espejo de plata se remueve con cido ntrico

Reaccin de sustitucin 2 en diferenciacin de carbonilo

El mecanismo consiste en el ataque del nuclefilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halgeno. Al mismo tiempo que ataca el nuclefilo se produce la ruptura del enlace carbono-halgeno, obtenindose el producto final

Reaccin de sustitucin en identificacin de cidos carboxlicos en el ataque del nuclefilo al carbono El mecanismo consiste
que contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halgeno. Al mismo tiempo que ataca el nuclefilo se produce la ruptura del enlace carbono-halgeno, obtenindose el producto final

A 0,1 mL de sustancia problema se le agregan 2 gotas de acido clorhdrico concentrado

La aparicin de un precipitado que generalmente es blanco, indica la presencia de aminas

es una reaccin donde una o ms especies qumicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace mltiple, formando un nico producto, e implicando en el substrato la formacin de dos nuevos enlaces y una disminucin en el orden o multiplicidad de enlace.

Prueba de Beilstein
En el extremo de un alambre de cobre se forma un anillo pequeo y se calienta en la llama de un mechero Bunsen hasta que la llama quede de color natural

Solucin de nitrato de plata

En un tubo de ensaye se coloca 1 mL de una solucin etanlica de nitrato de plata al 2% y se le aade una gota del compuesto a identificar.

Se enfra el alambre, el anillo se introduce en el compuesto a identificar tomando un poco y se calienta en la orilla de la llama del mechero

La formacin de un precipitado muestra la presencia de halgenos

Una llama verde indica halgenos

Esta prueba es extremadamente sensible y siempre deber confirmase con la prueba de nitrato de plata, ya que son suficientes pequeas las huellas de impurezas conteniendo halgenos para que se produzca una llama de color verde

El mecanismo consiste en el ataque del nuclefilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halgeno. Al mismo tiempo que ataca el nuclefilo se produce la ruptura del enlace carbono-halgeno, obtenindose el producto final

Tetracloruro de carbono (CCl4) Propiedades fsicas y qumicas

Aspecto y color Olor Presin de vapor Densidad relativa (agua=1) Densidad relativa de vapor (aire=1) Liquido incoloro Caracteristico 12,2 kPa a 20C 1,59 5,3

Solubilidad en agua Punto de ebullicin

Punto de fusin Peso molecular

0,1 g/ 100 mL 20C 76,5

-23C 153,8

Efectos agudos Contacto con la piel Contacto con los ojos PUEDE ABSORBERSE. Enrojecimiento, dolor. Irritacin. Enrojecimiento, dolor.

Efectos crnicos Dermatitis. No hay informacin disponible.

Inhalacin

Vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza, nuseas. La No hay informacin sustancia puede causar disponible. efectos en el sistema nervioso central, en el hgado y el rin.
Dolor abdominal, diarrea (para mayor informacin, vase inhalacin). Esta sustancia es posiblemente carcingena para los seres humanos. El consumo de bebidad alcohlicas aumenta el efecto nocivo. Est indicado examen mdico peridico dependiendo del grado de exposicin. La alerta por el olor es insuficiente.

Ingestin

Otros

Proteccin respiratoria

Ventilacin, extraccin localizada o utilizar proteccin Utilizar guantes protectores Se recomienda pantalla facial o proteccin ocular combinada con la proteccin respiratoria. Traje de proteccin

Proteccin de manos

Proteccin de ojos

Proteccin del cuerpo

Instalaciones de seguridad

Lavaojos.

CERIO IV Y AMONIO NITRATO o Amonio Crico Nitrato.(Ce(NO3)6(NH4)2)

Propiedades fsicas y qumicas Estado fsico Apariencia Olor pH Temperatura de ebullicin Solido Cristales color naranja-rojo Ligero olor caracterstico No reportado No reportado

Temperatura de fusin Densidad (agua=1)

Presin de vapor Densidad de vapor (aire=1) Solubilidad

No reportado No reportado
No reportado No reportado Muy buena solubilidad en agua (141 g/100mL de agua a 25C

Efectos de sobreexposicin Inhalacin Contacto con la piel Contacto con los ojos Irritaciones en el tracto respiratorio. Tos y dificultad respiratoria. Irritaciones. Enrojecimiento, comezn y dolor.

Irritaciones. Enrojecimiento y dolor.

Nocivo leve. Grandes dosis pueden causar vrtigos, dolores abdominales y nuseas. Vmitos y diarrea. Debilidad. En casos extremos, convulsiones, coma y colapso.

Ingestin

Otros efectos Cancergeno

Mutageno Teratogeno Otros efectos

No hay evidencias
No hay evidencias No hay evidencias No hay evidencias

Equipo de proteccin personal Ropa de trabajo Uso de indumentaria de trabajo resistente al producto qumico. Aplicacin de proteccin respiratoria slo en caso de sobrepasarse alguno de los lmites permisibles correspondientes. Debe ser especfica para partculas slidas. En caso de presencia de altas concentraciones ambientales, existencia de cantidades desconocidas o situaciones de emergencias, se deben utilizar equipos de respiracin autnomos o de suministro de aire, ambos de presin positiva.

Proteccin respiratoria

Guantes de proteccin Lentes protectores Calzado de seguridad

Utilizacin de guantes Goma Natural u otros de caractersticas impermeables y resistentes al qumico oxidante. Uso de lentes de seguridad adecuados contra proyecciones de la sustancia qumica Utilizar calzado cerrado, no absorbente, con resistencia qumica y de planta baja.

Acido clorhdrico (HCl)

Propiedades fsicas Presin de vapor (A 17,8C)
Densidad del vapor Densidad del gas ( A 0C) ndice de refraccin de disolucin 1,0 N (A 18C) Densidad de disoluciones acuosas peso/peso (15C) Puntos de congelacin de disoluciones acuosas Puntos de ebullicin de disoluciones acuosas
PROPIEDADES QUMICAS:

4 atm
1,27 1,639 g/L 1,34168

1,05 (10,17%)
-17,14C (10,81%) 48,72

Productos de descomposicin de este compuesto: cloruro de hidrgeno. Reacciona con la mayora de metales desprendiendo hidrgeno. Con agentes oxidantes como perxido de hidrgeno, cido selnico y pentxido de vanadio, genera cloro, el cual es muy peligroso.

Riesgos a la salud En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamacin y ulceracin de nariz, trquea y laringe.

Inhalacin

Este cido es un irritante severo de los ojos y su contacto con Contacto con ojos ellos puede causar quemaduras, reducir la visin o, incluso, la prdida total de sta. Contacto con la piel En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilizacin. Las quemaduras pueden dejar cicatrices, que incluso pueden desfigurar las regiones que han sido daadas. Produce corrosin de las membranas mucosas de la boca, esfago y estmago. Los sntomas que se presentan son: disfagia, nuseas, vmito, sed intensa y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso respiratorio y muerte por necrosis del esfago y estmago. No se han observado estos efectos en estudios con ratas, sin embargo se ha observado una alta mortalidad por cncer de pulmn en trabajadores expuestos a neblinas de cido clorhdrico y sulfrico.

Ingestin

Carcinogenicidad

Equipo de proteccin personal: Para su manejo es necesario utilizar lentes de seguridad y, si es necesario, guantes de neopreno, viton o hule butlico, nunca de PVA o polietileno en lugares bien ventilados. No deben usarse lentes de contacto cuando se utilice este producto. Al trasvasar pequeas cantidades con pipeta, siempre utilizar propipetas, NUNCA ASPIRAR CON LA BOCA. Si se manejan cantidades grandes de este producto, es necesario utilizar un equipo de respiracin autnoma sin partes de aluminio.

Bicarbonato de sodio (NaHCO3)

Propiedades fsicas y qumicas Aspecto Color Olor Slido cristalino. Blanco. Inodoro.

pH
Cambio de estado

8,6 (solucin al 5%).

Temperatura de descomposicin: Desde 60C (140F). No oxidante.

Propiedades de oxidacin

Densidad relativa Gravedad especfica (H2O=1): 2,2. Solubilidad Agua: 88 g/l de agua a 20C (68F). Grasa: No aplica. Alcohol: Ligeramente soluble.

Identificacin de peligros

El producto es ligeramente irritante para las membranas mucosas y los ojos.

Efectos potenciales de la exposicin Inhalacin: Ojos Contacto con la piel Ingestin: Irritacin leve para la nariz. Irritacin moderada para los ojos. Efecto insignificante. La ingestin en grandes dosis puede causar la nusea y vmitos.

Proteccin personal En los sitios donde existe la posibilidad de generar niveles de polvo que excedan los lmites de exposicin, se debe proporcionar ventilacin. En caso de emisiones de polvo considerables o accidentales, se debe utilizar un aparato de respiracin aprobado por NIOSH/MSHA. En caso de las operaciones repetidas o prolongadas, utilice los guantes de resistencia qumica.

Ventilacin

Proteccin respiratoria Proteccin de las manos Proteccin de los ojos

En caso de niveles de polvo significantes, utilice gafas protectoras a prueba de polvo

Lleve ropa protectora resistente a sustancia qumica en los lugares polvorientos. Una regadera de seguridad y estaciones de lavaojos deben estar cercanas y listas para su uso. Aplique prcticas de higiene estrictas cuando maneje este producto incluyendo el cambiarse la ropa de trabajo al finalizar la jornada. No fume, coma ni beba en reas donde se maneje este material.

DINITROFENILHIDRAZINA 2,4 (C6H6N4O4)

Propiedades fsicas y qumicas
Estado Fsico Apariencia Olor Slido Polvos cristalinos de color rojo a naranjo Olor caracterstico

pH Temperatura de Ebullicin
Temperatura de Fusin Densidad (Agua1) Presin de Vapor Densidad de Vapor (Aire1) Solubilidad

No reportado Se descompone.
196 - 200C No reportado. No reportado. No reportado. Ligeramente soluble en Agua.

Efectos de sobreexposicin Inhalacin Nocivo Cianosis Irritaciones Enrojecimiento y dolor. Posibilidad de absorcin por la piel Irritaciones. Enrojecimiento y dolor. Nocivo. Cianosis

Contacto con La Piel

Contacto con los Ojos Ingestin Otros Efectos

Reaccin alrgica.

EQUIPOS DE PROTECCIN PERSONAL Ropa de Trabajo En general, uso de indumentaria de trabajo resistente a qumicos Aplicar proteccin respiratoria slo en caso de sobrepasarse alguno de los lmites permisibles correspondientes. Debe ser especfica para partculas slidas. Para altas concentraciones ambientales o casos de emergencia, deben utilizarse equipos de respiracin autnomos o de suministro de aire, ambos de presin positiva. Utilizacin de guantes de caractersticas impermeables y resistentes al producto qumico. Uso de lentes de seguridad adecuados contra proyecciones del qumico. En general, uso de calzado cerrado, no absorbente, con resistencia qumica y de planta baja

Proteccin Respiratoria

Guantes de Proteccin Lentes Protectores Calzado de seguridad

ETANOL (CH3CH2OH)
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS
Punto de ebullicin Punto de fusin ndice de refraccin (a 20 C): Densidad 78.3 C -130 C 1.361 0.7893 a 20 C

Presin de vapor
Densidad de vapor Temperatura de ignicin Punto de inflamacin (Flash Point) Punto de congelacin Solubilidad Temperatura crtica Viscosidad (cP) Calor de vaporizacin en el punto normal de ebullicin (J/g) Calor de combustin (J/g) Calor de fusin (J/g)

59 mm de Hg a 20 C
1.59 g /ml 363 C 12 C ( al 100 %), -114.1 C Miscible con agua en todas proporciones, ter, metanol, cloroformo y acetona 243.1 C. 1.17 (a 20C) 839.31

29677.69 (a 25 C) 104.6

Riesgos a la salud
El etanol es oxidado rpidamente en el cuerpo a acetaldehdo, despus a acetato y finalmente a dixido de carbono y agua, el que no se oxida se excreta por la orina y sudor. Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable. Una inhalacin prolongada de concentraciones altas (mayores de 5000 ppm) produce irritacin de ojos y tracto respiratorio superior, nuseas, vmito, dolor de cabeza, excitacin o depresin, adormecimiento Se presenta irritacin solo en concentraciones mayores a 5000 a 10000 ppm. El lquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento Dosis grandes provocan envenenamiento alcohlico, mientras que su ingestin constante, alcoholismo. Tambin se sospecha que la ingestin de etanol aumenta la toxicidad de otros productos qumicos presentes en las industrias y laboratorios, por inhibicin de su excrecin o de su metabolismo, por ejemplo: 1,1,1-tricloroetano, xileno, tricloroetileno, dimetilformamida, benceno y plomo.

Inhalacin

Contacto con ojos Contacto con la piel

Ingestin

Equipo de proteccin personal:

Para manejar este producto es necesario utilizar bata y lentes de seguridad, en un rea bien ventilada. Cuando el uso es constante, es conveniente utilizar guantes. No utilizar lentes de contacto al trabajar con este producto. Al trasvasar pequeas cantidades con pipeta, utilizar propipetas, NUNCA ASPIRAR CON LA BOCA.

Cloruro frrico (FeCl3)

PROPIEDADES FSICO Y QUMICAS Estado fsico: Color: Lquido

Marrn oscuro
Dbil, semejante al del cido clorhdrico > 100 C ( depende de la pureza ) No inflamable. Se descompone por el calor liberando cido clorhdrico. No inflamable > 1,4g/ml, dependiendo de la pureza y la temperatura. Sin informacin 100%

Olor
Temperatura de ebullicin Temperatura de la inflamacin Temperatura de auto ignicin Densidad del lquido Presin de vapor Solubilidad en agua

Riesgos a la salud Muy agresivo sobre las mucosas y el tracto respiratorio superior. Los sntomas pueden incluir sensacin y quemazn, tos, laringitis, acotamiento de la respiracin, dolor de cabeza, nuseas y vmitos Es corrosivo. Puede provocar quemaduras severas de la boca, e incluso estomago. Puede provocar vmitos y diarrea. Es poco txico en dosis bajas pero por encima de los 30 mg/kg puede provocar nuseas, vmito y diarrea. La orina de color rosado es un indicador de envenenamiento por hierro. Dao al hgado, y muerte pueden sobrevenir hasta tres das despus de la intoxicacin. Corrosivo. El contacto puede provocar visin borrosa, enrojecimiento , dolor y quemaduras severas

Inhalacin

Ingestin

Ojos Piel

Corrosivo. Puede haber enrojecimiento por irritacin, dolor y quemaduras severas.

PROTECCIN PERSONAL Use protectores respiratorios. En caso que se produzca la descomposicin trmica puede ser necesario el uso de equipo autnomo. Use guantes, botas y delantal de neopreno, PVC u otros materiales resistentes a los cidos. Use las botas por dentro del pantaln. Use lentes y careta facial

Proteccin respiratoria

Proteccin para la piel

Proteccin para los ojos